1-(2-pyridyl)imidazolidine-2-thione | 1401015-03-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡啶及其衍生物
• 英文名称: 1-(2-pyridyl)imidazolidine-2-thione
• 英文别名: 1-(pyridin-2-yl)imidazolidine-2-thione；1-Pyridin-2-ylimidazolidine-2-thione
• CAS: 1401015-03-9
• 化学式: C₈H₉N₃S
• 分子量: 179.246
• InChiKey: OWBCFGGHXXCKQT-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.7
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  60.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(2-pyridyl)imidazolidine-2-thione 、 copper dichloride 以 乙醇 为溶剂， 以74%的产率得到dichloro[1-(2-pyridyl)imidazolidine-2-thione]copper(II)
  参考文献：
  名称：

  Structural Diversity of Copper(II) Complexes with N-(2-Pyridyl)Imidazolidin-2-Ones(Thiones) and Their in Vitro Antitumor Activity

  摘要：

  通过在常温下将N-(2-吡啶基)咪唑啉-2-酮(1a-l)、N,N'-双(2-吡啶基)咪唑啉-2-酮(2a,b)、N-乙酰基-N'-(2-吡啶基)咪唑啉-2-酮(3a-j)和N-(2-吡啶基)咪唑啉-2-硫酮(4a-g)与二价铜氯化物反应，得到了六系列结构不同的单核和双核铜(II)配合物5-10。通过元素分析、红外光谱数据和单晶X射线衍射研究确定了所得配合物的配位模式。利用紫外分光光度计在五种人肿瘤细胞系(LCLC-103H、A-427、SISO、RT-4和DAN-G)上评估了自由配体和铜(II)配合物的体外细胞毒活性。在癌细胞中可达到的20 μM浓度下，自由配体1-4未显示出有意义的细胞毒性，细胞存活率在88%-100%之间。1-(6-乙氧基-2-吡啶基)咪唑啉-2-酮(6b)的最强铜(II)配合物对A-427肺癌细胞系表现出选择性细胞毒性，而1-(5-甲基-2-吡啶基)咪唑啉-2-硫酮(5h)和1-(4-叔丁基-2-吡啶基)咪唑啉-2-硫酮(5j)的配合物对全部五种人肿瘤细胞系表现出细胞抑制作用。总之，与自由配体相比，显示出显著增强活性的唯一配合物是来自N-(2-吡啶基)咪唑啉-2-硫酮4c和4e的配合物，它们在吡啶环的4或5位上被烷基取代。

  DOI：

  10.3390/molecules191017026
• 作为产物：
  描述：

  1-(pyridin-2-yl)imidazolidin-2-one 在 劳森试剂 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 12.0h， 以50%的产率得到1-(2-pyridyl)imidazolidine-2-thione
  参考文献：
  名称：

  Structural Diversity of Copper(II) Complexes with N-(2-Pyridyl)Imidazolidin-2-Ones(Thiones) and Their in Vitro Antitumor Activity

  摘要：

  通过在常温下将N-(2-吡啶基)咪唑啉-2-酮(1a-l)、N,N'-双(2-吡啶基)咪唑啉-2-酮(2a,b)、N-乙酰基-N'-(2-吡啶基)咪唑啉-2-酮(3a-j)和N-(2-吡啶基)咪唑啉-2-硫酮(4a-g)与二价铜氯化物反应，得到了六系列结构不同的单核和双核铜(II)配合物5-10。通过元素分析、红外光谱数据和单晶X射线衍射研究确定了所得配合物的配位模式。利用紫外分光光度计在五种人肿瘤细胞系(LCLC-103H、A-427、SISO、RT-4和DAN-G)上评估了自由配体和铜(II)配合物的体外细胞毒活性。在癌细胞中可达到的20 μM浓度下，自由配体1-4未显示出有意义的细胞毒性，细胞存活率在88%-100%之间。1-(6-乙氧基-2-吡啶基)咪唑啉-2-酮(6b)的最强铜(II)配合物对A-427肺癌细胞系表现出选择性细胞毒性，而1-(5-甲基-2-吡啶基)咪唑啉-2-硫酮(5h)和1-(4-叔丁基-2-吡啶基)咪唑啉-2-硫酮(5j)的配合物对全部五种人肿瘤细胞系表现出细胞抑制作用。总之，与自由配体相比，显示出显著增强活性的唯一配合物是来自N-(2-吡啶基)咪唑啉-2-硫酮4c和4e的配合物，它们在吡啶环的4或5位上被烷基取代。

  DOI：

  10.3390/molecules191017026

文献信息

• Synthesis of 2-Thiohydantoins as Somatostatin Subtype 4 Receptor Ligands
  作者：Xin Wang、David Mealer、Lacey Rodgers、Karin Sandoval、Ken Witt、Carsten Stidsen、Michael Ankersen、A. Michael Crider

  DOI：10.2174/157018012801319445

  日期：2012.6.1

  A series of 2-thiohydantoins were prepared as somatostatin subtype 4 (sst4) ligands. Reaction of a Nsubstituted- L-tryptophan methyl ester with an isothiocyanate in the presence of triethylamine readily afforded the target compounds. The 2-thiohydantoins were evaluated for binding affinities in cell lines expressing somatostatin receptor subtypes 2A (sst2A) and 4 (sst4). Compared to the thiourea NNC-26-9100 (3), all 2-thiohydantoins demonstrated lower binding affinities at sst4. Incorporation of the thiourea moiety into the more rigid 2-thiohydantoin nucleus leads to a loss of conformational freedom and may prevent optimal interaction with sst4.

  研究人员制备了一系列 2-硫代海因作为体生长抑素亚型 4（sst4）配体。在三乙胺存在下，N-取代-L-色氨酸甲酯与异硫氰酸盐反应，很容易得到目标化合物。在表达体生长抑素受体亚型 2A (sst2A) 和 4 (sst4) 的细胞系中，对 2-thiohydantoins 的结合亲和力进行了评估。与硫脲 NNC-26-9100 (3)相比，所有 2-thiohydantoins 与 sst4 的结合亲和力都较低。将硫脲分子掺入硬度更高的 2-thiohydantoin 核中会导致构象自由度的丧失，从而妨碍与 sst4 的最佳相互作用。