ethyl α-bromo-α-(1-bromonaphthalen-2-yl)acetate | 1268691-81-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: ethyl α-bromo-α-(1-bromonaphthalen-2-yl)acetate
• 英文别名: ethyl 1-(bromonaphthalen-2-yl)-bromoacetate
• CAS: 1268691-81-1
• 化学式: C₁₄H₁₂Br₂O₂
• 分子量: 372.056
• InChiKey: FKUUDMYZGJKUGJ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.6
• 重原子数：
  18.0
• 可旋转键数：
  3.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.21
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-氯戊腈 、 ethyl α-bromo-α-(1-bromonaphthalen-2-yl)acetate 在 锌 、 四(三苯基膦)钯 、 potassium tert-butylate 作用下， 以 四氢呋喃 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 17.5h， 以52%的产率得到8,9,10,11-tetrahydrobenzo[γ]pyrido[1,2-a]indole-7-carboxylic acid ethyl ester
  参考文献：
  名称：

  钯催化的Blaise反应中间体的分子内捕获，用于一锅法合成吲哚衍生物

  摘要：

  钯催化的Blaise反应中间体的分子内N-芳基和N-烷基化/ N-芳基捕集阱可能是一条新的途径，可以从腈中串联一锅地构建吲哚部分。

  DOI：

  10.1021/ol200045q

文献信息

• Tandem One-Pot Construction of Indoles via Palladium and Copper-Catalyzed Coupling Reactions of the Blaise Reaction Intermediate
  作者：Sang-gi Lee、Ju Kim

  DOI：10.1055/s-0031-1289753

  日期：2012.5

  Chemoselective Intramolecular N-Alkylation/Palladium-Catalyzed C-N Coupling Reaction of the Blaise Reaction Intermediate 2.3 Copper-Catalyzed Intermolecular N-C/C-C Coupling Reaction of the Blaise Reaction Intermediate with 1,2-Dihaloarenes 3 Conclusion tandem reaction - Blaise reaction - palladium - copper - coupling - indoles

  通过腈与α-溴-α-（2-溴苯基）乙酸乙酯和锌的原位生成的Reformatsky试剂的反应形成的Blaise反应中间体的钯催化的分子内N-芳基化反应，可高收率地提供吲哚。这种方法扩展到具有ω-氯烷基附件的Blaise反应中间体的化学选择性分子内N-烷基化/钯催化的N-芳基化，为串联一锅法合成N稠合的吲哚衍生物提供了一条新途径。相反，在钯催化剂的存在下，Blaise反应中间体与1,2-二卤代苯的分子间偶联反应没有进行，但是在碘化铜（I）作为催化剂的存在下进行并产生了吲哚。 1引言 2结果与讨论 2.1 Blaise反应中间体的钯催化分子内CN偶联反应 2.2 Blaise反应中间体的化学选择性分子内N-烷基化/钯催化的CN偶联反应 2.3铜催化的布莱斯反应中间体与1,2-二卤代芳烃的分子间NC / CC偶联反应 3结论 串联反应-布莱斯反应-钯-铜-偶联-吲哚
• Tandem Transformations of Nitriles into N-Heterocyclic Compounds by Electrophilic Trapping of Blaise Reaction Intermediates
  作者：Hyunik Shin、Sang-gi Lee、Ju Kim、Yu Chun

  DOI：10.1055/s-0031-1290814

  日期：2012.6

  Tandem transformations of nitriles into various N-heterocycles have been accomplished through the reaction of electrophiles with Blaise reaction intermediates formed in situ. The reaction of the Blaise reaction intermediates with propiolates gives 2-pyridones through consecutive C- and N-nucleophilic reactions. The tandem reactions of the Blaise reaction intermediate with 1,3-enynes proceed through C-nucleophilic addition followed by an electrocyclization-aromatization cascade to give pyridines. Exocyclic enamino esters can be prepared by transformations of omega-chloroalkyl nitriles through chemoselective intramolecular alkylation of the Blaise reaction intermediate. Palladium-catalyzed intramolecular arylations or copper-catalyzed intermolecular cross-coupling reactions of the Blaise reaction intermediate give a range of indole derivatives. Combinations of tandem alkylations and palladium-catalyzed couplings of the Blaise reaction intermediates of omega-chloroalkyl nitriles give N-fused indoles.