1D-1-O-(tert-butyldiphenylsilyl)-2,3,4,6-O-tetrakis(methoxymethylene)-myo-inositol | 496921-99-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机金属化合物 - 有机类金属化合物
• 英文名称: 1D-1-O-(tert-butyldiphenylsilyl)-2,3,4,6-O-tetrakis(methoxymethylene)-myo-inositol
• 英文别名: (1S,2R,3S,4R,5R,6S)-3-[tert-butyl(diphenyl)silyl]oxy-2,4,5,6-tetrakis(methoxymethoxy)cyclohexan-1-ol
• CAS: 496921-99-4
• 化学式: C₃₀H₄₆O₁₀Si
• 分子量: 594.775
• InChiKey: PBMHNSNYRLIHQL-UNTYOVBJSA-N

物化性质

• 沸点：
  588.0±50.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.15±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.26
• 重原子数：
  41
• 可旋转键数：
  17
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.6
• 拓扑面积：
  103
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  10

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1D-1-O-(tert-butyldiphenylsilyl)-2,3,4,6-O-tetrakis(methoxymethylene)-myo-inositol 在 四氮唑 、 四丁基氟化铵 、 间氯过氧苯甲酸 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 1.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  所有天然存在的磷酸化磷脂酰肌醇的全面，均匀的合成。

  摘要：

  对涉及受体介导的肌醇磷酸酯和磷酸化磷脂酰肌醇的生成的细胞信号转导机制的研究要求容易获得这些天然产物。尽管在过去的十年中已经开发了许多合成方法，但是这些方法中的大多数都存在长度过长和缺乏通用性的问题。在这项工作中，我们描述了所有天然存在的磷脂酰肌醇（例如磷脂酰肌醇，3-磷酸磷脂酰肌醇，4-磷酸酯，5-磷酸酯，3,4-双磷酸酯，3,5-双磷酸酯，4,5-双磷酸酯，和3,4,5-三磷酸酯，具有饱和和不饱和脂肪酸链。

  DOI：

  10.1021/jo0206418
• 作为产物：
  描述：

  myo-inositol 2,3-(+)-camphor acetal 在 吡啶 、 咪唑 、 三氟化硼乙醚 、 sodium methylate 、 N,N-二异丙基乙胺 、 2-巯基乙醇 作用下， 以 甲醇 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 27.0h， 生成 1D-1-O-(tert-butyldiphenylsilyl)-2,3,4,6-O-tetrakis(methoxymethylene)-myo-inositol
  参考文献：
  名称：

  所有天然存在的磷酸化磷脂酰肌醇的全面，均匀的合成。

  摘要：

  对涉及受体介导的肌醇磷酸酯和磷酸化磷脂酰肌醇的生成的细胞信号转导机制的研究要求容易获得这些天然产物。尽管在过去的十年中已经开发了许多合成方法，但是这些方法中的大多数都存在长度过长和缺乏通用性的问题。在这项工作中，我们描述了所有天然存在的磷脂酰肌醇（例如磷脂酰肌醇，3-磷酸磷脂酰肌醇，4-磷酸酯，5-磷酸酯，3,4-双磷酸酯，3,5-双磷酸酯，4,5-双磷酸酯，和3,4,5-三磷酸酯，具有饱和和不饱和脂肪酸链。

  DOI：

  10.1021/jo0206418

文献信息

• Stabilized Phosphatidylinositol-5-Phosphate Analogues as Ligands for the Nuclear Protein ING2:  Chemistry, Biology, and Molecular Modeling
  作者：Wei Huang、Honglu Zhang、Foteini Davrazou、Tatiana G. Kutateladze、Xiaobing Shi、Or Gozani、Glenn D. Prestwich

  DOI：10.1021/ja070195b

  日期：2007.5.1

  To enhance the stability of PtdIns(5)P for studies of the biological role in vivo, two phosphatase-resistant moieties were used to replace the labile 5-phosphate. The total asymmetric synthesis of the 5-methylenephosphonate (MP) and 5-phosphothionate (PT) analogues of PtdIns(5)P is described herein, and the resulting metabolically stabilized lipid analogues were evaluated in three ways. First, liposomes

  PTdIns(5)P 与肿瘤抑制蛋白 ING2 的相互作用与染色质修饰的调节有关。为了提高 PTdIns(5)P 的稳定性以研究体内生物学作用，使用两个抗磷酸酶的部分来代替不稳定的 5-磷酸盐。本文描述了 PTdIns(5)P 的 5-亚甲基膦酸盐 (MP) 和 5-膦酸盐 (PT) 类似物的全不对称合成，并以三种方式评估了所得代谢稳定的脂质类似物。首先，类似于含有二棕榈酰 PTdIns(5)P 的脂质体，含有二油酰 MP 或 PT 类似物的脂质体与重组 ING2 结合，表明可水解 5-磷酸基团的替换不会损害结合。第二，二油酰 MP 和 PT PTdIns(5)P 类似物在增加由 HT1080 细胞中 DNA 双链断裂诱导的细胞死亡方面与二棕榈酰 PTdIns(5)P 等效。最后，MP 或 PT 类似物与 ING2 的 C 端 PTdInsP 结合区域（由 PHD 指和多碱基区域组成）的分子建模和对接揭示了脂质和