(S)-1-[2-(Methoxymethyl)pyrrolidino]-2-nitroethylene | 102631-64-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡咯烷类
• 英文名称: (S)-1-[2-(Methoxymethyl)pyrrolidino]-2-nitroethylene
• 英文别名: (2S)-2-(methoxymethyl)-1-[(E)-2-nitroethenyl]pyrrolidine
• CAS: 102631-64-1
• 化学式: C₈H₁₄N₂O₃
• 分子量: 186.211
• InChiKey: JLPCSEJUZQNFBV-GJIOHYHPSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.9
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.75
• 拓扑面积：
  58.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  甲氧基苯乙酸甲酯 、 (S)-1-[2-(Methoxymethyl)pyrrolidino]-2-nitroethylene 生成 methyl (E,2R)-2-methoxy-4-nitro-2-phenylbut-3-enoate
  参考文献：
  名称：

  Enhanced Reactivity of Zinc Enolates over Lithium Enolates in Asymmetric Nitroolefination.

  摘要：

  研究发现，在不对称硝基油化反应中，由酯和内酯衍生的烯醇化锌 1 和 4 比相应的烯醇化锂具有更强的反应活性。

  DOI：

  10.1248/cpb.42.999
• 作为产物：
  描述：

  4-[(E)-2-nitrovinyl]morpholine 、 (S)-(+)-2-(甲氧基甲基)吡唑烷 以 甲醇 为溶剂， 反应 3.0h， 以91%的产率得到(S)-1-[2-(Methoxymethyl)pyrrolidino]-2-nitroethylene
  参考文献：
  名称：

  Direct asymmetric synthesis of quaternary carbon centers by the addition-elimination process: nitroolefination of .alpha.-substituted .delta.-lactones

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja00202a037

文献信息

• Lewis Acid-Promoted Nitroolefination of Enol Silyl Ethers via an Addition Elimination Process.
  作者：Ji-Jun CHEN、Takeo KAWABATA、Hiroshi OHNISHI、Muhong SHANG、Kaoru FUJI

  DOI：10.1248/cpb.47.394

  日期：——

  Lewis acid-promoted nitroolefination of enol silyl ethers has been developed. Enol ethers 1, 4, 5, and 6 derived from lactones and lactams furnished nitroolefines 2, 7, 8, and 9, respectively in 60-99% yields by the treatment with 3 in the presence of Lewis acids. Asymmetric nitroolefination of 5a and 6a with 12 gave 8a and 9a in 75% and 73% ee, respectively.

  我们开发了路易斯酸促进的烯醇硅醚硝基油化反应。在路易斯酸存在下，用 3 处理从内酯和内酰胺中提取的烯醇醚 1、4、5 和 6，可分别得到硝基烯烃 2、7、8 和 9，收率为 60-99%。5a 和 6a 与 12 的不对称硝基油化反应分别产生了 8a 和 9a，ee 值分别为 75% 和 73%。
• An Asymmetric Nitroolefination of α-Alkyl-γ-and δ-Lactones with Modified Nitroenamines
  作者：Kiyoharu Nishide、Ryuichi Kurosaki、Kouichi Hosomi、Hitoshi Imazato、Takehisa Inoue、Manabu Node、Toshiumi Ohmori、Kaoru Fuji

  DOI：10.1016/0040-4020(95)00683-y

  日期：1995.10

  New chiral nitroenamines 4a,b having (S)-2-t-butyldimethylsiloxymethylpyrrolidine as an auxiliary were found to be very effective for asymmetric nitroolefination of alpha-alkyl-gamma- and delta-lactones. The enantiomeric excess of the product increased remarkably in the reaction with gamma-lactones compared with previous nitroenamines 1a,b. A possible chelation model for the transition state of the asymmetric nitroolefination is discussed.
• Enantioselective Creation of Quaternary Carbon Centers through Addition- Elimination Reaction: Asymmetric Nitroolefination of 3-Substituted 2-Oxindoles
  作者：Kaoru Fuji、Takeo Kawabata、Toshiumi Ohmori、Muhong Shang、Manabu Node

  DOI：10.3987/com-97-s(n)107

  日期：——

  Nitroolefination of 3-substituted 2-oxindoles with nitroenamine (5) afforded the corresponding products having quaternary carbon centers with high ee in good yield. Application of this method to concise syntheses of (-)-esermethole (24) and (-)-pseudophrynaminol (28) is described.
• Asymmetric induction via addition-elimination process: nitroolefination of .alpha.-substituted lactones
  作者：Kaoru. Fuji、Manabu. Node、Hideko. Nagasawa、Yoshimitsu. Naniwa、Shunji. Terada

  DOI：10.1021/ja00273a065

  日期：1986.6
• FUJI, KAORU;NODE, MANABU;NAGASAWA, HIDEKO;NANIWA, YOSHIMITSU;TAGA, TOORU;+, J. AMER. CHEM. SOC., 111,(1989) N0, C. 7921-7925
  作者：FUJI, KAORU、NODE, MANABU、NAGASAWA, HIDEKO、NANIWA, YOSHIMITSU、TAGA, TOORU、+

  DOI：——

  日期：——