(5,8-dihydro-7-methoxy-6-methyl-5,8-dioxo-1-isoquinolinyl)methyl (2Z)-2-methyl-2-butenoate | 73777-65-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 异喹啉及其衍生物
• 英文名称: (5,8-dihydro-7-methoxy-6-methyl-5,8-dioxo-1-isoquinolinyl)methyl (2Z)-2-methyl-2-butenoate
• 英文别名: renierone；Renieron；(7-methoxy-6-methyl-5,8-dioxoisoquinolin-1-yl)methyl (Z)-2-methylbut-2-enoate
• CAS: 73777-65-8
• 化学式: C₁₇H₁₇NO₅
• 分子量: 315.326
• InChiKey: JGSPEFLRDJUZIE-UITAMQMPSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.9
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.29
• 拓扑面积：
  82.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (5,8-dihydro-7-methoxy-6-methyl-5,8-dioxo-1-isoquinolinyl)methyl (2Z)-2-methyl-2-butenoate 在 sodium hydroxide 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 0.25h， 以84%的产率得到(5,8-dihydro-7-hydroxy-6-methyl-5,8-dioxo-1-isoquinolinyl)methyl (2Z)-2-methyl-2-butenoate
  参考文献：
  名称：

  Antimicrobial metabolites of the sponge Reniera sp

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja00365a048
• 作为产物：
  描述：

  N-benzoyl-1-cyano-5,7,8-trimethoxy-6-methyl-1,2-dihydroisoquinoline 在 吡啶-2,6-二羧酸 n-氧化物 、 氢氧化钾 、 正丁基锂 、 聚合甲醛 、 ammonium cerium(IV) nitrate 、 苯基锂 作用下， 以 四氢呋喃 、 1,4-二氧六环 、 甲醇 、 乙醚 、 正己烷 、 水 、 乙腈 、 苯 为溶剂， 反应 0.58h， 生成 (5,8-dihydro-7-methoxy-6-methyl-5,8-dioxo-1-isoquinolinyl)methyl (2Z)-2-methyl-2-butenoate
  参考文献：
  名称：

  从海洋海绵Reniera sp。合成抗微生物代谢产物肾上腺素，7-甲氧基-1,6-二甲基-5,8-二氢异喹啉-5,8-二酮和N-甲酰基-1,2-二氢雷尼尔酮。

  摘要：

  从海洋海绵（Reniera sp.）中分离合成了三种异喹啉醌类抗菌代谢物：renierone (3)、7-甲氧基-1, 6-二甲基-5, 8-二氢异喹啉-5, 8-二酮 (4) 和 N-醛基-1, 2-二氢 renierone (6)。

  DOI：

  10.1248/cpb.34.4056

文献信息

• The ceric ammonium nitrate mediated synthesis of quinoline and isoquinoline quinones.
  作者：Akinori Kubo、Yoshiyasu Kitahara、Shinsuke Nakahara、Ryuichi Numata

  DOI：10.1248/cpb.31.341

  日期：——

  The use of ceric ammonium nitrate (CAN) for the oxidative demethylation of various quinoline and isoquinoline hydroquinone 5, 8-dimethylethers and 5, 6, 8- or 5, 7, 8-trimethylethers, and its application to the preparation of isoquinoline quinone antibiotics, mimocin (5f) and renierone (5g) are described.

  本文描述了使用硝酸铈铵（CAN）对各种喹啉和异喹啉的 hydroquinone 5, 8-二甲醚以及 5, 6, 8-或 5, 7, 8-三甲醚进行氧化去甲基化的过程，及其在制备异喹啉醌抗生素 mimocin（5f）和 renierone（5g）中的应用。
• Synthesis of renierone, antimicrobial metabolite from a marine sponge Reniera sp..
  作者：AKINORI KUBO、SHINSUKE NAKAHARA

  DOI：10.1248/cpb.29.595

  日期：——

  Renierone, a unique isoquinolinequinone antimicrobial metabolite produced from a marine sponge Reniera sp., was synthesized.

  从海洋海绵 Reniera sp.中合成了一种独特的异喹啉醌类抗菌代谢物 Renierone。
• The total synthesis of renierone
  作者：Samuel Danishefsky、Ellen Berman、Raymond Cvetovich、JunIchi Minamikawa

  DOI：10.1016/0040-4039(80)80148-1

  日期：1980.1

  The use of an intramolecular Ben-Ishai reaction is described.

  描述了分子内Ben-Ishai反应的使用。
• Syntheses of the antibiotic alkaloids renierone, mimocin, renierol, renierol acetate, renierol propionate, and 7-methoxy-1,6-dimethylisoquinoline-5,8-dione
  作者：Nagako Kuwabara、Hiroyuki Hayashi、Noriko Hiramatsu、Tominari Choshi、Teppei Kumemura、Junko Nobuhiro、Satoshi Hibino

  DOI：10.1016/j.tet.2004.02.010

  日期：2004.3

  The total synthesis of renierone, mimocin, renierol, renierol acetate, renierol propionate, and 7-methoxy-1,6-dimethylisoquinoline-5,8-dione was successfully achieved by the regioselective oxidation of 5-oxygenated isoquinoline. The synthetic method of the 5-oxygenated isoquinoline is based on the thermal electrocyclic reaction of 1-azahexatriene system involving the benzene 1,2-bond.

  通过5-氧化异喹啉的区域选择性氧化，成功实现了瑞乃龙，mimocin，瑞尼罗尔，醋酸瑞尼罗尔，丙酸瑞尼罗尔和7-甲氧基-1,6-二甲基异喹啉-5,8-二酮的全合成。5-氧化异喹啉的合成方法基于包含苯1,2-键的1-氮杂己三烯系统的热电环反应。
• Chemistry of renieramycins. Part 6: Transformation of renieramycin M into jorumycin and renieramycin J including oxidative degradation products, mimosamycin, renierone, and renierol acetate
  作者：Naoki Saito、Chieko Tanaka、Yu-ichi Koizumi、Khanit Suwanborirux、Surattana Amnuoypol、Sunibhond Pummangura、Akinori Kubo

  DOI：10.1016/j.tet.2004.02.071

  日期：2004.4

  The transformation of remeramycin M (1m) into renieramycin J (1j) and jorumycin (2) is presented along with the results of antiproliferative assay data. The chemical stability and the oxidative degradation of 2 and renieramycm E (1e) to generate simple isoquinoline alkaloids, such as mimosamycin (7), renierol acetate (12), and renierone (8) are also described. (C) 2004 Elsevier Ltd. All rights reserved.