ethyl 2,3-dideoxy-2-(N-hydroxy-N-methylamino)-α-D-threo-hexopyranosid-4-ulose | 135635-17-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 氧烷类
• 英文名称: ethyl 2,3-dideoxy-2-(N-hydroxy-N-methylamino)-α-D-threo-hexopyranosid-4-ulose
• 英文别名: (2R,5S,6S)-6-ethoxy-2-(hydroxymethyl)-5-[hydroxy(methyl)amino]oxan-3-one
• CAS: 135635-17-5
• 化学式: C₉H₁₇NO₅
• 分子量: 219.238
• InChiKey: VBLIAGWQFXIRTD-ZQARSLAVSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.5
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.89
• 拓扑面积：
  79.2
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ethyl 2,3-dideoxy-2-(N-hydroxy-N-methylamino)-α-D-threo-hexopyranosid-4-ulose 在 吡啶 、 sodium tetrahydroborate 作用下， 以 甲醇 、 水 为溶剂， 反应 0.25h， 生成 ethyl 2-(N-acetoxy-N-methylamino)-4,6-di-O-acetyl-2,3-dideoxy-α-D-lyxo-hexopyranoside
  参考文献：
  名称：

  糖的脱氧羟基氨基类似物：2,3-二脱氧-2-羟基氨基-α-d-阿拉伯糖基和-lyxo-己基吡喃糖苷的衍生物

  摘要：

  摘要N-取代的羟胺与2,3-二脱氧-α-d-甘油-hex-2-enopyranosid-4-ulose（1）发生区域和立体特异性反应，生成N-取代的2,3-二脱氧乙基-2-羟基氨基-α-d-苏-己基吡喃糖苷-4- uloses（2 – 7），而O-甲基羟胺则生成O-甲基肟（8-10）的混合物，包括立体定向共轭物加成和肟化的产物（ 10）。硼氢化钠还原的乙基2,3-二脱氧-2-（N-羟基-N-甲基氨基）-和2,3-二脱氧-2-（N-羟基-N-异丙基氨基）α-d-苏式-己基吡喃半乳糖苷-4 -uloses进行了立体选择性，主要产物具有α-d-阿拉伯糖构型。这些化合物的构象是使用nmr光谱法和3和19的X射线衍射确定的。

  DOI：

  10.1016/0008-6215(91)84046-h
• 作为产物：
  描述：

  ethyl 2,3-dideoxy-α-D-glycero-hex-2-enopyranosid-4-ulose 、 N-甲基羟胺盐酸盐 在 sodium acetate 作用下， 以 乙醇 、 水 为溶剂， 反应 0.5h， 以68%的产率得到ethyl 2,3-dideoxy-2-(N-hydroxy-N-methylamino)-α-D-threo-hexopyranosid-4-ulose
  参考文献：
  名称：

  糖的脱氧羟基氨基类似物：2,3-二脱氧-2-羟基氨基-α-d-阿拉伯糖基和-lyxo-己基吡喃糖苷的衍生物

  摘要：

  摘要N-取代的羟胺与2,3-二脱氧-α-d-甘油-hex-2-enopyranosid-4-ulose（1）发生区域和立体特异性反应，生成N-取代的2,3-二脱氧乙基-2-羟基氨基-α-d-苏-己基吡喃糖苷-4- uloses（2 – 7），而O-甲基羟胺则生成O-甲基肟（8-10）的混合物，包括立体定向共轭物加成和肟化的产物（ 10）。硼氢化钠还原的乙基2,3-二脱氧-2-（N-羟基-N-甲基氨基）-和2,3-二脱氧-2-（N-羟基-N-异丙基氨基）α-d-苏式-己基吡喃半乳糖苷-4 -uloses进行了立体选择性，主要产物具有α-d-阿拉伯糖构型。这些化合物的构象是使用nmr光谱法和3和19的X射线衍射确定的。

  DOI：

  10.1016/0008-6215(91)84046-h

文献信息

• TRONCHET, JEAN M. J.;BIZZOZERO, NICOLETTA;ZSELY, MARTINA;BARBALAT-REY, FR+, CARBOHYDR. RES., 212,(1991) C. 65-76
  作者：TRONCHET, JEAN M. J.、BIZZOZERO, NICOLETTA、ZSELY, MARTINA、BARBALAT-REY, FR+

  DOI：——

  日期：——