2-(3-(3-(trifluoromethyl)benzyl)but-3-enyl)isoindoline-1,3-dione | 1350431-09-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2-(3-(3-(trifluoromethyl)benzyl)but-3-enyl)isoindoline-1,3-dione
• 英文别名: 2-[3-[[3-(Trifluoromethyl)phenyl]methyl]but-3-enyl]isoindole-1,3-dione；2-[3-[[3-(trifluoromethyl)phenyl]methyl]but-3-enyl]isoindole-1,3-dione
• CAS: 1350431-09-2
• 化学式: C₂₀H₁₆F₃NO₂
• 分子量: 359.348
• InChiKey: RVJPBERVJMJXRA-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.1
• 重原子数：
  26
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.2
• 拓扑面积：
  37.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  N-(4-烯丁基)邻苯二甲酰亚胺 、 1-氯甲基-3-三氟甲基苯 在 bis(1,5-cyclooctadiene)nickel (0) 、 三乙胺 、 苯基二环己基膦 、 三乙基硅基三氟甲磺酸酯 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 16.08h， 以78%的产率得到2-(3-(3-(trifluoromethyl)benzyl)but-3-enyl)isoindoline-1,3-dione
  参考文献：
  名称：

  氯化苄和简单烯烃的镍催化 Heck 型反应

  摘要：

  描述了镍催化的未活化烯烃的分子间苄基化和杂苄基化，以提供功能化的烯丙基苯衍生物。广泛的苄基氯和烯烃偶联伙伴都是可以容忍的。与该过程的类似钯催化变体相比，本文所述的所有反应均使用电子无偏脂肪族烯烃（包括乙烯），在室温下进行，并提供 1,1-二取代烯烃而不是更常见的 1,2-二取代烯烃具有非常高的选择性。

  DOI：

  10.1021/ja209235d

文献信息

• Nickel-Catalyzed Heck-Type Reactions of Benzyl Chlorides and Simple Olefins
  作者：Ryosuke Matsubara、Alicia C. Gutierrez、Timothy F. Jamison

  DOI：10.1021/ja209235d

  日期：2011.11.30

  Nickel-catalyzed intermolecular benzylation and heterobenzylation of unactivated alkenes to provide functionalized allylbenzene derivatives are described. A wide range of both the benzyl chloride and alkene coupling partners are tolerated. In contrast to analogous palladium-catalyzed variants of this process, all reactions described herein employ electronically unbiased aliphatic olefins (including

  描述了镍催化的未活化烯烃的分子间苄基化和杂苄基化，以提供功能化的烯丙基苯衍生物。广泛的苄基氯和烯烃偶联伙伴都是可以容忍的。与该过程的类似钯催化变体相比，本文所述的所有反应均使用电子无偏脂肪族烯烃（包括乙烯），在室温下进行，并提供 1,1-二取代烯烃而不是更常见的 1,2-二取代烯烃具有非常高的选择性。
• Simplifying Nickel(0) Catalysis: An Air-Stable Nickel Precatalyst for the Internally Selective Benzylation of Terminal Alkenes
  作者：Eric A. Standley、Timothy F. Jamison

  DOI：10.1021/ja3116718

  日期：2013.1.30

  The synthesis and characterization of the air-stable nickel(II) complex trans-(PCy2Ph)(2)Ni(o-tolyl)Cl is described in conjunction with an investigation of its use for the Mizoroki-Heck-type, room temperature, internally selective coupling of substituted benzyl chlorides with terminal alkenes. This reaction, which employs a terminal alkene as an alkenylmetal equivalent, provides rapid, convergent access to substituted allylbenzene derivatives in high yield and with regioselectivity greater than 95:5 in nearly all cases. The reaction is operationally simple, can be carried out on the benchtop with no purification or degassing of solvents or reagents, and requires no exclusion of air or water during setup. Synthesis of the precatalyst is accomplished through a straightforward procedure that employs inexpensive, commercially available reagents, requires no purification steps, and proceeds in high yield.