2,3,3,5-tetraphenyl-isoxazolidine | 19331-99-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑烷类
• 英文名称: 2,3,3,5-tetraphenyl-isoxazolidine
• 英文别名: 2,3,3,5-Tetraphenyl-isoxazolidin
• CAS: 19331-99-8
• 化学式: C₂₇H₂₃NO
• 分子量: 377.486
• InChiKey: LKTCDAUCDIDZCU-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.51
• 重原子数：
  29.0
• 可旋转键数：
  4.0
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.11
• 拓扑面积：
  12.47
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  苯乙烯 、 N-diphenylmethylene-N-pheylnitrone 以 甲苯 为溶剂， 反应 192.0h， 以20%的产率得到2,3,3,5-tetraphenyl-isoxazolidine
  参考文献：
  名称：

  硝酮环加成反应中区域化学的控制。三取代的硝酮与缺电子和共轭偶极亲电子的反应的区域选择性

  摘要：

  三苯基硝酮1a和C，C-二苯基-N-甲基硝酮1b在室温下与带有电子吸引基团（即甲酰基，乙酰基，氰基，甲氧羰基，磺酰基和硝基）的单取代烯烃反应，得到两种区域异构体的动力学控制混合物。通常，由于对区域化学的电子控制，所以4-取代的异恶唑烷比5-区域异构体占优势（仅4-硝基异构体由硝基乙烯获得）。由于这些反应易于逆转，因此可以在较高温度下实现热力学控制。在这些后面的条件下，由于5-取代的异恶唑烷在空间上比4-取代的衍生物少拥塞，因此显然是普遍的。估算相对环加成率图1a显示甲酰基（相对比率＝ 1.5）和乙酰基（1.00）的活化作用比氰基（0.18）和甲氧羰基（0.22）的活化作用高约五倍，而硝基的作用显着高。 （1,155）尤其是与磺酰基（0.03）的效果相当低相比。在1a和1b与苯乙烯和1,1-二取代衍生物（例如，甲基丙烯醛）的反应中仅获得5-取代的衍生物，而在相同硝酮与单取代乙炔（例如，甲基）

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)89503-x

文献信息

• Huisgen,R. et al., Chemische Berichte, 1968, vol. 101, # 7, p. 2548 - 2558
  作者：Huisgen,R. et al.

  DOI：——

  日期：——