artabotryol A | 1258498-02-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 类固醇和类固醇衍生物
• 英文名称: artabotryol A
• 英文别名: (3R,6S)-6-[(1S)-1-[(3R,5R,10S,13R,14R,17R)-3-hydroxy-4,4,10,13,14-pentamethyl-2,3,5,6,7,11,12,15,16,17-decahydro-1H-cyclopenta[a]phenanthren-17-yl]ethyl]-3-methyloxan-2-one
• CAS: 1258498-02-0
• 化学式: C₃₀H₄₈O₃
• 分子量: 456.709
• InChiKey: RAVLYMWHELNCTR-APSBUADISA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  7.4
• 重原子数：
  33
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.9
• 拓扑面积：
  46.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  artabotryol A 在 pyridinium chlorochromate 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 0.5h， 以67%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  Artabotryols A – E，来自香叶种子的新羊毛脂三萜类化合物

  摘要：

  六个新的羊毛甾烷三萜类，artabotryols A，B，C1，C2，d，和E（1，2，3A，3B，4，和5，RESP）已经从种子中分离毛叶鹰爪odoratissimus（番荔枝）。其结构已被建立作为（3 α，22小号，25 - [R）-3-羟基- 22,26-epoxylanost -8-烯-26酮（1），（3 α，22小号，25 - [R）-22 ，26-epoxylanost -8-烯3,26二醇（2），（3 α，22小号，25 - [R 26 - [R）-26甲氧基22,26-epoxylanost -8-烯-3-醇（图3a），（3 α，22小号，25 - [R，26小号）-26甲氧基22,26-epoxylanost -8-烯-3-醇（3B），（3 α，22小号，25 - [R）-3,22-dihydroxylanost -8-烯-26-OIC酸（4）和（3 α，7 α，11 α，22小号，25

  DOI：

  10.1002/hlca.201000102
• 作为产物：
  描述：

  (3α,22S,25R)-3,22-dihydroxylanost-8-en-26-oic acid 在 氯甲酸乙酯 、 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 0.08h， 以83%的产率得到artabotryol A
  参考文献：
  名称：

  Artabotryols A – E，来自香叶种子的新羊毛脂三萜类化合物

  摘要：

  六个新的羊毛甾烷三萜类，artabotryols A，B，C1，C2，d，和E（1，2，3A，3B，4，和5，RESP）已经从种子中分离毛叶鹰爪odoratissimus（番荔枝）。其结构已被建立作为（3 α，22小号，25 - [R）-3-羟基- 22,26-epoxylanost -8-烯-26酮（1），（3 α，22小号，25 - [R）-22 ，26-epoxylanost -8-烯3,26二醇（2），（3 α，22小号，25 - [R 26 - [R）-26甲氧基22,26-epoxylanost -8-烯-3-醇（图3a），（3 α，22小号，25 - [R，26小号）-26甲氧基22,26-epoxylanost -8-烯-3-醇（3B），（3 α，22小号，25 - [R）-3,22-dihydroxylanost -8-烯-26-OIC酸（4）和（3 α，7 α，11 α，22小号，25

  DOI：

  10.1002/hlca.201000102

文献信息

• Lanostane triterpenoids from the edible mushroom Astraeus asiaticus
  作者：Masahiko Isaka、Somporn Palasarn、Sujinda Sommai、Sukitaya Veeranondha、Kitlada Srichomthong、Palangpon Kongsaeree、Samran Prabpai

  DOI：10.1016/j.tet.2017.01.070

  日期：2017.3

  Seven new lanostane triterpenoids, astraeusins M Q (1-5), 26-epi-artabotryol Cl (6), and 26-epiastrasiaone (7), together with seventeen known compounds (8-24), were isolated from the food mushroom Astraeus asiaticus. The C-26 configuration of artabotriol Cl and astrasiaone, originally reported as 26R (6 and 7, respectively), was revised to be 26S (16 and 17, respectively). Astraeusin M (1) exhibited antimalarial activity against Plasmodium falciparum K1 with an IC50 value of 3.0 piginiL. (C) 2017 Elsevier Ltd. All rights reserved.