4-Methoxyphenylthiocarbamidsaeure-O-isopropylester | 22007-40-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 4-Methoxyphenylthiocarbamidsaeure-O-isopropylester
• 英文别名: O-propan-2-yl N-(4-methoxyphenyl)carbamothioate
• CAS: 22007-40-5
• 化学式: C₁₁H₁₅NO₂S
• 分子量: 225.312
• InChiKey: OBFRCATZXQXTCN-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  300.8±44.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.160±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.9
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.36
• 拓扑面积：
  62.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-Methoxyphenylthiocarbamidsaeure-O-isopropylester 在 二氯亚甲基二甲基氯化铵 、 三乙胺 作用下， 反应 2.0h， 以66%的产率得到对甲氧基苯异氰酸酯
  参考文献：
  名称：

  Vovk, M. V., Journal of Organic Chemistry USSR (English Translation), 1992, vol. 28, # 3.2, p. 494 - 495

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  sodium isopropylate 、 4-甲氧基苯基 异硫氰酸酯 以 异丙醇 为溶剂， 反应 0.5h， 生成 4-Methoxyphenylthiocarbamidsaeure-O-isopropylester
  参考文献：
  名称：

  Organocatalytic, difluorocarbene-based S-difluoromethylation of thiocarbonyl compounds

  摘要：

  Upon treatment with trimethylsilyl 2,2-difluoro-2-fluorosulfonylacetate (TFDA) and a catalytic amount of N,N,N',N'-tetramethyl-1,8-diaminonaphthalene, secondary thioamides and thiocarbamates undergo selective difluoromethylation on the sulfur atom to give S-difluoromethyl thioimidates and thioiminocarbonates in good yields, respectively. This is the first report on the synthesis of acyclic difluoromethyl thioimidates and thioiminocarbonates. The key for S-difluoromethylation is the organocatalytic generation of difluorocarbene (:CF2) under mild conditions, which prevents decomposition of the substrates. This process provides an efficient approach to pharmaceuticals and agrochemicals bearing a difluoromethylsulfanyl group, starting from widely available thiocarbonyl compounds. (C) 2014 Elsevier B.V. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.jfluchem.2014.08.013