2-[(2-iodoethyl)-2,4-dinitro-6-({[2-(tetrahydro-2H-pyran-2-yloxy)ethyl]amino}carbonyl)anilino]ethyl methanesulfonate | 944088-80-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2-[(2-iodoethyl)-2,4-dinitro-6-({[2-(tetrahydro-2H-pyran-2-yloxy)ethyl]amino}carbonyl)anilino]ethyl methanesulfonate
• 英文别名: 2-[N-(2-iodoethyl)-2,4-dinitro-6-[2-(oxan-2-yloxy)ethylcarbamoyl]anilino]ethyl methanesulfonate
• CAS: 944088-80-6
• 化学式: C₁₉H₂₇IN₄O₁₀S
• 分子量: 630.415
• InChiKey: JSVUEAHADRISSL-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.2
• 重原子数：
  35
• 可旋转键数：
  12
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.63
• 拓扑面积：
  194
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  11

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-[(2-iodoethyl)-2,4-dinitro-6-({[2-(tetrahydro-2H-pyran-2-yloxy)ethyl]amino}carbonyl)anilino]ethyl methanesulfonate 在 甲烷磺酸 乙酸乙酯 、 水 、 Sodium sulfate-III 、 silica gel 、 EtOAc petroleum ether 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 2.0h， 以to give 2-((2-iodoethyl)-2-{[(2-hydroxyethyl)amino]carbonyl}-4,6-dinitroanilino)ethyl methanesulfonate (31c) (25 mg, 96%) as a yellow oil 1H NMR [(CD3)2SO] δ 8.74 (d, J=2.8 Hz, 1H), 8.74 (m, 1H), 8.34 (d, J=2.8 Hz, 1H), 4.28 (m, 2H), 3.56 (m, 2H), 3.43 (m, 2H), 3.31 (m, 6H), 3.13 (s, 3H)的产率得到2-((2-IODOETHYL)-2-{[(2-HYDROXYETHYL)AMINO]CARBONYL}-4, 6-DINITROANILINO)ETHYL methanesulfonate
  参考文献：
  名称：

  Processes of preparing asymmetric dinitrobenzamide mustard compounds, intermediate compounds useful therein and products obtained therefrom

  摘要：

  本发明涉及制备式（II）化合物的方法，其中Z代表—OR1或N（R2）R2a—，其中R1为低碳链（C1-C6），R2为低碳基或H，R2a为低碳链（C1-C6）或H；当R2a为H时，Q不存在，否则Q选择自羟基（—OH）和保护的羟基形式；X和Y中的一个是卤素，另一个是—OSO2R3，其中R3选择自低碳基（C1-C6）、苯基和CH2苯基。该方法包括以下步骤：（a）在金属卤化物的存在下，将式（I）化合物与环氧丙胺乙醇或2-[(2-卤基乙基)氨基]乙醇反应，形成式（III）化合物，其中X和E中的一个是卤素，另一个是羟基，（b）将式（III）化合物与烷基或芳基磺酰卤或烷基或芳基磺酰酐反应，得到式（II）化合物。本发明还涉及从所得到的式（II）化合物制备式（IV）化合物的方法，以及作为这些方法中间体的新型式（IIb）化合物。

  公开号：

  US20100121091A1
• 作为产物：
  描述：

  2-chloro-3,5-dinitro-N-[2-(tetrahydro-2H-pyran-2-yloxy)ethyl]benzamide 在 吡啶 、 sodium iodide 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 生成 2-[(2-iodoethyl)-2,4-dinitro-6-({[2-(tetrahydro-2H-pyran-2-yloxy)ethyl]amino}carbonyl)anilino]ethyl methanesulfonate
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of asymmetric halomesylate mustards with aziridineethanol/alkali metal halides: application to an improved synthesis of the hypoxia prodrug PR-104

  摘要：

  Aromatic asymmetric halomesylate mustards are efficiently prepared by reaction of activated aromatic chlorides with aziridine-ethanol/alkali metal halides, followed by mesylation of the haloalcohol. The reaction conditions are sufficiently mild to be compatible with a range of different substituents and protecting groups, including carboxylate and phosphate esters, and have been used in an improved synthesis of the anticancer bromomesylate mustard PR-104, now in clinical trials. (c) 2007 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.tet.2007.04.044

文献信息

• WO2008/30112
  申请人：——

  公开号：——

  公开（公告）日：——