6,6-Dibromo-3α-cyano-2,2-dimethylpenam-(1R)-S-oxide | 118976-08-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 哌啶类
• 英文名称: 6,6-Dibromo-3α-cyano-2,2-dimethylpenam-(1R)-S-oxide
• 英文别名: (2S,4R,5R)-6,6-dibromo-3,3-dimethyl-4,7-dioxo-4λ4-thia-1-azabicyclo[3.2.0]heptane-2-carbonitrile
• CAS: 118976-08-2
• 化学式: C₈H₈Br₂N₂O₂S
• 分子量: 356.038
• InChiKey: DQIQPIUMKAOUGS-OTLRQTHMSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.3
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.75
• 拓扑面积：
  80.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  3α-amido-6,6-dibromo-2,2-dimethylpenam (1R)-S-oxide 以89%的产率得到6,6-Dibromo-3α-cyano-2,2-dimethylpenam-(1R)-S-oxide
  参考文献：
  名称：

  Belinzoni, Diego U.; Setti, Eduardo L.; Mascaretti, Oreste A., Journal of Chemical Research, Miniprint, 1988, # 6, p. 1501 - 1536

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Stereospecific synthesis, ¹H and ¹³C NMR spectroscopy, and X-ray crystallographic studies of 6,6-dibromo-3α-cyano-2,2-dimethylpenam-(1<i>R</i>)-<i>S</i>-oxide
  作者：Claudio J. Salomon、Oreste A. Mascaretti、Charles E. Strouse、G. Punte

  DOI：10.1139/v91-087

  日期：1991.3.1

  presents an envelope shape with the C(3) atom 0.56 A above the other four members of the ring mean plane. Therefore, it exhibits the conformation with α-CH3 pseudoequatorial and β-CH3 and α-CN both pseudoaxial. This conformation is different from the one reported for other penicillin sulfoxide derivatives. The geometry of the β-lactam ring is typical of the fused bicyclic penam nucleus. The ring is non-planar

  描述了 6,6-dibromo-3α-cyano-2,2-dimethylpenam-(1R)-S-oxide (2) 的立体定向合成。该化合物的 X 射线单晶研究表明它在单斜晶系中结晶，空间群 P21，晶胞参数 a = 6.194(1), b = 9.363(1), c = 9.869(1) A, β = 96.55(2)°，V = 568(1) A3，每个晶胞有两个分子。对于 1221 次观察到的独立反射，通过直接方法从低温数据求解结构，并通过最小二乘法精炼到最终 R = 3.17%，Rw = 3.38%。亚砜构型是R。噻唑烷呈现出C(3) 原子比环平均平面的其他四个成员高0.56 A 的包络形状。因此，它表现出与 α-CH3 伪赤道和 β- 和 α-CN 都伪轴的构象。这种构象与其他青霉素亚砜衍生物报道的构象不同。β-内酰胺环的几何形状是稠合双环 Penam 核的典型特征。环是非平面的。N(4)
• SALOMON, CLAUDIO J.;MASCARETTI, ORESTE A.;STROUSE, CHARLES E.;PUNTE, G., CAN. J. CHEM., 69,(1991) N, C. 578-583
  作者：SALOMON, CLAUDIO J.、MASCARETTI, ORESTE A.、STROUSE, CHARLES E.、PUNTE, G.

  DOI：——

  日期：——