(5S)-5-isopropyl-4-(2-nitrophenylsulfonyl)-benz-4,7-diazacyclododeca-1,9-diyn-6-one | 1449226-71-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (5S)-5-isopropyl-4-(2-nitrophenylsulfonyl)-benz-4,7-diazacyclododeca-1,9-diyn-6-one
• CAS: 1449226-71-4
• 化学式: C₂₃H₂₁N₃O₅S
• 分子量: 451.503
• InChiKey: CPUWUWOXXRJRMP-QFIPXVFZSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.14
• 重原子数：
  32.0
• 可旋转键数：
  4.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.26
• 拓扑面积：
  109.62
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  5.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (5S)-5-isopropyl-4-(2-nitrophenylsulfonyl)-benz-4,7-diazacyclododeca-1,9-diyn-6-one 在 potassium carbonate 、 苯硫酚 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 (5S)-5-isopropyl-4-[N-tert-butyloxycarbonyl-L-lysyl(N-tertbutyloxycarbonyl)-δ-glycyl]-benz-4,7-diazacyclododeca-1,9-diyn-6-one
  参考文献：
  名称：

  环状烯二炔-氨基酸嵌合体作为新的氨肽酶N抑制剂

  摘要：

  对映体-肽结合物的设计旨在抑制氨基肽酶N，后者是一种广泛的具有多种功能的外切酶，例如蛋白质消化，免疫系统中的细胞因子失活和中枢神经系统中的内源性阿片肽。Enediyne部分嵌入疏水性氨基酸丙氨酸，缬氨酸，亮氨酸或苯丙氨酸作为载体的12元环内。烯二炔桥接单元的芳香部分和氨基酸侧链被视为与氨基肽酶N（APN）活性位点结合的药效团。另外，稠合烯二炔氨基酸“头”通过柔性接头与被束缚升-赖氨酸，氨基供体。合成包括在氨基酸的C末端建立芳香烯二炔核心，然后进行分子内N-烷基化。APN抑制测试表明，基于丙氨酸的衍生物9a以34± 11μM的IC 50抑制APN 。缺少柔性连接子的Enediyne-丙氨酸共轭物12在抑制APN方面效果不佳。这些结果表明，烯二炔融合氨基酸具有潜在的APN抑制剂设计中的新药效基团。

  DOI：

  10.1007/s00726-012-1292-0
• 作为产物：
  描述：

  (S)-N-(3-(2-iodophenyl)prop-2-ynyl)-3-methyl-2-(2-nitrophenylsulfonamido)butanamide 在 哌啶 、 copper(l) iodide 、 四(三苯基膦)钯 、 三溴化磷 、 potassium carbonate 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 2.5h， 生成 (5S)-5-isopropyl-4-(2-nitrophenylsulfonyl)-benz-4,7-diazacyclododeca-1,9-diyn-6-one
  参考文献：
  名称：

  环状烯二炔-氨基酸嵌合体作为新的氨肽酶N抑制剂

  摘要：

  对映体-肽结合物的设计旨在抑制氨基肽酶N，后者是一种广泛的具有多种功能的外切酶，例如蛋白质消化，免疫系统中的细胞因子失活和中枢神经系统中的内源性阿片肽。Enediyne部分嵌入疏水性氨基酸丙氨酸，缬氨酸，亮氨酸或苯丙氨酸作为载体的12元环内。烯二炔桥接单元的芳香部分和氨基酸侧链被视为与氨基肽酶N（APN）活性位点结合的药效团。另外，稠合烯二炔氨基酸“头”通过柔性接头与被束缚升-赖氨酸，氨基供体。合成包括在氨基酸的C末端建立芳香烯二炔核心，然后进行分子内N-烷基化。APN抑制测试表明，基于丙氨酸的衍生物9a以34± 11μM的IC 50抑制APN 。缺少柔性连接子的Enediyne-丙氨酸共轭物12在抑制APN方面效果不佳。这些结果表明，烯二炔融合氨基酸具有潜在的APN抑制剂设计中的新药效基团。

  DOI：

  10.1007/s00726-012-1292-0