2-chloro-3-(3,5-dimethyl-1H-pyrazol-1-yl)quinoxaline | 245039-37-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二氮杂萘
• 英文名称: 2-chloro-3-(3,5-dimethyl-1H-pyrazol-1-yl)quinoxaline
• 英文别名: 3-chloro-2-(3,5-dimethylpyrazol-1-yl)quinoxaline；2-Chloro-3-(3,5-dimethyl-pyrazol-1-yl)-quinoxaline；2-chloro-3-(3,5-dimethylpyrazol-1-yl)quinoxaline
• CAS: 245039-37-6
• 化学式: C₁₃H₁₁ClN₄
• mdl: MFCD00140719
• 分子量: 258.71
• InChiKey: WZFNHSWASDLENP-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.3
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.153
• 拓扑面积：
  43.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

安全信息

• 危险等级：
  IRRITANT
• 海关编码：
  2933990090

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2-氯-3-肼基喹噁啉 以 甲醇 、 氯仿 、 溶剂黄146 为溶剂， 反应 28.0h， 生成 2-chloro-3-(3,5-dimethyl-1H-pyrazol-1-yl)quinoxaline
  参考文献：
  名称：

  Synthesis and antimicrobial evaluation of 3-hydrazino-quinoxaline derivatives and their cyclic analoaues

  摘要：

  一系列喹噁啉衍生物已经通过将3-氢喹噁啉1a、b与许多双官能团试剂反应合成。将1a、b与氯乙酰氯和氯乙酸乙酯反应得到1-氯甲基[1,2,4]三氮杂[4,3-a]喹噁啉2a、b和二氢[1,2,4]三氮杂[4,3-a]喹噁啉-2-酮3a、b。将1a、b与乙酸乙酯和乙酰丙酮缩合得到2-喹噁啉基肼基丁酸酯4a、b和2-喹噁啉基肼酮-2-戊酮5a、b。5a、b的环化反应得到3,5-二甲基吡唑基喹噁啉6a、b。此外，化合物2a、b与N-苯基哌嗪衍生物反应，得到4-(4-芳基哌嗪-1-基)-1-[(4-芳基哌嗪-1-基)甲基)]三唑喹噁啉7a-e。所制备的化合物进行了体外抗菌和抗真菌活性筛选。所有测试化合物对铜绿假单胞菌均没有显著活性。然而，化合物5a和5b对大肠杆菌、金黄色葡萄球菌和白色念珠菌表现出显著活性。化合物6a和6b对测试微生物均没有任何抗菌活性。

  DOI：

  10.3797/scipharm.aut-04-15

文献信息

• DIKETO-PIPERAZINE AND PIPERIDINE DERIVATIVES AS ANTIVIRAL AGENTS
  申请人：Wang Tao

  公开号：US20070249579A1

  公开（公告）日：2007-10-25

  This disclosure provides compounds having drug and bio-affecting properties, their pharmaceutical compositions and method of use. In particular, the disclosure is concerned with diketo piperazine and piperadine derivatives that possess unique antiviral activity. More particularly, the present disclosure relates to compounds useful for the treatment of HIV and AIDS.

  本公开提供具有药物和生物影响特性的化合物，它们的药物组合物和使用方法。具体而言，该公开涉及具有独特抗病毒活性的二酮哌嗪和哌啶衍生物。更具体地说，本公开涉及用于治疗艾滋病毒和艾滋病的化合物。
• Synthesis, structural, catecholase, tyrosinase and DFT studies of pyrazoloquinoxaline derivatives
  作者：Zohra Bouanane、Mahmoud Bounekhel、Meriem Elkolli、Farid Abrigach、Mohamed Khoutoul、Rabab Bouyala、Rachid Touzani、Abdelkader Hellal

