methyl trifluoropyruvate | 322474-23-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氮化合物
• 英文名称: methyl trifluoropyruvate
• 英文别名: methyl (2Z)-3,3,3-trifluoro-2-[(2-methylpropan-2-yl)oxycarbonylimino]propanoate
• CAS: 322474-23-7
• 化学式: C₉H₁₂F₃NO₄
• 分子量: 255.194
• InChiKey: YTUQDXZZTNBXKG-ACAGNQJTSA-N

物化性质

• 沸点：
  211.6±50.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.24±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.6
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.67
• 拓扑面积：
  65
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl trifluoropyruvate 在 正丁基锂 、 palladium 10% on activated carbon 、 氢气 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 正己烷 为溶剂， -78.0~20.0 ℃ 、202.66 kPa 条件下， 反应 7.17h， 生成 N-[2-氧代-3-(三氟甲基)哌啶-3-基]氨基甲酸叔丁酯
  参考文献：
  名称：

  [EN] ANTAGONISTS OF MRGX2
  [FR] ANTAGONISTES DE MRGX2

  摘要：

  本申请涉及式（I）的化合物，它们是MrgX2（Mas相关基因X2）的拮抗剂，因此可用作治疗剂，具体用于治疗慢性自发性荨麻疹、肥大细胞增多症、寒冷性荨麻疹、特应性皮炎、酒渣鼻、克隆病、溃疡性结肠炎、肠易激综合征、类风湿性关节炎、纤维肌痛、鼻息肉、神经痛、炎症性疼痛、慢性瘙痒、药物诱导的过敏反应、代谢综合征、食管反流、哮喘、咳嗽或偏头痛的治疗剂。

  公开号：

  WO2022152852A1
• 作为产物：
  描述：

  氨基甲酸叔丁酯 以 乙醚 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 75.5h， 生成 methyl trifluoropyruvate
  参考文献：
  名称：

  [EN] ANTAGONISTS OF MRGX2
  [FR] ANTAGONISTES DE MRGX2

  摘要：

  本申请涉及式（I）的化合物，它们是MrgX2（Mas相关基因X2）的拮抗剂，因此可用作治疗剂，具体用于治疗慢性自发性荨麻疹、肥大细胞增多症、寒冷性荨麻疹、特应性皮炎、酒渣鼻、克隆病、溃疡性结肠炎、肠易激综合征、类风湿性关节炎、纤维肌痛、鼻息肉、神经痛、炎症性疼痛、慢性瘙痒、药物诱导的过敏反应、代谢综合征、食管反流、哮喘、咳嗽或偏头痛的治疗剂。

  公开号：

  WO2022152852A1

文献信息

• An improved approach to trifluoromethyl substituted Morita–Baylis–Hillman adduct: Fluorinated dehydro-β-amino acids
  作者：Natalia N. Sergeeva、Alexander S. Golubev、Lothar Hennig、Matthias Findeisen、Eckhard Paetzold、Günther Oehme、Klaus Burger

  DOI：10.1016/s0022-1139(01)00434-1

  日期：2001.9

  The [α-(alkoxycarbonyl)vinyl]diisobutylaluminium reagents generated by hydroalumination from α, β-acetylenic esters and DIBAL-H were reacted with N-acylimines of hexafluoroacetone and methyl trifluoropyruvate to give trifluoromethyl substituted dehydro-β-amino acid derivatives.

  由α，β-炔基酯和DIBAL-H的水铝化反应生成的[α-（烷氧基羰基）乙烯基]二异丁基铝试剂与六氟丙酮和三氟丙酮酸甲酯的N-酰亚胺反应，得到三氟甲基取代的脱氢-β-氨基酸衍生物。
• Synthesis of Fluorine-Containing Cyclic α-Amino Acid and α-Amino Phosphonate Derivatives by Alkene Metathesis
  作者：Sergey N. Osipov、Oleg I. Artyushin、Alexey F. Kolomiets、Christian Bruneau、Michel Picquet、Pierre H. Dixneuf

  DOI：10.1002/1099-0690(200110)2001:20<3891::aid-ejoc3891>3.0.co;2-r

  日期：2001.10

  additions into fluorine-containing amino esters and amino phosphonates with two pendent alkene chains (XF2C)(CH2=CH(CH2)nC(NPG)(Z)(CH2)mCH=CH2 [Z = CO2Me, P(O)(OR)2]. The ring-closing metathesis was performed on the α-amino ester dienes with Ru=CHPh(Cl)2(PCy3)2 catalyst and afforded five-, six-, and seven-membered cyclic amino esters, whereas the α-aminophosphonate dienes were transformed with RCM catalyst

  亲电亚氨基酯 XF2CC(=NPG)CO2Me 和亚氨基膦酸酯 CF3CC(=NPG)P(O)(OR)2 (PG = SO2Ph, Cbz, Boc) 通过亲核和亲电加成转化为含氟氨基酯和具有两个烯烃侧链 (XF2C)(CH2=CH( )nC(NPG)(Z)( )mCH= [Z = CO2Me, P(O)(OR)2] 的氨基膦酸酯。闭环复分解用 Ru=CHPh(Cl)2(PCy3)2 催化剂对 α-氨基酯二烯进行反应，得到五元、六元和七元环氨基酯，而 α-氨基膦酸酯二烯用 RCM 催化剂转化[ Ru=C=C=CPh2(Cl)(PCy3)(p-cymene)]OTf 得到六元和七元环状 α-氨基-α-(三氟甲基)膦酸酯。
• TYK2 inhibitors and uses thereof
  申请人：Nimbus Lakshmi, Inc.

  公开号：US10023571B2

  公开（公告）日：2018-07-17

  The present invention provides compounds of formula I, compositions thereof, and methods of using the same for the inhibition of TYK2, and the treatment of TYK2-mediated disorders.

  本发明提供了式 I 的化合物、 及其组合物，以及用其抑制 TYK2 和治疗 TYK2 介导的疾病的方法。
• First Synthesis of Totally Orthogonal Protected α-(Trifluoromethyl)- and α-(Difluoromethyl)arginines
  作者：Maurizio Moroni、Beate Koksch、Sergey N. Osipov、Marcello Crucianelli、Massimo Frigerio、Pierfrancesco Bravo、Klaus Burger

  DOI：10.1021/jo0009043

  日期：2001.1.1

  The first synthesis of a series of totally orthogonal protected racemic alpha-(trifluoromethyl)- and alpha-(difluoromethyl)arginines is described. The key steps of the synthesis are the mild guanidinylation procedure and the selective hydrogenation of a CC triple bond in the presence of a Cbz-group.
• TYK2 INHIBITORS AND USES THEREOF
  申请人：Nimbus Lakshmi, Inc.

  公开号：US20170066763A1

  公开（公告）日：2017-03-09

  The present invention provides compounds, compositions thereof, and methods of using the same for the inhibition of TYK2, and the treatment of TYK2-mediated disorders.