4-叔丁基-N-(2-羟基-5-甲基苯基)苯磺酰胺 | 81256-15-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 4-叔丁基-N-(2-羟基-5-甲基苯基)苯磺酰胺
• 英文名称: 4-(tert-butyl)-N-(2-hydroxy-5-methylphenyl)benzenesulfonamide
• 英文别名: 4-tert-butyl-N-(2-hydroxy-5-methylphenyl)benzenesulfonamide
• CAS: 81256-15-7
• 化学式: C₁₇H₂₁NO₃S
• 分子量: 319.425
• InChiKey: AUXKLBYDMHPMOV-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  138.5-139.5 °C
• 沸点：
  448.2±55.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.228±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.1
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.29
• 拓扑面积：
  74.8
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  对叔丁基苯磺酰氯 在 正丁基锂 、 三乙胺 作用下， 以 乙醚 、 正己烷 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 4-叔丁基-N-(2-羟基-5-甲基苯基)苯磺酰胺
  参考文献：
  名称：

  Substitution at tetracoordinate sulfur(VI). Rearrangement of 2-aminoaryl arenesulfonates to N-(2-hydroxyaryl)arenesulfonamides

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00349a013

文献信息

• Phenylbenzenesulfonates and -sulfonamides as 17β-hydroxysteroid dehydrogenase type 2 inhibitors: Synthesis and SAR-analysis
  作者：Anna Vuorinen、Roger T. Engeli、Susanne Leugger、Christoph R. Kreutz、Daniela Schuster、Alex Odermatt、Barbara Matuszczak

  DOI：10.1016/j.bmcl.2017.05.005

  日期：2017.7

  in multiple studies, synthesis and biological evaluation of promising 17β-HSD2 inhibitors have been reported. Our previous work led to the identification of phenylbenzenesulfonamides and -sulfonates as new 17β-HSD2 inhibitors by ligand-based pharmacophore modeling and virtual screening. In this study, new molecules representing this scaffold were synthesized and tested in vitro for their 17β-HSD2 activity

  2型17β-羟基类固醇脱氢酶（17β-HSD2）将有效的雌激素雌二醇转化为弱活性的酮形式雌酮。由于其在骨中的表达，抑制17β-HSD2为治疗骨质疏松症提供了一种有吸引力的策略，该病症通常是由于活性性类固醇减少而引起的。当前，市场上没有靶向17β-HSD2的药物，但是在多项研究中，已经报道了有前途的17β-HSD2抑制剂的合成和生物学评估。通过基于配体的药效团建模和虚拟筛选，我们以前的工作导致鉴定出新的17β-HSD2抑制剂苯基苯磺酰胺和-磺酸盐。在这项研究中，代表该支架的新分子被合成并在体外测试 为他们的17β-HSD2活性推导更深刻的构效关系规则。
• ANDERSEN, K. K.;GOWDA, G.;JEWELL, L.;MCGRAW, P.;PHILLIPS, B. T., J. ORG. CHEM., 1982, 47, N 10, 1884-1889
  作者：ANDERSEN, K. K.、GOWDA, G.、JEWELL, L.、MCGRAW, P.、PHILLIPS, B. T.

  DOI：——

  日期：——
• Substitution at tetracoordinate sulfur(VI). Rearrangement of 2-aminoaryl arenesulfonates to N-(2-hydroxyaryl)arenesulfonamides
  作者：Kenneth K. Andersen、Gopala Gowda、Linda Jewell、Phillip McGraw、Brian T. Phillips

  DOI：10.1021/jo00349a013

  日期：1982.5