2-(5'-ethnyl-2'-butoxyphenyl)benzothiazole | 1385021-25-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并噻唑类
• 英文名称: 2-(5'-ethnyl-2'-butoxyphenyl)benzothiazole
• 英文别名: 2-(5-ethynyl-2-butoxyphenyl)benzothiazole；2-(2-Butoxy-5-ethynylphenyl)-1,3-benzothiazole
• CAS: 1385021-25-9
• 化学式: C₁₉H₁₇NOS
• 分子量: 307.416
• InChiKey: XUDMXHMZZXMHFL-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.5
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.21
• 拓扑面积：
  50.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N,N′-di-(2-ethylhexan-1-amine)-1-bromo-7-butylaminoperylene-3,4,9,10-tetracarboxydianhydride 、 2-(5'-ethnyl-2'-butoxyphenyl)benzothiazole 在 copper(l) iodide 、 四(三苯基膦)钯 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 10.0h， 以37.9%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  具有几何弛豫诱导的大斯托克斯位移的近红外吸收/发射苝二酰亚胺荧光团

  摘要：

  采用Sonogashira偶联反应制备了2-(2-羟基苯基)苯并噻唑(HBT)共轭的苝双酰亚胺(PBI)染料( P-1和P-2 )。新化合物具有特殊的光物理性质，例如近红外吸收/发射和大斯托克斯位移。P-1和P-2的紫外可见吸收（范围从 651 nm 到 690 nm）和发射波长（范围从 732 nm 到 756 nm）延伸到近红外范围。重要的是，与传统的 PBI 衍生物（例如7（从 19 nm 到 65 nm）和9）相比，它们具有更大的斯托克斯位移（范围从 73 nm 到 105 nm）（从 81 纳米到 86 纳米）。从理论的角度来看，TD-DFT 计算用于合理化 UV-vis 吸收、发射和特别是大的斯托克斯位移。我们发现P-1和P-2在激发态的几何弛豫是除了分子内电子转移（ICT）之外大斯托克斯位移起源的重要原因。

  DOI：

  10.1039/d0ra07050e
• 作为产物：
  描述：

  5-溴水杨醛 在 bis-triphenylphosphine-palladium(II) chloride 、 copper(l) iodide 、 四丁基氟化铵 、 potassium carbonate 、 三乙胺 、 三苯基膦 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 16.0h， 生成 2-(5'-ethnyl-2'-butoxyphenyl)benzothiazole
  参考文献：
  名称：

  基于萘二甲酰亚胺的新型激发态分子内质子转移（ESIPT）染料和长寿命三重态激发态的观察。

  摘要：

  制备了一种新的萘二甲酰亚胺（NI）共轭的2-（2-羟苯基）苯并噻唑（HBT）的分子内质子转移发色团，其表现出红移吸收和长寿命的三重态激发态。

  DOI：

  10.1039/c2cc35210a

文献信息

• Accessing the Long-Lived Triplet Excited States in Bodipy-Conjugated 2-(2-Hydroxyphenyl) Benzothiazole/Benzoxazoles and Applications as Organic Triplet Photosensitizers for Photooxidations
  作者：Pei Yang、Jianzhang Zhao、Wanhua Wu、Xuerong Yu、Yifan Liu

  DOI：10.1021/jo300943t

  日期：2012.7.20

  intramolecular proton transfer (ESIPT) chromophores 2-(2-hydroxyphenyl) benzothiazole and benzoxazole (HBT and HBO) subunits were prepared (7–10). The compounds show red-shifted UV–vis absorption (530–580 nm; ε up to 50000 M–1 cm–1) and emission compared to both HBT/HBO and Bodipy. The new chromophores show small Stokes shift (45 nm) and high fluorescence quantum yields (ΦF up to 36%), which are in stark

  含有激发态分子内质子转移（ESIPT）发色团2-（2-羟基苯基）苯并噻唑和苯并恶唑衍生物BODIPY（HBT和HBO）亚基制备（7 - 10）。与HBT / HBO和Bodipy相比，这些化合物显示出红移的UV-vis吸收（530-580 nm；ε高达50000 M –1 cm –1）和发射。新的发色团显示出小的斯托克斯位移（45纳米）和高荧光量子产率（Φ ˚F高达36％），这是形成鲜明对比的HBT和HBO（斯托克斯位移高达180纳米和Φ ˚F低至0.6％）。在稳定状态和时间分辨吸收光谱，以及DFT / TDDFT计算的基础上，我们建议7 - 9不进行ESIPT经过光激发。有趣的是，纳秒时间分辨证明BODIPY-局部三重激发态物填充瞬态吸收光谱为7 - 10在光激发; 三重激发态的寿命（τ Ť）高达195μs。DFT计算证实了瞬态吸收是由于三重态引起的。与先前的报告不同，我们证明了三重激发
• New excited state intramolecular proton transfer dyes based on naphthalenediimides (NDI) and its population of triplet excited state
  作者：Jie Ma、Jinlong Li、Rui Yang、Weijian Xue、Qingxia Wang、Shenmiao Li

  DOI：10.1016/j.dyepig.2021.109225

  日期：2021.4

  Time-resolved transient absorption demonstrated triplet excited states were populated upon photoexcitation for all the compounds. Especially for N-3 and N-4, the life time of triplet excited states (τT) are 48.0 μs and 148.5 μs, respectively. The lifetime of triplet excited state were also observed in N-1 (τT = 72.0 μs) and N-2 (τT = 121.1 μs). The population of triplet excited states of all the compounds were

  Naphthalenediimides的（NDI）共轭和与2-（2-羟基苯基）苯并噻唑（非缀合的染料N-1 〜N-5中制备）。与传统的ESIPT化合物（HBT）相比，该化合物的紫外可见吸收（483-611 nm）和发射（538-635 nm）发生了明显的红移。其中，N-1在PhCH 3中在538 nm（烯醇形式），682 nm（酮形式）和较大的斯托克斯位移（最大144 nm）处显示出明显的双重发射，这是ESIPT特性的证据之一。时间分辨的瞬态吸收表明，所有化合物在光激发后都充满了三重激发态。特别是对于N-3和N-4，三重激发态的寿命（τT）分别为48.0μs和148.5μs。的三重激发态的寿命中，也观察到N-1（τ Ť  = 72.0微秒）和N-2（τ Ť  = 121.1微秒）。通过对1，3-二苯基异苯并呋喃进行光氧化来证明所有化合物的三重态激发态。N-3和N-4比N-1，N-2和N-5表现出非常有效的光氧化能力。