methyl 2-deoxy-3,4-O-isopropylidene-2-C-methylene-β-L-erythro-pentopyranosidulose | 131474-17-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: methyl 2-deoxy-3,4-O-isopropylidene-2-C-methylene-β-L-erythro-pentopyranosidulose
• 英文别名: (3aS,6S,7aR)-6-methoxy-2,2-dimethyl-7-methylidene-4,7a-dihydro-3aH-[1,3]dioxolo[4,5-c]pyran
• CAS: 131474-17-4
• 化学式: C₁₀H₁₆O₄
• 分子量: 200.235
• InChiKey: OTDPPYGDGIVIBS-YIZRAAEISA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.07
• 重原子数：
  14.0
• 可旋转键数：
  1.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.8
• 拓扑面积：
  36.92
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  甲基3,4-O-异亚丙基-beta-L-赤式-吡喃戊-2-酮糖 在 吡啶 、 Tebbe's reagent 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲苯 为溶剂， 以71%的产率得到methyl 2-deoxy-3,4-O-isopropylidene-2-C-methylene-β-L-erythro-pentopyranosidulose
  参考文献：
  名称：

  钛介导的糖酯，内酯和果糖上的亚甲基转移反应

  摘要：

  亚烷基钛1是一种通用的亚甲基化剂，易于从相当昂贵的Tebbe化合物2中衍生而来，已用于维蒂希型反应中，以将酮转化为烯烃和酯，转化为乙烯基醚。现在我们报道其在各种具有羰基和/或酯官能的糖衍生物中的应用，目的是描述关于保护基和酮，酯或内酯结构的反应范围。为了简化程序并增加方法的价值，使用了2的未纯化形式（请参见实验）。其他晶体[3]在某些醛糖内酯上使用了纯净的结晶Tebbe试剂，在可以进行比较的地方，发现了相似之处和不同之处。色谱分离后，使ulose 3（X = 0）和醛5（R = H）与2反应，得到 与9相比，它需要更小心的处理，因为它在硅胶上用中性洗脱液迅速水解，得到有用的酮5（R = Me）。＆lactones 2,3,4,6-tetra-O-methyl-p-glucono-1,5-lactone（10，R = Me）和

  DOI：

  10.1016/0008-6215(90)80163-w

文献信息

• ALI, MEZHER H.;COLLINS, PETER M.;OVEREND, W. GEORGE, CARBOHYDR. RES., 205,(1990) C. 428-434
  作者：ALI, MEZHER H.、COLLINS, PETER M.、OVEREND, W. GEORGE

  DOI：——

  日期：——