3a-methyl-4-(4-fluorophenyl)-2,3,3a,4-tetrahydropyrrolo[1,2-a]quinazolin-5(1H)-one | 1234324-03-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二氮杂萘
• 英文名称: 3a-methyl-4-(4-fluorophenyl)-2,3,3a,4-tetrahydropyrrolo[1,2-a]quinazolin-5(1H)-one
• 英文别名: 4-(4-fluorophenyl)-3a-methyl-2,3-dihydro-1H-pyrrolo[1,2-a]quinazolin-5-one
• CAS: 1234324-03-8
• 化学式: C₁₈H₁₇FN₂O
• 分子量: 296.344
• InChiKey: AXZBVKILKSLYNN-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.8
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.28
• 拓扑面积：
  23.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  5-氯-2-戊酮 、 2-氨基-N-(4-氟苯基)苯甲酰胺 在 碘 、 1-丁基-3-甲基咪唑溴盐 作用下， 反应 8.0h， 以86%的产率得到3a-methyl-4-(4-fluorophenyl)-2,3,3a,4-tetrahydropyrrolo[1,2-a]quinazolin-5(1H)-one
  参考文献：
  名称：

  碘催化的离子液体中绿色合成吡咯并[1,2-a]喹唑啉-5（1H）-one衍生物

  摘要：

  一系列的2,3,3一个，4-四氢-3-一个-methylpyrrolo [1,2一]喹唑啉-5（1 ħ） -酮衍生物通过的反应合成的2-氨基苯甲酰胺和5- chloropentan -2-碘在[BMIm] Br离子液体中在80°C催化-1。与其他方法相比，该新方法具有反应条件温和，收率高，环境友好和无金属催化剂的优点。

  DOI：

  10.1002/jhet.1768

文献信息

• Efficient and Convenient Synthesis of Pyrrolo[1,2-<i>a</i>]quinazoline Derivatives with the Aid of Tin(II) Chloride
  作者：Manman Wang、Guolan Dou、Daqing Shi

  DOI：10.1021/cc100062e

  日期：2010.7.12

  An efficient, convenient, one-pot synthesis of 2,3,3a,4-tetrahydropyrrolo[1,2-a]quinazolin-5(1H)-one and 2,3,3a,4-tetrahydropyrrolo[1,2-a]quinazoline-1,5-dione was accomplished in good yields via the novel reductive cyclization of 2-nitrobenzamides with haloketones or keto acids mediated by SnCl2·2H2O system. A variety of substrates can participate in the process with good yields, making this methodology

  2,3,3a，4-四氢吡咯并[1,2 - a ]喹唑啉-5（1 H）-one和2,3,3a，4-四氢吡咯并[1,2-通过由SnCl 2 ·2H 2 O系统介导的2-硝基苯甲酰胺与卤代酮或酮酸的新型还原性环化反应，可以成功地制得]]喹唑啉-1,5-二酮。多种底物可以高收率参与该过程，从而使该方法适用于药物发现工作中的文库合成。