5-(benzothiazole-2-yl)-3-hexylthiophene | 1452862-76-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并噻唑类
• 英文名称: 5-(benzothiazole-2-yl)-3-hexylthiophene
• CAS: 1452862-76-8
• 化学式: C₁₇H₁₉NS₂
• 分子量: 301.477
• InChiKey: JKPLWAFPDMKPPY-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.15
• 重原子数：
  20.0
• 可旋转键数：
  6.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.35
• 拓扑面积：
  12.89
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  4-己基-2-噻吩硼酸频哪醇酯 、 2-甲硫基苯并噻唑 在 四(三苯基膦)钯 、 copper(I) 2-hydroxy-3-methylbenzoate 、 lithium tert-butoxide 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 以49.7 mg的产率得到5-(benzothiazole-2-yl)-3-hexylthiophene
  参考文献：
  名称：

  C−S 键激活促进室温无水 Suzuki-Miyaura 聚合

  摘要：

  探索了（杂）芳基硼酸酯和芳基硫醚之间的无水室温 CAS-Suzuki-Miyaura 交叉偶联反应，其通用性以 30 种小分子和 12 种交替共轭聚合物为例。机理研究揭示了室温和无水条件在减少自偶联缺陷和增强共轭聚合物光电性能方面的重要性。

  DOI：

  10.1002/anie.202309922

文献信息

• The Aryl Sulfide Synthesis via Sulfide Transfer
  作者：Xinyu Liang、Kaikai Wen、Qinqin Shi、Bei‐Bei Zhang、Shurui Pei、Qijie Lin、Bowei Ma、Song Wang、Meng Zhang、Xiang Li、Zhi‐Xiang Wang、Hui Huang

  DOI：10.1002/chem.202200869

  日期：2022.6.21

  An eco-friendly sulfide transfer protocol is explored under a reductive Pd-catalyzed, Ni-mediated condition. Both experimental and theoretical results support the sulfide transfer over the aryl transfer. Late-functionalization of drugs and semiconducting materials highlight the importance of the method.

  在还原性 Pd 催化、Ni 介导的条件下探索了一种环保的硫化物转移方案。实验和理论结果都支持硫化物转移超过芳基转移。药物和半导体材料的后期功能化突出了该方法的重要性。
• C-H Arylation of 3-Substituted Thiophene with Regioselective Deprotonation by TMPMgCl·LiCl and Transition Metal Catalyzed Cross Coupling
  作者：Atsunori Mori、Shunsuke Tamba、Atsushi Sugie、Shota Tanaka

  DOI：10.3987/com-12-s(n)6

  日期：——

  The reaction of 3-hexylthiophene with Knochel-Hauser base (TMPMgCl center dot LiCl) induced the metalation at the 5-position of the thiophene ring selectively. Following addition of several aryl halides in the presence of a nickel or palladium catalyst afforded regioselectively arylated thiophene in good to excellent yields.