dimethyl 3,3'-diazene oxide 1,2-diyldibenzoate | 20473-57-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: dimethyl 3,3'-diazene oxide 1,2-diyldibenzoate
• 英文别名: Azoxybenzol-3,3'-dicarbonsaeuredimethylester；1,2-bis(3-(methoxycarbonyl)phenyl)diazene oxide；3,3'-azoxy-di-benzoic acid dimethyl ester；3,3'-Azoxy-di-benzoesaeure-dimethylester；Azoxybenzol-dicarbonsaeure-(3.3')-dimethylester；m.m'-Azoxybenzoesaeure-dimethylester；(3-Methoxycarbonylphenyl)-(3-methoxycarbonylphenyl)imino-oxidoazanium
• CAS: 20473-57-8
• 化学式: C₁₆H₁₄N₂O₅
• 分子量: 314.298
• InChiKey: WVBJJUHNDNKGHI-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.8
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.12
• 拓扑面积：
  93.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  methyl 3-nitrosobenzoate 在 硫酸氢铵 、 sodium tetrahydroborate 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 0.5h， 以137 mg的产率得到dimethyl 3,3'-diazene oxide 1,2-diyldibenzoate
  参考文献：
  名称：

  用四氟硼酸亚硝基硝化芳基和杂芳基三氟硼酸盐

  摘要：

  有机三氟硼酸盐已成为用于合成官能化芳基和杂芳基化合物的有毒和空气和水分敏感有机金属物种的替代品。已经表明，三氟硼酸盐部分可以很容易地在合成后期转化为各种不同的取代基。在本文中，我们公开了一种温和的，选择性的和方便的方法为本位使用亚硝鎓四氟硼酸盐（NOBF organotrifluoroborates的-nitrosation 4）。芳基和杂芳基三氟硼酸盐以良好到极好的收率转化为相应的亚硝基产物。这种方法被证明可以容忍广泛的官能团。

  DOI：

  10.1021/jo300551m

文献信息

• Continuous Flow Synthesis of Azoxybenzenes by Reductive Dimerization of Nitrosobenzenes with Gel‐Bound Catalysts
  作者：Carsten J. Schmiegel、Patrik Berg、Franziska Obst、Roland Schoch、Dietmar Appelhans、Dirk Kuckling

  DOI：10.1002/ejoc.202100006

  日期：2021.3.19

  In search for a new synthetic pathway for azoxybenzenes with different substitution patterns, an approach using a microfluidic reactor with gel‐bound proline organocatalysts under continuous flow inside a microfluidic device is presented.

  为了寻找具有不同取代方式的乙氧基苯的新合成途径，提出了一种在微流体装置内连续流动下使用带有凝胶结合的脯氨酸有机催化剂的微流体反应器的方法。
• Meyer,F.; Dahlem, Justus Liebigs Annalen der Chemie, 1903, vol. 326, p. 337
  作者：Meyer,F.、Dahlem

  DOI：——

  日期：——
• Alway; Walker, Chemische Berichte, 1903, vol. 36, p. 2312
  作者：Alway、Walker

  DOI：——

  日期：——
• Jozkiewicz, 1956, # 73, p. 5,32
  作者：Jozkiewicz

  DOI：——

  日期：——