3-bromo-5-(4-methylphenyl)-2-pyridinamine | 1381942-60-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡啶及其衍生物
• 英文名称: 3-bromo-5-(4-methylphenyl)-2-pyridinamine
• 英文别名: 3-Bromo-5-(p-tolyl)pyridin-2-amine；3-bromo-5-(4-methylphenyl)pyridin-2-amine
• CAS: 1381942-60-4
• 化学式: C₁₂H₁₁BrN₂
• 分子量: 263.137
• InChiKey: TXPMJSQJRBCPPD-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.2
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.08
• 拓扑面积：
  38.9
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-bromo-5-(4-methylphenyl)-2-pyridinamine 在 bis-triphenylphosphine-palladium(II) chloride 作用下， 以 1,4-二氧六环 为溶剂， 反应 60.0h， 生成 3-(2-Methyl-1,3-oxazol-5-yl)-5-(4-methylphenyl)pyridin-2-amine
  参考文献：
  名称：

  一种新型的基于2-氨基吡啶的LRRK2抑制剂的设计和合成孔径雷达

  摘要：

  富含亮氨酸的重复激酶2（LRRK2）作为治疗帕金森氏病的治疗靶标引起了人们的极大兴趣。使用基于混合谱系激酶1（MLK1）的LRRK2同源性模型优化源自2-氨基吡啶筛选命中的化合物，从而鉴定出具有体内活性的基于2-氨基吡啶的先导分子45。

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2017.07.072
• 作为产物：
  描述：

  2-氨基-5-溴吡啶 在 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 四(三苯基膦)钯 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 水 、 乙腈 为溶剂， 反应 3.5h， 生成 3-bromo-5-(4-methylphenyl)-2-pyridinamine
  参考文献：
  名称：

  一种新型的基于2-氨基吡啶的LRRK2抑制剂的设计和合成孔径雷达

  摘要：

  富含亮氨酸的重复激酶2（LRRK2）作为治疗帕金森氏病的治疗靶标引起了人们的极大兴趣。使用基于混合谱系激酶1（MLK1）的LRRK2同源性模型优化源自2-氨基吡啶筛选命中的化合物，从而鉴定出具有体内活性的基于2-氨基吡啶的先导分子45。

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2017.07.072

文献信息

• A facile synthesis of 3,5-halo and aryl 1H-pyridin-2-ones from pyridinium N-(pyridin-2-yl)aminide
  作者：Fabiana Filace、David Sucunza、M. Luisa Izquierdo、Carolina Burgos、Julio Alvarez-Builla

  DOI：10.1016/j.tet.2013.05.065

  日期：2013.7

  The synthesis of halogenated and arylated 1H-pyridin-2-ones starting from pyridinium N-(pyridin-2-yl)aminides is described. The synthetic pathway involves the reaction of pyridinium N-(5-bromopyridin-2-yl)aminide, N-(3-bromo-5-chloropyridin-2-yl)aminide or N-(3,5-dibromopyridin-2-yl)aminide with different boronic acids to afford monosubstituted and disubstituted aminides in good yields. An additional bromination in the 3-position of N-(5-arylpyridin-2-yl)aminides was performed. Finally, reduction of the N-N bond followed by the reaction of the corresponding 2-aminopyridines with sodium nitrite/sulfuric acid in water yields 3,5-disubstituted 1H-pyridin-2-ones in good yields. (C) 2013 Elsevier Ltd. All rights reserved.