2-(p-hydroxyphenyl)-4-(2-thienyl)imidazole | 70552-22-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 英文名称: 2-(p-hydroxyphenyl)-4-(2-thienyl)imidazole
• 英文别名: 4-(5-thiophen-2-yl-1H-imidazol-2-yl)-phenol；4-(5-thiophen-2-yl-1H-imidazol-2-yl)phenol
• CAS: 70552-22-6
• 化学式: C₁₃H₁₀N₂OS
• 分子量: 242.301
• InChiKey: ZSEZGKVDFHJGSQ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  286-288 °C
• 沸点：
  529.3±35.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.350±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.7
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  77.2
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(p-hydroxyphenyl)-4-(2-thienyl)imidazole 在 吡啶 、 盐酸 、 sodium methylate 、 吡啶盐酸盐 、 sodium hydride 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 、 丙酮 为溶剂， 反应 61.75h， 生成 (R)-1-[2-(3,4-Dimethoxy-phenyl)-ethylamino]-3-[4-(5-thiophen-2-yl-1H-imidazol-2-yl)-phenoxy]-propan-2-ol
  参考文献：
  名称：

  .beta.1-Selective adrenoceptor antagonists: examples of the 2-[4-[3-(substituted-amino)-2-hydroxypropoxy]phenyl]imidazole class

  摘要：

  A series of 2-[4-[3-(substituted-amino)-2-hydroxypropoxy]phenyl]imidazoles is described. The compounds were investigated in vitro for beta-adrenoceptor antagonism, and several examples were found to be selective for the beta 1-adrenoceptor. The structure--activity relationship exhibited by this series of compounds is discussed. (S)-2-[p-[3-[[2-(3,4-dimethoxyphenyl)ethyl]amino]-2-hydroxypropoxy]phenyl]-4-(2 -thienyl)imidazole [(S)-13] was over 100 times more selective than atenolol for the beta 1-adrenergic receptor and has been selected for in-depth studies.

  DOI：

  10.1021/jm00361a004
• 作为产物：
  描述：

  4-甲氧基苯甲脒 在 氢溴酸 、 溶剂黄146 作用下， 以 氯仿 为溶剂， 生成 2-(p-hydroxyphenyl)-4-(2-thienyl)imidazole
  参考文献：
  名称：

  具有急性降压活性的β-肾上腺素能阻断剂。

  摘要：

  已经研究了血管扩张/β-肾上腺素能阻断剂2- [4- [3- [叔丁基氨基）-2-羟基丙氧基]苯基] -4-（三氟甲基）咪唑（1）的药理作用的改变。如图所示，将选定的取代基取代三氟甲基引入到咪唑环上，产生了高度心脏选择性的β-肾上腺素能阻断剂，例如7、17和18。如图所示，烷基或氯基在1的芳基环上的位置33岁时，已生产出一类以降压β-肾上腺素能阻断剂为特征的化合物。在这些例子中，急性降压活性似乎不是由于血管舒张或β2-激动剂性质引起的。

  DOI：

  10.1021/jm00192a015

文献信息

• .beta.1-Selective adrenoceptor antagonists: examples of the 2-[4-[3-(substituted amino)-2-hydroxypropoxy]phenyl]imidazole class. II
  作者：John J. Baldwin、Marcia E. Christy、George H. Denny、Charles N. Habecker、Mark B. Freedman、Paulette A. Lyle、Gerald S. Ponticello、Sandor L. Varga、Dennis M. Gross、Charles S. Sweet

  DOI：10.1021/jm00156a028

  日期：1986.6

  exploring structure-activity relationships around (S)-[p-[3-[[2-(3,4-dimethoxyphenyl)ethyl]amino]-2-hydroxypropoxy] phenyl]-4-(2-thienyl)imidazole. Strategies to reduce or eliminate ISA centered on structural changes that could influence activation of the receptor by the drug itself or by a metabolite. The approaches involved (a) eliminating the acidic imidazole N-H proton, (b) incorporating substituents

  缺乏内在拟交感活性（ISA）的高心脏选择性β-肾上腺素受体拮抗剂的开发尝试着眼于探索围绕（S）-[p- [3-[[2-（3,4-二甲氧基苯基）乙基]的构效关系氨基] -2-羟基丙氧基]苯基] -4-（2-噻吩基）咪唑。减少或消除ISA的策略集中于可能影响药物本身或代谢产物激活受体的结构变化。这些方法涉及（a）消除酸性咪唑NH质子;（b）结合邻位至β-肾上腺素能阻断侧链的取代基;（c）增加NH部分周围的空间体积;（d）降低亲脂性;（e）引入分子内涉及咪唑NH的氢键，以及（f）通过引入间隔基使咪唑环从活化位置移位。体外研究了这些化合物的β-肾上腺素受体拮抗作用，体内研究了ISA。从这些研究中，最成功的变化涉及在咪唑和芳基环之间插入间隔基。证明了（S）-4-乙酰基-2-[[4- [3-[[2-（3,4-二甲氧基苯基）乙基]氨基] -2-羟基丙氧基]苯基]甲基]咪唑（S-51）具有高度的心脏选择性（剂量比β2
• .beta.-adrenergic blocking imidazolylphenoxy propanolamines
  申请人：Merck & Co., Inc.

  公开号：US04642311A1

  公开（公告）日：1987-02-10

  Substituted imidazoles and methods for their preparation are disclosed. These imidazoles, and their salts, exhibit pharmacological activity which includes antihypertensive activity and .beta.-adrenergic blocking activity. ##STR1##

  公开了取代咪唑和其制备方法。这些咪唑及其盐表现出药理活性，包括降压活性和β-肾上腺素受体阻滞活性。
• .beta.-blocking substituted imidazoles
  申请人：Merck & Co., Inc.

  公开号：US04853383A1

  公开（公告）日：1989-08-01

  Novel substituted imidazoles and methods for their preparation are disclosed. These imidazoles, and their salts, exhibit pharmacological activity which includes antihypertensive activity and .beta.-adrenergic blocking activity.

  揭示了一种新型替代咪唑并其制备方法。这些咪唑及其盐具有药理活性，包括抗高血压活性和β-肾上腺素能阻断活性。
• .beta.-Adrenergic 2-[4-(3-amino-2-hydroxypropoxy)phenyl]imidazoles
  申请人：Merck & Co., Inc.

  公开号：US04567276A1

  公开（公告）日：1986-01-28

  Novel substituted imidazoles and methods for their preparation are disclosed. These imidazoles, and their salts, exhibit pharmacological activity which includes antihypertensive activity and .beta.-adrenergic blocking activity.

  本发明揭示了一种代替咪唑的新型咪唑化合物及其制备方法。这些咪唑化合物及其盐具有药理活性，包括抗高血压活性和β-肾上腺素能阻滞活性。
• BALDWIN J. J.; ENGELHARDT E. L.; HIRSCHMANN R.; LUNDELL G. F.; PONTICELLO+, J. MED. CHEM., 1979, 22, NO 6, 687-694
  作者：BALDWIN J. J.、 ENGELHARDT E. L.、 HIRSCHMANN R.、 LUNDELL G. F.、 PONTICELLO+

  DOI：——

  日期：——