4-Pyridinecarboxylic acid, ((3-hydroxy-5-(hydroxymethyl)-2-methyl-4-pyridinyl)methylene)hydrazide, hydrochloride | 83706-05-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡啶及其衍生物
• 英文名称: 4-Pyridinecarboxylic acid, ((3-hydroxy-5-(hydroxymethyl)-2-methyl-4-pyridinyl)methylene)hydrazide, hydrochloride
• 英文别名: N-[(E)-[3-hydroxy-5-(hydroxymethyl)-2-methylpyridin-4-yl]methylideneamino]pyridine-4-carboxamide;hydrochloride
• CAS: 83706-05-2；78886-46-1
• 化学式: C14H15ClN4O3
• 分子量: 322.75
• InChiKey: XMFJHWKWHZSMKM-VYYXIRCESA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.17
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.14
• 拓扑面积：
  108
• 氢给体数：
  4
• 氢受体数：
  6

文献信息

• US5834492A
  申请人：——

  公开号：US5834492A

  公开（公告）日：1998-11-10
• [EN] WATER SOLUBLE ORALLY EFFECTIVE IRON CHELATOR<br/>[FR] CHELATEUR DU FER HYDROSOLUBLE EFFICACE ORALEMENT
  申请人：JACOBUS PHARMACEUTICAL CO., INC.

  公开号：WO1996002531A1

  公开（公告）日：1996-02-01

  (EN) There is provided a synthesis and description of diprotonated diacid derivatives of pyridoxal isonicotinoyl hydrazone (PIH) of formula (I), wherein q is 1 or 2, DPA is 2 mols of a monoprotic acid HX or 1 mol of a diprotic acid H2Y wherein X is a monovalent anion and Y is a divalent anion and both HX and H2Y are pharmaceutically acceptable acids. The unique properties of the PIH.DPA molecule make it particularly suitable and pharmaceutically acceptable for formulation as an oral dosage form by virtue of its ready solubility in water. There are further provided methods of utilizing such chemically unique and isolable crystalline compounds, such as PIH.2HCI, as a pharmaceutical chelator. There are further provided pharmaceutical formulations specifically for the reduction of iron overload, and related chelatable metals, in subjects susceptible to such overload.(FR) L'invention concerne des dérivés de diacides diprotonés de la pyridoxal isonicotinoyle hydrazone (PIH) de la formule (I) ainsi que leur synthèse. Dans cette formule, q est 1 ou 2, DPA correspond à 2 moles d'un acide monoprotonique HX ou à 1 mole d'un acide diprotonique H2Y, où X est un anion monovalent, Y est un anion divalent et HX et H2Y sont tous deux des acides acceptables sur le plan pharmaceutique. Les propriétés uniques de la molécule PIH.DPA, sa grande solubilité dans l'eau et son acceptabilité pharmaceutique la rendent particulièrement utile pour la réalisation de formes galéniques orales. L'invention concerne en outre des procédés d'utilisation de ces composés cristallins chimiquement uniques que l'on peut isoler tels que PIH.2HCl, comme agents chélateurs à usage pharmaceutique. Enfin, l'invention concerne des formulations pharmaceutiques destinées spécifiquement à réduire la surcharge en fer et en métaux similaires se prêtant à une chélation, chez des sujets présentant une telle surcharge.