3-p-methoxyphenyl-2H-1λ6-benzo[e][1,2]thiazine 1,1-dioxide | 1296783-62-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物
• 英文名称: 3-p-methoxyphenyl-2H-1λ6-benzo[e][1,2]thiazine 1,1-dioxide
• CAS: 1296783-62-4
• 化学式: C₁₅H₁₃NO₃S
• 分子量: 287.339
• InChiKey: NJRFVGUHVLSCEL-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.49
• 重原子数：
  20.0
• 可旋转键数：
  2.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.07
• 拓扑面积：
  55.4
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-p-methoxyphenyl-2H-1λ6-benzo[e][1,2]thiazine 1,1-dioxide 在 palladium(II) trifluoroacetate 、 (R,S)-JosiPhos 、 氢气 作用下， 以 2,2,2-三氟乙醇 为溶剂， 70.0 ℃ 、2.84 MPa 条件下， 反应 18.0h， 以97%的产率得到3,4-dihydro-3-phenyl-2H-1λ6-p-methoxyl-benzo[e][1,2]thiazine 1,1-dioxide
  参考文献：
  名称：

  Enantioselective Pd-catalyzed hydrogenation of enesulfonamides

  摘要：

  使用钯（OCOCF3）2/二膦络合物作为催化剂，对环烯磺胺进行不对称氢化，可生成手性环磺酰胺，ee高达 98%。

  DOI：

  10.1039/c1cc10313j
• 作为产物：
  描述：

  N-Boc-2-[2-hydroxy-2-(4-methoxyphenyl)ethyl]benzenesulfonamide 在 pyridinium chlorochromate 、 三氟乙酸 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 生成 3-p-methoxyphenyl-2H-1λ6-benzo[e][1,2]thiazine 1,1-dioxide
  参考文献：
  名称：

  Enantioselective Pd-catalyzed hydrogenation of enesulfonamides

  摘要：

  使用钯（OCOCF3）2/二膦络合物作为催化剂，对环烯磺胺进行不对称氢化，可生成手性环磺酰胺，ee高达 98%。

  DOI：

  10.1039/c1cc10313j

文献信息

• Switchable Divergent Synthesis in Gold-Catalyzed Difunctionalizations of <i>o</i>-Alkynylbenzenesulfonamides with Aryldiazonium Salts
  作者：Jun Li、Hongwei Shi、Shan Zhang、Matthias Rudolph、Frank Rominger、A. Stephen K. Hashmi

  DOI：10.1021/acs.orglett.1c02621

  日期：2021.10.15

  Gold-catalyzed difunctionalizations of o-alkynylbenzenesulfonamides with aryldiazonium salts are reported herein. Upon irradiation with the blue LEDs, benzosultam products were formed via aminoarylation accompanied by the release of N2. Without irradiation, aryldiazonium salts were engaged as efficient electrophiles, facilitating electrophilic deaurations of the vinyl-Au(I) intermediates, followed

  本文报道了金催化的邻炔基苯磺酰胺与芳基重氮盐的双官能化。在用蓝色 LED 照射后，苯磺舒坦产物通过氨基芳基化形成，伴随着 N 2的释放。在没有辐照的情况下，芳基重氮盐作为有效的亲电试剂，促进乙烯基-Au(I) 中间体的亲电脱氢，然后互变异构化得到N-芳基取代的 α-亚氨基 ( E )-腙。6 -endo-dig和 5 -exo-dig环化的区域选择性非常好。
• N-Unsubstituted 1,2-benzothiazine 1,1-dioxides: Pd-catalyzed one-pot sonochemical access and in silico / in vitro evaluation against MtbCM
  作者：Narender Addu、Hinuja Miriyala、Ravikumar Kapavarapu、Sunder Kumar Kolli、Manojit Pal

  DOI：10.1016/j.molstruc.2023.137345

  日期：2024.4

  studies suggested that all the synthesized compounds interacted with the loop near the active site of Mtb chorismate mutase or MtbCM. Indeed, these compounds showed H-bonding with residues in the hinge region of the active site loop and the benzothiazine 1,1-dioxide moiety was responsible for H-bonding with GLU68, SER70 and GLY71 residues. Three compounds e.g. 3d, 3e and 3f interacted well with MtbCM

  报道了Pd 催化的一锅声化学合成，然后对一系列N-未取代的 1,2-苯并噻嗪 1,1-二氧化物衍生物进行了计算机和体外评估。该合成涉及在(PPh 3 ) 4 Pd、CuI、ZnCl 2和Et 3 N存在下超声辅助2-碘苯磺酰胺与末端炔烃的偶联环化，以73-80%的产率提供预期产物。这是通过Pd 催化的偶联环化策略在单锅中获得N-未取代的 1,2-苯并噻嗪 1,1-二氧化物的第一个例子。此外，使用温和条件和超声波作为绿色能源是该方法的主要特点。计算机研究表明，所有合成的化合物都与Mtb分支酸变位酶或Mtb CM活性位点附近的环相互作用。事实上，这些化合物显示出与活性位点环铰链区的残基形成氢键，并且苯并噻嗪1,1-二氧化物部分负责与GLU68、SER70和GLY71残基形成氢键。三种化合物例如3d、3e和3f通过上述氢键与Mtb CM良好地相互作用，并且它们的方向似乎很大程度上受到与LEU65