1-(4-methoxyphenyl)-2-(2-nitrophenyl)-1,2,3,4-tetrahydropyridine-3-carbaldehyde | 1133378-69-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 1-(4-methoxyphenyl)-2-(2-nitrophenyl)-1,2,3,4-tetrahydropyridine-3-carbaldehyde
• CAS: 1133378-69-4
• 化学式: C₁₉H₁₈N₂O₄
• 分子量: 338.363
• InChiKey: JKBCDUYUPNATJT-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.88
• 重原子数：
  25.0
• 可旋转键数：
  5.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.21
• 拓扑面积：
  72.68
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  5.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(4-methoxyphenyl)-2-(2-nitrophenyl)-1,2,3,4-tetrahydropyridine-3-carbaldehyde 在 2-碘酰基苯甲酸 作用下， 以 水 、 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 5.0h， 生成 1-(4-methoxyphenyl)-5-(2-nitrophenyl)-1H-pyrrole-2,4-dicarbaldehyde
  参考文献：
  名称：

  N-（4-甲氧基苯基）醛亚胺与戊二醛水溶液之间空前的伪-[3 + 2]环状结构：吡咯-2,4-二醛的直接合成

  摘要：

  提出了一种直接一锅法合成取代吡咯-2,4-二醛的新方法。戊二醛和N-（4-甲氧基苯基）醛亚胺之间的总体假[3 + 2]环化反应是通过脯氨酸催化的直接曼尼希反应/环化进行的，然后由2-碘氧基苯甲酸介导的原位生成的中间体与中间体的氧化重排以高收率（最高80％）得到吡咯-2,4-二醛。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201700500
• 作为产物：
  描述：

  甲氧苯胺 在 L-脯氨酸 作用下， 以 水 、 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 1-(4-methoxyphenyl)-2-(2-nitrophenyl)-1,2,3,4-tetrahydropyridine-3-carbaldehyde
  参考文献：
  名称：

  通过脯氨酸催化的直接曼尼希环化/多米诺氧化还原序列对 映选择性合成1,2,5,6-四氢吡啶（THPs）：在医学上很重要的N杂环化合物的应用†

  摘要：

  通过一锅多米诺法开发了1,2,5,6-四氢吡啶（THP）的对映选择性多组分合成方法。这种转化通过脯氨酸催化戊二醛与原位生成的亚胺的直接曼尼希反应环化进行，然后在温和条件下进行定点选择性氧化还原序列。手性1,2,5,6-THP的收率高至高（高达80％），并且具有出色的对映选择性（高达98：2 er）。还显示了这种操作简单的方法的有用性，可以合成其他医学上重要的氮杂环。

  DOI：

  10.1039/c6ra12965j

文献信息

• Proline‐Mediated Enantioselective Construction of Tetrahydropyridines<i>via</i>a Cascade Mannich‐Type/Intramolecular Cyclization Reaction
  作者：Rong‐Gang Han、Yao Wang、Yu‐Ye Li、Peng‐Fei Xu

  DOI：10.1002/adsc.200800253

  日期：2008.7.7

  A highly diastereo- and enantioselective synthesis of 2,3-disubstituted tetrahydropyridines was accomplished via a proline-mediated cascade Mannich-type/intramolecular cyclization reaction from preformed N-PMP (p-methoxyphenyl) aldimines and inexpensive aqueous tetrahydro-2H-pyran-2,6-diol.

  通过脯氨酸介导的级联曼尼希型/分子内环化反应，从预先形成的N -PMP（对甲氧基苯基）醛亚胺和廉价的四氢-2 H-吡喃-水溶液中进行高度非对映和对映选择性的合成2,3-二取代的四氢吡啶2,6-二醇。