benzyl 7-hydroxycoumarin-4-acetate | 1036844-37-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 香豆素及其衍生物
• 英文名称: benzyl 7-hydroxycoumarin-4-acetate
• CAS: 1036844-37-7
• 化学式: C₁₈H₁₄O₅
• 分子量: 310.306
• InChiKey: MGWMMZQLDBBAGD-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.78
• 重原子数：
  23.0
• 可旋转键数：
  4.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.11
• 拓扑面积：
  76.74
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  5.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  benzyl 7-hydroxycoumarin-4-acetate 、 （2-溴乙氧基）-特丁基二甲基硅烷 在 potassium carbonate 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 24.0h， 以40%的产率得到benzyl 7-[2-(tert-butyldimethylsilyloxy)ethoxy]coumarin-4-acetate
  参考文献：
  名称：

  用于检测有机磷神经清除剂的HTS分析

  摘要：

  一种针对清除剂的HTS分析的新型前荧光探针能够选择性和有效地裂解有机磷神经毒剂的PS键，从而设计并合成了无毒的膦酸。先前描述的亲荧光探针是基于传统的活性P  O芳基键裂解，而我们的方法使用自脱落接头策略，其允许phosphonothioase活性的检测相对于非活化的P  1-8烷基键。此外，我们还开发并优化了高通量筛选分析方法，以选择可以有效水解高毒性V的去污剂（化学或生物化学清除剂）。型神经毒剂。在一个小的α-亲核试剂库上进行的初步筛选使我们能够鉴定出一些初步的“命中”，其中吡啶醛肟，α-氧代肟，异羟肟酸和活性较低但较原始的a胺肟是最有前途的。通过使用PhX作为底物进一步证实了它们的选择性磷酸硫代磷酸酶活性，因此它们为合成更有效的V神经剂清除剂提供了新的见解。

  DOI：

  10.1002/chem.200902986
• 作为产物：
  描述：

  ethyl 2-(7-(benzyloxy)-6,8-difluoro-2-oxo-2H-chromen-4-yl)-acetate 在 4-二甲氨基吡啶 、 dimethyl sulfide borane 、 lithium hydroxide 作用下， 以 四氢呋喃 、 1,4-二氧六环 、 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 反应 48.0h， 生成 benzyl 7-hydroxycoumarin-4-acetate
  参考文献：
  名称：

  氟香豆素赖氨酸衍生物的合成及光谱性质

  摘要：

  荧光氨基酸向蛋白质中的位点选择性掺入已经成为可表达的蛋白质报道分子的有价值的替代物。为了成功应用，需要一种稳健，可扩展但灵活的途径来合成非天然氨基酸。这项工作描述了香豆素共轭赖氨酸衍生物的改进的合成方法，其中有氟化的变体。这些类似物可在低pH值下使用，应用于探测在酸性条件下运行的生物过程。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.7b03214

文献信息

• Designing better coumarin-based fluorogenic substrates for PTP1B
  作者：Christopher P. Holmes、Natalie Macher、J. Russell Grove、Larry Jang、Jennifer D. Irvine

  DOI：10.1016/j.bmcl.2008.04.021

  日期：2008.6

  As part of a program to develop better PTP1B fluorogenic substrates that more closely mimic the functionality found in the natural substrate, we have prepared and evaluated nine novel analogs of 4-methylumbelliferone phosphate (MUP) with a variety of additional groups occupying the second phosphate binding pocket. (C) 2008 Elsevier Ltd. All rights reserved.