1-(溴甲基)环辛烯 | 139615-92-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机卤素化合物 - 有机溴化物
• 中文名称: 1-(溴甲基)环辛烯
• 英文名称: 1-(bromomethyl)cyclooct-1-ene
• 英文别名: 1-(bromomethyl)cyclooctene
• CAS: 139615-92-2
• 化学式: C₉H₁₅Br
• 分子量: 203.122
• InChiKey: PSBUUIZEZFZIIJ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  215.6±19.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.212±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.7
• 重原子数：
  10
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.78
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(溴甲基)环辛烯 在 吡啶 、 sodium hydride 作用下， 以 四氢呋喃 、 正戊烷 为溶剂， 反应 2.33h， 生成 [(2R,4R)-4-[[(1Z)-cycloocten-1-yl]methoxy]pentan-2-yl] benzoate
  参考文献：
  名称：

  Stereoselective E/Z-photoisomerization of cyclooctene using 2,4-pentanediol chiral tether

  摘要：

  The photoisomerization, epoxidation, and cyclopropanation of chiral 2,4-pentanediol tethered cyclooctene were explored to examine the stereocontrollability of the tether. Photoisomerization of (2R,4R)-2,4-pentanediol-tethered cyclooctene achieved a de of 20% at a high Z/E ratio of 0.80 at 25 degrees C, while (2S,4R)-2,4-pentanediol-tethered cyclooctene yielded a lower de in spite of an even higher Z/E ratio. The epoxidation and cyclopropanation of 2,4-pentanediol tethered cyclooctene resulted in lower stereos electivity compared with those of vinyl ether. We propose that the low de of the reactions of 2,4-pentanediol tethered cyclooctene is not attributable to the low stereocontrollability of 2,4-pentanediol tether, but due to the conformational multiplicity of the reactant site. (C) 2017 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.tetasy.2017.01.007