2-Chloroheptafluoronaphthalene | 52158-47-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: 2-Chloroheptafluoronaphthalene
• 英文别名: 2-Chlor-heptafluornaphthalin；2-Chlorohepta-fluoronaphthalene；2-chloro-1,3,4,5,6,7,8-heptafluoronaphthalene
• CAS: 52158-47-1
• 化学式: C₁₀ClF₇
• 分子量: 288.552
• InChiKey: RAWVPDICBKIPLG-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  272.3±35.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.749±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.5
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-Chloroheptafluoronaphthalene 在 五氟化锑 作用下， 生成 6-Chlor-undecafluorotetralin
  参考文献：
  名称：

  Pozdnyakovich,Yu.V.; Shteingarts,V.D., Journal of Organic Chemistry USSR (English Translation), 1978, vol. 14, p. 2069 - 2070

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  七氟-2-萘磺酰氯 在 氯 作用下， 生成 2-Chloroheptafluoronaphthalene
  参考文献：
  名称：

  Osina,O.I.; Shteingarts,V.D., Journal of Organic Chemistry USSR (English Translation), 1974, vol. 10, p. 329 - 334

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Perfluorohalogenated naphthalenes: synthesis, crystal structure, and intermolecular interaction
  作者：Naoya Ohtsuka、Hino Ota、Satoshi Sugiura、Shuya Kakinuma、Haruki Sugiyama、Toshiyasu Suzuki、Norie Momiyama

  DOI：10.1039/d3ce01124k

  日期：——

  bonding of two I atoms. This intermolecular interaction mode has not been classified in previous reports. Computational studies show that the π-hole bonding in PFXNaPs is substantially enhanced compared to corresponding benzene molecules without diminishing the σ-hole bonding. The unique stacked interaction in PFXNaPs is primarily governed by electrostatic interaction and dispersion correction energies

  全氟卤代萘 (PFXNaPs) 是一种独特的小分子，由于在萘环上引入了多个 F 原子，因此具有展现新型 σ 孔和 π 孔键合的巨大潜力。在本研究中，我们开发了 PFXNaP 的合成方案，进行晶体工程研究，并通过 π 孔和 σ 孔键合探索 PFXNaP 的分子间相互作用。我们利用镁酰胺介导的缺电子 F 7和 F 6萘的卤化反应成功合成了 PFXNaPs，并取得了良好的收率。3,6-I 2 F 6萘的晶体结构分析揭示了萘环中两个 C 原子之间的分子间 π 空穴堆积，涉及与两个 I 原子的 σ 空穴键合。这种分子间相互作用模式在之前的报道中并未被分类。计算研究表明，与相应的苯分子相比，PFXNaPs 中的 π 空穴键合显着增强，且不减弱 σ 空穴键合。PFXNaPs 中独特的堆积相互作用主要受静电相互作用和色散校正能量控制，其中 C⋯C 接触的贡献比苯类似物大 10 倍。该结果使得PFXNaPs
• Bolton,R.; Sandall,J.P.B., Journal of the Chemical Society. Perkin transactions II, 1978, p. 746 - 750
  作者：Bolton,R.、Sandall,J.P.B.

  DOI：——

  日期：——
• Fluorine-19 NMR spectroscopy of polyhalonaphthalenes. Part II polychloropolyfluoronaphthalenes via nucleophilic fluoride dechlorination
  作者：Raymond S. Matthews

  DOI：10.1016/s0022-1139(00)85005-8

  日期：1990.12

  Six new polychloropolyfluoronaphthalenes have been identified by F-19 NMR whose empirical formulae are C10 Cl8-n F(n) where n is 5 and 6 i.e. two trichloropentafluoronaphthalenes and four dichlorohexafluoronaphthalenes:- 1,3,8-trichloro-2,4,5,6,7-pentafluoronaphthalene, 1,3,6-trichloro-2,4,5,7,8-pentafluoronaphthalene, 1,3-dichloro-2,4,5,6,7,8-hexafluoronaphthalene, 1,8-dichloro-2,3,4,5,6,7-hexafluoronaphthalene, 1,6-dichloro-2,3,4,5,7,8-hexafluoronaphthalene and 2,7-dichloro-1,3,4,5,6,8-hexafluoronaphthalene. In the partly fluorinated compounds such as 1,3,6,8-tetrachloro-2,4,5,7-tetrafluoronaphthalene, nucleophilic fluoride dechlorination occurs at both-alpha-and-beta-positions. Initial substitution in octachloronaphthalene is more selective and occurs predominantly at the alpha-position; both subsequent exchanges occur at sites two carbons away from the initial site. The results support the idea that the transition state is stabilised by chlorine at the sites of electron density, ortho and para to the site of nucleophilic attack.
• Osina, O. I.; Chuikova, T. V.; Shteingarts, V. D., Journal of Organic Chemistry USSR (English Translation), 1980, vol. 16, # 4, p. 706 - 716
  作者：Osina, O. I.、Chuikova, T. V.、Shteingarts, V. D.

  DOI：——

  日期：——