7,8-dibenzyloxy-1-(3,4,5-trimethoxybenzyl)isoquinoline | 61831-75-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 异喹啉及其衍生物
• 英文名称: 7,8-dibenzyloxy-1-(3,4,5-trimethoxybenzyl)isoquinoline
• 英文别名: 7,8-Bis(benzyloxy)-1-[(3,4,5-trimethoxyphenyl)methyl]isoquinoline；7,8-bis(phenylmethoxy)-1-[(3,4,5-trimethoxyphenyl)methyl]isoquinoline
• CAS: 61831-75-2
• 化学式: C₃₃H₃₁NO₅
• 分子量: 521.613
• InChiKey: WPDLZBZFIZTIRG-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.9
• 重原子数：
  39
• 可旋转键数：
  11
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.18
• 拓扑面积：
  59
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  7,8-dibenzyloxy-1-(3,4,5-trimethoxybenzyl)isoquinoline 生成 1-(3,4,5-Trimethoxy-benzyl)-isoquinoline-7,8-diol
  参考文献：
  名称：

  YAMADA KOICHIRO; IKEZAKI MUNEYOSHI; UMINO NORIHIDE; OHTSUKA HISAO; ITOH N+, CHEM. AND PHARM. BULL., 1981, 29, NO 3, 744-753

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  7,8-dibenzyloxyisoquinoline 在 sodium hydroxide 、 sodium hydride 作用下， 以 乙醇 、 二氯甲烷 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 22.0h， 生成 7,8-dibenzyloxy-1-(3,4,5-trimethoxybenzyl)isoquinoline
  参考文献：
  名称：

  1,2,3,4-四氢异喹啉衍生物的研究。I.偏苯三酚相对于其6,7-二羟基的位置异构体的合成和β-肾上腺素能活性。

  摘要：

  在一系列苯乙醇胺β-激动剂中，据报道将儿茶酚型羟基转变为间苯二酚型羟基可以提高生物利用度。因此，合成了关于三甲氧喹啉（TMQ）的6,7-二羟基的五个可能的位异构体（1-5）并测试了其舒张支气管活性。在这些位异构体中，5,7-二羟基衍生物（4）在经十二指肠给药时表现出比（±）-TMQ和异丙肾上腺素更强的舒张支气管活性和更长的作用持续时间。

  DOI：

  10.1248/cpb.29.744

文献信息

• Studies on 1,2,3,4-tetrahydroisoquinoline derivatives. I. Syntheses and .BETA.-adrenoceptor activities of positional isomers of trimetoquinol with respect to its 6,7-dihydroxyl groups.
  作者：KOICHIRO YAMADA、MUNEYOSHI IKEZAKI、NORIHIDE UMINO、HISAO OHTSUKA、NOBUO ITOH、KATSUO IKEZAWA、AKIO KIYOMOTO、TAKEO IWAKUMA

  DOI：10.1248/cpb.29.744

  日期：——

  In a series of phenylethanolamine β-stimulants, transformation of hydroxyl groups of the catechol type into those of the resorcinol type has been reported to improve the bioavailability. Therefore, five possible positional isomers (1-5) of trimetoquinol (TMQ) with respect to its 6, 7-dihydroxyl groups were synthesized and tested for bronchodilating activity. Among these positional isomers, the 5, 7-dihydroxyl derivative (4) exhibited more potent bronchodilating activity and longer duration of activity than (±)-TMQ and isoproterenol on intraduodenal administration.

  在一系列苯乙醇胺β-激动剂中，据报道将儿茶酚型羟基转变为间苯二酚型羟基可以提高生物利用度。因此，合成了关于三甲氧喹啉（TMQ）的6,7-二羟基的五个可能的位异构体（1-5）并测试了其舒张支气管活性。在这些位异构体中，5,7-二羟基衍生物（4）在经十二指肠给药时表现出比（±）-TMQ和异丙肾上腺素更强的舒张支气管活性和更长的作用持续时间。
• YAMADA KOICHIRO; IKEZAKI MUNEYOSHI; UMINO NORIHIDE; OHTSUKA HISAO; ITOH N+, CHEM. AND PHARM. BULL., 1981, 29, NO 3, 744-753
  作者：YAMADA KOICHIRO、 IKEZAKI MUNEYOSHI、 UMINO NORIHIDE、 OHTSUKA HISAO、 ITOH N+

  DOI：——

  日期：——