2-(1-methyl-1H-pyrrol-2-yl)benzo[d]thiazole | 902086-20-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并噻唑类
• 英文名称: 2-(1-methyl-1H-pyrrol-2-yl)benzo[d]thiazole
• 英文别名: 2-(1-Methylpyrrol-2-yl)-1,3-benzothiazole
• CAS: 902086-20-8
• 化学式: C₁₂H₁₀N₂S
• 分子量: 214.291
• InChiKey: RTSFTCBZMPLTTL-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  62-66 °C
• 沸点：
  375.8±34.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.26±0.1 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.8
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.08
• 拓扑面积：
  46.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(1-methyl-1H-pyrrol-2-yl)benzo[d]thiazole 在 silver tetrafluoroborate 、 [ruthenium(II)(η⁶-1-methyl-4-isopropyl-benzene)(chloride)(μ-chloride)]₂ 、 重水 作用下， 以 1,2-二氯乙烷 为溶剂， 反应 2.0h， 以90%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  阳离子钌（II）配合物配体辅助的杂芳基C（sp2）-H键活化，用于由生物相关杂环指导的炔烃与炔烃的烯基化

  摘要：

  杂芳烃与炔烃的烯基化反应是通过配体辅助的杂芳基C（sp 2）-H键活化而实现的，该活化是由生物相关的杂环骨架苯并噻唑和苯并恶唑控制的原位生成的阳离子Ru II复合物实现的，因此杂芳烃的应用范围很广噻吩，呋喃，N-甲基吡咯和3-吲哚）和炔烃（二芳基，二烷基和芳基烷基）的收率高，立体和区域选择性高。

  DOI：

  10.1002/cctc.201701016
• 作为产物：
  描述：

  N-甲基-2-吡咯甲醛 、 2-氨基苯硫醇 在 air 作用下， 以 乙酸乙酯 为溶剂， 以50%的产率得到2-(1-methyl-1H-pyrrol-2-yl)benzo[d]thiazole
  参考文献：
  名称：

  可见光促进2-氨基硫酚和醛合成苯并噻唑

  摘要：

  已经开发了由可见光促进的由2-氨基硫酚和醛合成苯并噻唑的方法。成功地应用了各种芳香族，杂芳香族和脂肪族醛。苯并噻唑产物的制备得率很高。该反应在没有过渡金属催化剂和额外的添加剂的情况下进行。提出了自由基反应途径。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2017.01.053

文献信息

• Photocatalytic Generation of 2-Azolyl Radicals: Intermediates for the Azolylation of Arenes and Heteroarenes via C–H Functionalization
  作者：Amandeep Arora、Jimmie D. Weaver

  DOI：10.1021/acs.orglett.6b01718

  日期：2016.8.19

  2-bromoazoles via photocatalysis, is a powerful intermediate for the intermolecular arylation of unmodified (hetero)arenes. The reaction is characterized by mild conditions, operational simplicity, tolerance toward functional and sterically demanding groups, broad scope, and anti-Minisci selectivity. A working mechanism is provided, and a low-solubility amine is essential for successful coupling. The utility

  由2-溴唑通过光催化产生的2-偶氮基自由基是未修饰（杂）芳烃分子间芳基化的有力中间体。该反应的特征在于条件温和，操作简单，对官能团和空间要求高的基团的耐受性，范围广和抗Minisci选择性。提供了一种工作机制，并且低溶解度的胺对于成功偶联至关重要。该反应的实用性通过甲基雌酮的后期官能化和向其他溴代芳烃的应用证明。
• Sensitization-Initiated Electron Transfer for Photoredox Catalysis
  作者：Indrajit Ghosh、Rizwan S. Shaikh、Burkhard König

  DOI：10.1002/anie.201703004

  日期：2017.7.10

  tasks of light energy collection and electron transfer (i.e., redox reactions) are assigned to two different molecules. Ru(bpy)3Cl2 absorbs the visible light and transfers the energy to polycyclic aromatic hydrocarbons that enable the redox reactions. This operationally simple sensitization‐initiated electron transfer enables the use of arenes that do not absorb visible light, such as anthracene or pyrene

