2-[(2R,3'S,4'S)-4'-[2-[tert-butyl(diphenyl)silyl]oxyethyl]-8-iodo-3'-methyl-7-phenylmethoxyspiro[3,4-dihydrochromene-2,2'-oxolane]-5-yl]acetic acid | 1260148-64-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并吡喃
• 英文名称: 2-[(2R,3'S,4'S)-4'-[2-[tert-butyl(diphenyl)silyl]oxyethyl]-8-iodo-3'-methyl-7-phenylmethoxyspiro[3,4-dihydrochromene-2,2'-oxolane]-5-yl]acetic acid
• CAS: 1260148-64-8
• 化学式: C₄₀H₄₅IO₆Si
• 分子量: 776.784
• InChiKey: UFSLKTQJQKGGJY-OMHBGJSXSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  7.77
• 重原子数：
  48
• 可旋转键数：
  12
• 环数：
  6.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.38
• 拓扑面积：
  74.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  3,5-二羟基苯乙酸 在 sodium tetrahydroborate 、 Me₄N(ICl₂) 、 硫酸 、 叔丁基氯化镁 、 三溴化硼 、 碳酸氢钠 、 potassium carbonate 、 三氯氧磷 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 丙酮 为溶剂， 反应 35.67h， 生成 2-[(2R,3'S,4'S)-4'-[2-[tert-butyl(diphenyl)silyl]oxyethyl]-8-iodo-3'-methyl-7-phenylmethoxyspiro[3,4-dihydrochromene-2,2'-oxolane]-5-yl]acetic acid
  参考文献：
  名称：

  伯克酸的非对映选择性形式合成

  摘要：

  报道了伯克利酸的正式合成。该策略采用手性环外烯醇醚和非手性异色满酮的组合，通过邻醌甲基化物中间体的碱触发生成和环加成来提供色满螺酮核。其他关键步骤包括螺酮平衡、分子内苄基氧化和内酯加成/半缩酮还原；所有这些都具有良好的非对映选择性。

  DOI：

  10.1021/ol102652t