9H-fluoren-9-ylmethyl N-[[chloro(ethoxy)phosphoryl]methyl]carbamate | 169267-53-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 芴
• 英文名称: 9H-fluoren-9-ylmethyl N-[[chloro(ethoxy)phosphoryl]methyl]carbamate
• CAS: 169267-53-2
• 化学式: C₁₈H₁₉ClNO₄P
• 分子量: 379.78
• InChiKey: MTLLLSZBJUMBSU-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.5
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.28
• 拓扑面积：
  64.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  9H-fluoren-9-ylmethyl N-[[chloro(ethoxy)phosphoryl]methyl]carbamate 、 苯甲醇 在 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 生成 [(9H-Fluoren-9-ylmethoxycarbonylamino)-methyl]-phosphonic acid benzyl ester ethyl ester
  参考文献：
  名称：

  膦酸二酯和膦酰胺合成。31P NMR 光谱反应坐标分析：焦膦酸酐和高反应性膦酰铵盐的鉴定1

  摘要：

  从相应的膦酸酯单酯制备了一系列膦酰氯，并使用 31 P NMR 光谱研究了它们与醇、胺和双亲核试剂 4-氨基丁-1-醇的反应。在通过加入亚硫酰氯或草酰氯将膦酸单酯转化为膦酰氯时，发现焦膦酸酐很容易作为副产物形成。酸酐很容易与醇反应，但比相应的膦酰氯反应更慢，而且与胺反应也很缓慢，如果有的话。因此，在制备膦酰胺时，必须抑制酸酐的形成。这是在将单酯添加到氯化剂中时完成的。不受阻碍的膦酰氯主要与 4-氨基丁-1-醇的氨基官能团反应以提供膦酰胺，而空间位阻的膦酰氯表现出对 O 偶联的偏好。该结果表明在 P−O b 期间获得的能量...

  DOI：

  10.1021/ja962465o
• 作为产物：
  描述：

  ethoxy-[(9H-fluoren-9-ylmethoxycarbonylamino)methyl]phosphinic acid 在 氯化亚砜 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 生成 9H-fluoren-9-ylmethyl N-[[chloro(ethoxy)phosphoryl]methyl]carbamate
  参考文献：
  名称：

  膦酸二酯和膦酰胺合成。31P NMR 光谱反应坐标分析：焦膦酸酐和高反应性膦酰铵盐的鉴定1

  摘要：

  从相应的膦酸酯单酯制备了一系列膦酰氯，并使用 31 P NMR 光谱研究了它们与醇、胺和双亲核试剂 4-氨基丁-1-醇的反应。在通过加入亚硫酰氯或草酰氯将膦酸单酯转化为膦酰氯时，发现焦膦酸酐很容易作为副产物形成。酸酐很容易与醇反应，但比相应的膦酰氯反应更慢，而且与胺反应也很缓慢，如果有的话。因此，在制备膦酰胺时，必须抑制酸酐的形成。这是在将单酯添加到氯化剂中时完成的。不受阻碍的膦酰氯主要与 4-氨基丁-1-醇的氨基官能团反应以提供膦酰胺，而空间位阻的膦酰氯表现出对 O 偶联的偏好。该结果表明在 P−O b 期间获得的能量...

  DOI：

  10.1021/ja962465o

文献信息

• Phosphonyltriethylammonium Salts: Novel Reactive Species for the Synthesis of Phosphonate Esters and Phosphonamides
  作者：Ralph Hirschmann、Kraig M. Yager、Carol M. Taylor、William Moore、Paul A. Sprengeler、Jason Witherington、Barton W. Phillips、Amos B.. III Smith

  DOI：10.1021/ja00128a032

  日期：1995.6