4-Allyl-oestron-allylaether | 102954-67-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 类固醇和类固醇衍生物
• 英文名称: 4-Allyl-oestron-allylaether
• 英文别名: 4-(2-propenyl)estrone 3-O-(2-propenyl) ether
• CAS: 102954-67-6
• 化学式: C₂₄H₃₀O₂
• 分子量: 350.501
• InChiKey: HBLKBKIVTAFYEL-OBFMXLEASA-N

物化性质

• 沸点：
  480.7±45.0 °C(predicted)
• 密度：
  1.061±0.06 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.41
• 重原子数：
  26.0
• 可旋转键数：
  5.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.54
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  雌酚酮 在 sodium hydride 作用下， 以 二苯醚 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 44.0h， 生成 2-(2-propenyl)estrone 3-O-(2-propenyl) ether 、 4-Allyl-oestron-allylaether
  参考文献：
  名称：

  通过闭环复分解设计和合成异类固醇：体外抗癌活性的生物学研究

  摘要：

  在这里，我们报告了异类固醇的合成方法，还研究了它们作为抗癌剂的生物活性。本报告合成了一类新的含雌酮部分的氧杂环化合物。源自雌酮的烯丙基醚经过克莱森重排 (CR) 并再次进行O-烯丙基化和随后的闭环，以高产率生成 A 环-呋喃和氧杂环庚烷稠合衍生物。我们使用双键异构化和闭环复分解 (RCM) 作为关键步骤来组装含有区域异构体混合物的杂类固醇，如苯并呋喃和苯并氧杂环庚烷部分。对新型苯并呋喃和苯并氧平类杂化类固醇衍生物进行了体外细胞毒性分析，发现其具有癌细胞特异性活性。

  DOI：

  10.1016/j.steroids.2022.109119

文献信息

• Synthesis and evaluation of analogues of estrone-3-O-sulfamate as potent steroid sulfatase inhibitors
  作者：L.W. Lawrence Woo、Bertrand Leblond、Atul Purohit、Barry V.L. Potter

  DOI：10.1016/j.bmc.2012.03.007

  日期：2012.4

  Estrone sulfamate (EMATE) is a potent irreversible inhibitor of steroid sulfatase (STS). In order to further expand SAR, the compound was substituted at the 2- and/or 4-positions and its 17-carbonyl group was also removed. The following general order of potency against STS in two in vitro systems is observed for the derivatives: The 4-NO2 > 2-halogens, 2-cyano > EMATE (unsubstituted) > 17-deoxyEMA

  氨基磺酸雌酮（EMATE）是一种强力不可逆的甾族硫酸酯酶（STS）抑制剂。为了进一步扩大SAR，将该化合物在2-和/或4-位取代，并且还除去其17-羰基。对于两个衍生物，在两个体外系统中观察到针对STS的以下一般效力顺序：4-NO 2  > 2-卤素，2-氰基> EMATE（未取代）> 17-脱氧EMATE> 2-NO 2  > 4-溴> 2-（2-丙烯基），2-正丙基> 4-（2-丙烯基），4-正丙基> 2,4-（2-丙烯基）= 2,4-二-n-丙基。将吸电子取代基放置在A环上具有明显的优势，而卤素优选在2位上，而硝基在4位上。在EMATE的2-和/或4-位上用2-丙烯基或正丙基取代，以及除去17-羰基对效能是有害的。设计的三种环状氨基磺酸盐不是STS抑制剂。这进一步证实，如EMATE和IrosuSTat抑制剂所示，游离或N-未取代的氨基磺酸酯基团（H 2 NSO 2 O–）是有效和不可