  DOI：10.1016/j.molstruc.2017.03.052

  日期：2017.7

  Abstract Six functional multidentate ligands: 2,3-bis(3,5-dimethyl-1H-pyrazol-1-yl) quinoxaline, L 1 , 2,3-bis(3,5-dimethyl-1H-pyrazol-1-yl)-6-nitroquinoxaline, L 2 , 2,3-bis(3,5-dimethyl-1H-pyrazol-1-yl)-6-methylquinoxaline, L 3 , 2-(3,5-dimethyl-1H-pyrazol-1-yl)-3-hydrazinyl-6-nitroquinoxaline L 4 , 2-chloro-3-(3,5-dimethyl-1H-pyrazol-1-yl)-6-methylquinoxaline, L 5 , 2-chloro-3-(3,5-dimethyl-1H-pyrazol-1-yl)

  摘要 六种功能多齿配体：2,3-双(3,5-二甲基-1H-吡唑-1-基)喹喔啉，L 1 , 2,3-双(3,5-二甲基-1H-吡唑-1-基) )-6-硝基喹喔啉, L 2 , 2,3-双(3,5-二甲基-1H-吡唑-1-基)-6-甲基喹喔啉, L 3 , 2-(3,5-二甲基-1H-吡唑- 1-基)-3-肼基-6-硝基喹喔啉 L 4 , 2-氯-3-(3,5-二甲基-1H-吡唑-1-基)-6-甲基喹喔啉, L 5 , 2-氯-3- (3,5-二甲基-1H-吡唑-1-基) 喹喔啉、L 6 和新的铜 (II) 配合物被制备并评估了它们在有氧条件下的儿茶酚酶活性。我们发现，反应速率取决于：喹喔啉环中取代基的性质、抗衡阴离子、金属、配体浓度和所用溶剂。由一当量配体L 1 和两当量Cu(CH 3 COO) 2 在甲醇中反应原位获得的配合物显示出最高的氧化速率活性(V = 33.48 μmol L -1
• Exploration of quinoxaline derivatives as antimicrobial and anticancer agents
  作者：Ashraf H. Bayoumi、Adel H. Ghiaty、Shimaa M. Abd El‐Gilil、Ebtehal M. Husseiny、Maha A. Ebrahim

  DOI：10.1002/jhet.3716

  日期：2019.12

  Novel 2 and 3‐substituted quinoxaline derivatives were synthesized through various synthetic pathways, among which cyanoacetamide and cyanoacetohydrazide quinoxaline derivatives 4a‐c and 11a‐c, respectively, were synthesized. Furthermore, methoxy quinoxaline derivatives 3c and quinoxaline derivatives bearing substituted pyridines 6a,b, 12a,b, and 13a,b were designed to be synthesized. However, we have

  通过各种合成途径合成了新颖的2和3取代的喹喔啉衍生物，其中分别合成了氰基乙酰胺和氰基乙酰肼基喹喔啉衍生物4a-c和11a-c。此外，设计合成具有取代的吡啶6a，b，12a，b和13a，b的甲氧基喹喔啉衍生物3c和喹喔啉衍生物。但是，我们合成了丙烯酰肼5a，b和7 /丙烯酰胺衍生物，席夫碱类似物14a-f，吡唑衍生物15a-e，酰胺衍生物16a-f，胍衍生物16克，H以及，喹喔啉2-甲基丙酸酯衍生物14克。通过光谱数据和元素分析确认了所有合成的化合物。此外，评估了新合成的化合物的抗菌活性（与庆大霉素（标准）相比，Gm + ve，Gm -ve）和真菌（与酮康唑（ketoconazole）相比）。因此，化合物16b对枯草芽孢杆菌，寻常型毕赤酵母和S.突变体显示出有希望的抗菌活性，其抑制范围为20至27mm。而化合物5a，14e，f和16a，c，d，g，h表现出强大的抗菌活性。此外，美国国家癌症研
• Diketo-piperazine and piperidine derivatives as antiviral agents
  申请人：Bristol-Myers Squibb Company

  公开号：EP2010525B1

  公开（公告）日：2013-08-28
• US7807671B2
  申请人：——

  公开号：US7807671B2

  公开（公告）日：2010-10-05