4-(3,5-dimethyl-1H-pyrazol-1-yl)phthalazin-1(2H)-one | 52494-55-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二氮杂萘
• 英文名称: 4-(3,5-dimethyl-1H-pyrazol-1-yl)phthalazin-1(2H)-one
• 英文别名: 4-(3,5-dimethylpyrazol-1-yl)-2H-phthalazin-1-one
• CAS: 52494-55-0
• 化学式: C₁₃H₁₂N₄O
• 分子量: 240.264
• InChiKey: CGAXZDLZXWOCKR-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  208-210 °C(Solv: ethanol (64-17-5))
• 密度：
  1.35±0.1 g/cm3(Predicted)
• 溶解度：
  21.2 [ug/mL]

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.9
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.15
• 拓扑面积：
  59.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-(3,5-dimethyl-1H-pyrazol-1-yl)phthalazin-1(2H)-one 、 1-氯甲基-3-三氟甲基苯 在 potassium carbonate 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 3.5h， 以32%的产率得到4-(3,5-dimethyl-1H-pyrazol-1-yl)-2-(3-(trifluoromethyl)benzyl)phthalazin-1(2H)-one
  参考文献：
  名称：

  2,3-二氢酞嗪-1,4-二酮衍生物的合成及其抗惊厥活性

  摘要：

  合成了一系列带有三唑（6a – y）和其他杂环取代基（8a – b，9a – b，10a – b，12a – b和14a – b）的2,3-二氢邻苯二甲酰1,4-二酮衍生物。及其结构的特征在于使用IR，1 H-NMR，13 C-NMR和MS。使用最大电击测试评估其抗惊厥活性，并使用旋转脚架神经毒性测试（Tox）评估其神经毒性。结果表明5-（3-（三氟甲基）苄基）-[1,2,4]三唑[3,4-a ] phthalazin-6（5 H）-one（6e）具有最强的抗惊厥活性，ED 50值为6.8 mg / kg，保护指数（PI = TD 50 / ED 50）为11.5（ip）；发现其抗惊厥活性强于先导化合物和标准药物卡马西平。尤其是，化合物6e可以防止戊四唑和双瓜氨酸引起的癫痫发作。

  DOI：

  10.1007/s00044-017-1896-8
• 作为产物：
  描述：

  4-氯-1(2H)-酞嗪酮 在 一水合肼 作用下， 以 乙醇 、 乙腈 为溶剂， 反应 30.0h， 生成 4-(3,5-dimethyl-1H-pyrazol-1-yl)phthalazin-1(2H)-one
  参考文献：
  名称：

  2,3-二氢酞嗪-1,4-二酮衍生物的合成及其抗惊厥活性

  摘要：

  合成了一系列带有三唑（6a – y）和其他杂环取代基（8a – b，9a – b，10a – b，12a – b和14a – b）的2,3-二氢邻苯二甲酰1,4-二酮衍生物。及其结构的特征在于使用IR，1 H-NMR，13 C-NMR和MS。使用最大电击测试评估其抗惊厥活性，并使用旋转脚架神经毒性测试（Tox）评估其神经毒性。结果表明5-（3-（三氟甲基）苄基）-[1,2,4]三唑[3,4-a ] phthalazin-6（5 H）-one（6e）具有最强的抗惊厥活性，ED 50值为6.8 mg / kg，保护指数（PI = TD 50 / ED 50）为11.5（ip）；发现其抗惊厥活性强于先导化合物和标准药物卡马西平。尤其是，化合物6e可以防止戊四唑和双瓜氨酸引起的癫痫发作。

  DOI：

  10.1007/s00044-017-1896-8

文献信息

• Schneider; Siegmund; Zschmiesche, Pharmazie, 1988, vol. 43, # 1, p. 33 - 36
  作者：Schneider、Siegmund、Zschmiesche、Kallwellis、Scherber

  DOI：——

  日期：——