2-(pentadeca-3,6,9-triynyloxy)tetrahydro-2H-pyran | 920324-03-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 氧烷类
• 英文名称: 2-(pentadeca-3,6,9-triynyloxy)tetrahydro-2H-pyran
• 英文别名: 2-pentadeca-3,6,9-triynoxyoxane
• CAS: 920324-03-4
• 化学式: C₂₀H₂₈O₂
• 分子量: 300.441
• InChiKey: QYPQILFFUOLPOY-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.29
• 重原子数：
  22.0
• 可旋转键数：
  6.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.7
• 拓扑面积：
  18.46
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(pentadeca-3,6,9-triynyloxy)tetrahydro-2H-pyran 在 Lindlar's catalyst 1,2-bis(diphenylphosphino)ethane tetrabromide 、 氢气 作用下， 生成 (3Z,6Z,9Z)-1-bromopentadeca-3,6,9-triene
  参考文献：
  名称：

  内源性大麻素受体配体2-花生四烯酰基甘油的新型结构类似物的合成和生物学活性。

  摘要：

  开发了2-花生四烯酰甘油（2-AG）（一种内源性大麻素受体配体）的新型类似物。这些类似物（2-AGA105和2-AGA109）的化学合成从2-辛炔-1-醇和丙二酸二乙酯开始，并以会聚和立体选择性的方式，采用三烯膦酸酯与醛中间体的Wittig偶联。这些类似物应该是开发新型2-AG模拟物的有用的先导化合物。

  DOI：

  10.1016/s0960-894x(01)00350-x
• 作为产物：
  描述：

  undeca-2,5-diyn-1-ol 在 copper(l) iodide 、 1,2-bis(diphenylphosphino)ethane tetrabromide 、 乙基溴化镁 作用下， 生成 2-(pentadeca-3,6,9-triynyloxy)tetrahydro-2H-pyran
  参考文献：
  名称：

  内源性大麻素受体配体2-花生四烯酰基甘油的新型结构类似物的合成和生物学活性。

  摘要：

  开发了2-花生四烯酰甘油（2-AG）（一种内源性大麻素受体配体）的新型类似物。这些类似物（2-AGA105和2-AGA109）的化学合成从2-辛炔-1-醇和丙二酸二乙酯开始，并以会聚和立体选择性的方式，采用三烯膦酸酯与醛中间体的Wittig偶联。这些类似物应该是开发新型2-AG模拟物的有用的先导化合物。

  DOI：

  10.1016/s0960-894x(01)00350-x

文献信息

• Synthesis and biological evaluation of several structural analogs of 2-arachidonoylglycerol, an endogenous cannabinoid receptor ligand
  作者：Yoshitomo Suhara、Saori Oka、Atsushi Kittaka、Hiroaki Takayama、Keizo Waku、Takayuki Sugiura

  DOI：10.1016/j.bmc.2006.10.049

  日期：2007.1

  (2-AGA118 (3)), an analog containing a one-carbon shortened fatty acyl moiety (2-AGA113 (4)), an analog containing an one-carbon elongated fatty acyl moiety (2-AGA114 (5)), a hydroxy group-containing analog (2-AGA105 (6)), a ketone group-containing analog (2-AGA109 (7)), and a methylene-linked analog (2-AGA104 (8)). We evaluated their biological activities as cannabinoid receptor agonists using NG108-15

  2-花生四烯酸甘油酯（2-AG（1））是大麻素受体（CB1和CB2）的内源性配体。越来越多的证据表明2-花生四烯酸甘油酯在各种哺乳动物组织和细胞中起着重要的生理和病理生理作用，尽管细节尚待阐明。在这项研究中，我们合成了2-花生四烯酸甘油酯的几种杰出类似物，它们在化学结构上与2-花生四烯酸甘油酯密切相关：一种含有花生四烯酸异构体与迁移的烯烃的类似物（2-AGA118（3）），一种含有一个-碳缩短的脂肪酰基部分（2-AGA113（4）），含有一个碳的延长的脂肪酰基部分（2-AGA114（5）），含羟基的类似物（2-AGA105（6）），含酮基的类似物（2-AGA109（7））和亚甲基连接的类似物（2-AGA104（8））。我们使用表达CB1受体的NG108-15细胞和表达CB2受体的HL-60细胞，评估它们作为大麻素受体激动剂的生物学活性。值得注意的是，这些2-花生四烯酰基甘油的结构类似物仅表
• A General Approach to the Asymmetric Synthesis of Unsaturated Lipidic α-Amino Acids. The First Synthesis of α-Aminoarachidonic Acid
  作者：George Kokotos、José M. Padrón、Tomás Martín、William A. Gibbons、Víctor S. Martín

  DOI：10.1021/jo9715128

  日期：1998.5.1