17-acetoxy-3,3-ethanediyldioxy-pregn-5-ene-7,20-dione | 14358-19-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 类固醇和类固醇衍生物
• 英文名称: 17-acetoxy-3,3-ethanediyldioxy-pregn-5-ene-7,20-dione
• 英文别名: 3-Ethylendioxy-17α-acetoxy-pregnen-(5)-dion-(7,20)；17-Acetoxy-3,3-aethandiyldioxy-pregn-5-en-7,20-dion
• CAS: 14358-19-1
• 化学式: C₂₅H₃₄O₆
• 分子量: 430.541
• InChiKey: HEMFUMKFUWENAD-VMSXRLLBSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.76
• 重原子数：
  31.0
• 可旋转键数：
  2.0
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.8
• 拓扑面积：
  78.9
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  6.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  17-acetoxy-3,3-ethanediyldioxy-pregn-5-ene-7,20-dione 在 sodium tetrahydroborate 、 三氯氧磷 作用下， 以 甲醇 、 氯仿 为溶剂， 生成
  参考文献：
  名称：

  Consonni,A. et al., Gazzetta Chimica Italiana, 1970, vol. 100, p. 244 - 260

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  17-Acetoxipregn-5-en-3,20-dion-3-ethylenketal 在 四氯化碳 、 乙酸酐 、 溶剂黄146 作用下， 生成 17-acetoxy-3,3-ethanediyldioxy-pregn-5-ene-7,20-dione
  参考文献：
  名称：

  7-Keto Steroids. I. Steroidal 3-Hydroxy-3,5-dien-7-ones

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja01580a051

文献信息

• Oxidation of 3-Enol Derivatives of 4-En-3-oxo-steroids by tert-Butyl Chromate.
  作者：Kikuo Yasuda

  DOI：10.1248/cpb.11.1167

  日期：——

  3-Enol acetates of some 4-en-3-oxo-steroids were oxidized to the corresponding 7-ones with t-butyl chromate and 3-enol methyl ethers were to the corresponding 4-ene-3, 6-diones, 6β-hydroxy-4-en-3-ones or 4, 6-dien-3-ones according to the reaction conditions. 3-Enol methyl ethers were prepared with methyl orthoformate in dioxane by catalysis of p-toluenesulfonic acid. 17α-Acetoxy-5α, 6β-dichloropregnane-3, 20-dione was converted into 3-methoxy-6-chloro-17α-acetoxypregna-3, 5-dien-20-one in one step.

  某些4-烯-3-氧代甾体化合物的3-烯醇乙酸酯被叔丁基铬酸盐氧化成相应的7-位异构体，而3-烯醇甲醚则在反应条件下转化为相应的4-烯-3,6-二酮、6β-羟基-4-烯-3-酮或4,6-二烯-3-酮。3-烯醇甲醚是通过在二噁烷中以对甲苯磺酸为催化剂，使用原甲酸三甲酯制备的。17α-乙酰氧基-5α,6β-二氯孕甾烷-3,20-二酮在一歩反应中转化为3-甲氧基-6-氯-17α-乙酰氧基孕甾-3,5-二烯-20-酮。