3-chloro-1-(4-iodophenyl)propan-1-ol | 31736-78-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 3-chloro-1-(4-iodophenyl)propan-1-ol
• 英文别名: 3-Chlor-1-(4-iodphenyl)-1-propanol；alpha-(2-Chloroethyl)-4-iodobenzenemethanol
• CAS: 31736-78-4
• 化学式: C₉H₁₀ClIO
• 分子量: 296.535
• InChiKey: WDEWLZAYCNEFSQ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.95
• 重原子数：
  12.0
• 可旋转键数：
  3.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  20.23
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  1.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-chloro-1-(4-iodophenyl)propan-1-ol 在 lipase from Pseudomonas fluorescens 、 lipase from Candida rugosa 作用下， 以 正己烷 为溶剂， 反应 27.0h， 生成 (R)-3-chloro-1-(4-iodophenyl)propan-1-ol
  参考文献：
  名称：

  脂肪酶催化的3-氯-1-芳基丙烷-1-醇的两种对映体的合成

  摘要：

  脂肪酶催化3-氯-1-（4-氟苯基）丙-1-醇，3-氯-1-（4-碘苯基）丙-1-醇和3-氯-1-醇的两种对映体的合成描述了苯基丙-1-醇。该方法是基于在荧光假单胞菌（LAK）的脂肪酶存在下外消旋醇的对映异构体选择性酰化，然后是来自假丝酵母（CRL）的脂肪酶介导的先前获得的对映异构体富集的1-芳基-3-氯丙基酯的水解。对于生产对映纯（S）-1-芳基-3-氯丙烷-1-醇（99％ee，收率34-42％），以高于理论最佳50％的转化率停止反应，而对映纯（[R）-1-芳基-3-氯丙基乙酸酯（99％ee）以较低的转化率停止反应。将后面的化合物酶水解为相应的（R）-1-芳基-3-氯丙烷-1-醇（97-99％ee，18-24％收率）。分辨率产品的绝对配置是通过VCD测量结合量子化学计算来确定的。 酶-动力学拆分-对映选择性-手性拆分-醇类-卤化物

  DOI：

  10.1055/s-0030-1260149
• 作为产物：
  描述：

  碘苯 在 aluminum (III) chloride 、 sodium tetrahydroborate 作用下， 以 乙醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 0.5h， 生成 3-chloro-1-(4-iodophenyl)propan-1-ol
  参考文献：
  名称：

  脂肪酶催化的3-氯-1-芳基丙烷-1-醇的两种对映体的合成

  摘要：

  脂肪酶催化3-氯-1-（4-氟苯基）丙-1-醇，3-氯-1-（4-碘苯基）丙-1-醇和3-氯-1-醇的两种对映体的合成描述了苯基丙-1-醇。该方法是基于在荧光假单胞菌（LAK）的脂肪酶存在下外消旋醇的对映异构体选择性酰化，然后是来自假丝酵母（CRL）的脂肪酶介导的先前获得的对映异构体富集的1-芳基-3-氯丙基酯的水解。对于生产对映纯（S）-1-芳基-3-氯丙烷-1-醇（99％ee，收率34-42％），以高于理论最佳50％的转化率停止反应，而对映纯（[R）-1-芳基-3-氯丙基乙酸酯（99％ee）以较低的转化率停止反应。将后面的化合物酶水解为相应的（R）-1-芳基-3-氯丙烷-1-醇（97-99％ee，18-24％收率）。分辨率产品的绝对配置是通过VCD测量结合量子化学计算来确定的。 酶-动力学拆分-对映选择性-手性拆分-醇类-卤化物

  DOI：

  10.1055/s-0030-1260149