(S)-3-(3-(trifluoromethyl)phenyl)cyclopentanone | 1174755-84-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (S)-3-(3-(trifluoromethyl)phenyl)cyclopentanone
• 英文别名: (S)-3-(3-trifluoromethylphenyl)cyclopentanone；(3S)-3-[3-(trifluoromethyl)phenyl]cyclopentan-1-one
• CAS: 1174755-84-0
• 化学式: C₁₂H₁₁F₃O
• 分子量: 228.214
• InChiKey: ZYDKUECEDMXYHB-VIFPVBQESA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.7
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.42
• 拓扑面积：
  17.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2-环戊烯酮 、 3-三氟甲基苯基三氟硼酸钾 在 chlorobis(ethylene)rhodium(I) dimer 、 C₁₉H₂₄O 、 三乙胺 、 potassium hydroxide 作用下， 以 甲醇 、 水 、 甲苯 为溶剂， 以61%的产率得到(S)-3-(3-(trifluoromethyl)phenyl)cyclopentanone
  参考文献：
  名称：

  室温铑催化的三氟（有机）硼酸钾的不对称1,4-加成反应

  摘要：

  首次描述了室温下铑催化的不对称1,4-芳基三氟硼酸钾向α，β-不饱和底物的加成反应。由于使用手性二烯作为铑和三乙胺作为碱的配体，为了促进硼物种的金属转移，通常获得了高收率和对映选择性。此外，与使用硼酸相比，在稳定性和易于纯化方面，使用此类四价硼物质提供了一些改进。

  DOI：

  10.1021/ol901321r

文献信息

• Stereoselective Synthesis of Aryl Cyclopentene Scaffolds by Heck-Matsuda Desymmetrization of 3-Cyclopentenol
  作者：Ricardo A. Angnes、Juliana M. Oliveira、Caio C. Oliveira、Nelson C. Martins、Carlos Roque D. Correia

  DOI：10.1002/chem.201404159

  日期：2014.10.6

  enantioselective Heck–Matsuda desymmetrization reaction was accomplished by using 3‐cyclopentenol to produce chiral five‐membered 4‐aryl cyclopentenol scaffolds in good yields and high ee’s, together with some 3‐aryl‐cyclopentanones as minor products. Mechanistically, the hydroxyl group of 3‐cyclopentenol acts as a directing group and is responsible for the cis‐ arrangement in the formation of the 4‐aryl‐cyclopentenols

  一种新的对映选择性Heck-Matsuda脱对称反应是通过使用3-环戊烯醇生产具有高收率和高ee的手性五元4-芳基环戊烯醇骨架以及约3-芳基环戊烷酮作为次要产品而完成的。从机理上讲，3-环戊烯醇的羟基是一个导向基团，负责形成4-芳基-环戊烯醇的顺式排列。
• Room-Temperature Rhodium-Catalyzed Asymmetric 1,4-Addition of Potassium Trifluoro(organo)borates
  作者：Thomas Gendrineau、Jean-Pierre Genet、Sylvain Darses

  DOI：10.1021/ol901321r

  日期：2009.8.6

  For the first time the room-temperature rhodium-catalyzed asymmetric 1,4-addition of potassium aryltrifluoroborates to α,β-unsaturated substrates is described. Thanks to the use of a chiral diene as ligand for rhodium and triethylamine as base, to facilitate transmetalation of the boron species, high yields and enantioselectivities were generally achieved. Moreover, the use of such tetravalent boron

  首次描述了室温下铑催化的不对称1,4-芳基三氟硼酸钾向α，β-不饱和底物的加成反应。由于使用手性二烯作为铑和三乙胺作为碱的配体，为了促进硼物种的金属转移，通常获得了高收率和对映选择性。此外，与使用硼酸相比，在稳定性和易于纯化方面，使用此类四价硼物质提供了一些改进。