  光合生物利用天线发色团吸收光并将激发能转移到发生氧化还原反应的反应中心。相反，在可见光化学光氧化还原催化中，单个物质（即光氧化还原催化剂）吸收光并进行氧化还原化学反应。模仿生物模型的能量流，我们报告了一种双中心光氧化还原催化方法，其中将光能收集和电子转移（即氧化还原反应）的任务分配给两个不同的分子。Ru（bpy）3 Cl 2吸收可见光并将能量转移到能够进行氧化还原反应的多环芳烃中。这种操作简单的敏化引发的电子转移使得在光氧化还原应用中可以使用不吸收可见光的芳烃（例如蒽或pyr）。我们通过还原性激活具有高还原潜力的碳-碳和碳-碳杂原子键的化学键，证明了这种方法的优点。
• Air-Sensitive Photoredox Catalysis Performed under Aerobic Conditions in Gel Networks
  作者：Marleen Häring、Alex Abramov、Keisuke Okumura、Indrajit Ghosh、Burkhard König、Nobuhiro Yanai、Nobuo Kimizuka、David Díaz Díaz

  DOI：10.1021/acs.joc.8b00797

  日期：2018.8.3

  reactions are completely inhibited in homogeneous solution in air. However, the supramolecular fibrillar gel networks confine the reactants and block oxygen diffusion, allowing air-sensitive catalytic activity under ambient conditions. We investigate the mechanism of this remarkable protection, focusing on the boundary effect in the self-assembled supramolecular gels that enhances the rates of productive

  在这项工作中，我们证明了可以使用容易制备的凝胶网络作为反应介质，在空气中进行有用的C–C键形成光氧化还原催化，从而获得与在惰性气氛下获得的相似结果。这些反应在空气中的均相溶液中被完全抑制。然而，超分子原纤维凝胶网络限制了反应物并阻止了氧的扩散，从而在环境条件下允许空气敏感的催化活性。我们研究了这种显着保护的机制，着重于自组装超分子凝胶的边界效应，该边界效应在激发态的扩散控制猝灭中提高了生产反应的速率。我们的观察结果表明，在纳米纤维之间的分隔溶剂池内，凝胶网络中发生了三重态敏化化学反应。超分子凝胶介质中粘度的增加和界面的增加似乎是促进有氧条件下反应的关键因素。
• Selective photoredox direct arylations of aryl bromides in water in a microfluidic reactor
  作者：Francesca Pallini、Elena Sangalli、Mauro Sassi、Philippe M. C. Roth、Sara Mattiello、Luca Beverina

  DOI：10.1039/d1ob00050k

  日期：——

  Carrying out photoredox direct arylation couplings between aryl halides and aryls in aqueous solutions of surfactants enables unprecedented selectivity with respect to the competing dehalogenation process, thanks to the partition coefficient of the selected sacrificial base. The use of a microfluidic reactor dramatically improves the reaction time, without eroding the yields and selectivity. The design

  由于所选牺牲碱的分配系数，在表面活性剂的水溶液中进行芳基卤化物和芳基之间的光氧化还原直接芳基化偶联使得相对于竞争性脱卤过程具有前所未有的选择性。微流控反应器的使用显着提高了反应时间，而不会影响产率和选择性。无金属敏化剂的设计也可作为表面活性剂，大大提高了芳基化反应的整体可持续性，并避免了从痕量金属催化剂中进行繁琐的纯化的需要。该方法的通用性在一系列带有选择的吸电子和给电子取代基的卤化物上进行了研究。
• Synthesis of Arylated Nucleobases by Visible Light Photoredox Catalysis
  作者：Andreas Graml、Indrajit Ghosh、Burkhard König

  DOI：10.1021/acs.joc.7b00088

  日期：2017.4.7

  Arylated nucleobases were synthesized by visible light photocatalysis using rhodamine 6G as photoredox catalyst and N,N-diisopropylethylamine as sacrificial electron donor. The high redox potential of this catalyst system is achieved by a consecutive photoinduced electron transfer process (conPET) and allows the room temperature conversion of brominated and chlorinated nucleobases or nucleobase precursors

  以若丹明6G为光氧化还原催化剂，以N，N-二异丙基乙胺为牺牲电子供体，通过可见光催化合成丙烯酸化的碱基。该催化剂体系的高氧化还原电位是通过连续的光诱导电子转移过程（conPET）实现的，并允许室温下将溴化和氯化的核碱基或核碱基前体作为起始原料进行室温转化。与许多基于过渡金属的合成方法相反，在不保护NH基团的情况下，含氮卤代杂环的直接CH芳基化是可能的。该方法为在温和条件下合成生物学上有趣的芳基杂环化合物提供了一种简单，无金属的替代方法。