1-phenyl-4-phenylthiocarbonyl-3,5-pyrazolinedione | 15083-23-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 1-phenyl-4-phenylthiocarbonyl-3,5-pyrazolinedione
• 英文别名: 3,5-dioxo-N, 1-diphenylpyrazolidine-4-carbothioamide；3,5-dioxo-1-phenyl-pyrazolidine-4-carbothioic acid anilide；3,5-dioxo-N,1-diphenylpyrazolidine-4-carbothioamide
• CAS: 15083-23-5
• 化学式: C₁₆H₁₃N₃O₂S
• 分子量: 311.364
• InChiKey: MEZVZOQDCXDBLY-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.4
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.06
• 拓扑面积：
  93.5
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  苄烯丙二腈 、 1-phenyl-4-phenylthiocarbonyl-3,5-pyrazolinedione 在 吡啶 作用下， 以 1,4-二氧六环 为溶剂， 反应 5.0h， 以35%的产率得到8-Amino-1,4-dioxo-2,7,10-triphenyl-6-thioxo-2,3,7-triaza-spiro[4.5]dec-8-ene-9-carbonitrile
  参考文献：
  名称：

  源自 3,5-吡唑烷二酮衍生物的稠合和螺环杂环化合物的合成

  摘要：

  摘要 化合物1与原甲酸三乙酯反应得到2，后者再与CS2和活性亚甲基化合物或丙二腈反应，分别得到二硫戊环和4-丙二腈亚甲基衍生物3,4。用活性亚甲基化合物处理化合物4得到螺环戊烯衍生物5a-c。化合物 1 与溴丙二腈或 CS2 和卤代化合物反应得到呋喃。噻吩基和二硫基戊基吡唑衍生物分别为 6-11。化合物 12 与苯甲酰溴或亚苄基丙二腈的反应分别提供 oxathiol-2-ylidene 和吡啶硫酮衍生物 13,14。二溴衍生物16与CS2和活性亚甲基或丙二腈反应，分别得到螺二噻烷17a-e和4-二氰基-亚甲基衍生物22。化合物 17 与巯基乙酸、N-苯基苯并肼基溴、2,5-二甲基呋喃和 1-苯基-3,5-吡唑烷二 1 进行环加成反应，分别得到环加合物 18-21。用二氰基化合物 22 处理 > 邻氨基苯硫酚或邻苯二胺导致形成螺硫氮杂或螺二嗪衍生物 23a,b。亚芳基衍生物 24 与 S,S-缩醛、N

  DOI：

  10.1080/10426500008043678

文献信息

• [EN] 2-CARBAMO(THIO)YL-1,3- DIOXOPROPYL DERIVATIVES IN CANCER THERAPY<br/>[FR] DÉRIVÉS 2-CARBAMO(THIO)YL-1,3-DIOXOPROPYLÉS EN THÉRAPIE DU CANCER
  申请人：CHEE GAIK-LEAN

  公开号：WO2013159224A1

  公开（公告）日：2013-10-31

  Certain 2-carbamo(thio)yl-1,3-dioxopropyl derivatives, or the tautomers and pharmacologically acceptable addition salts thereof are found to be toxic to cancer cells, in part, by inhibiting DNA topoisomerase II enzyme making them candidates for pharmaceutical use as anticancer agents.

  已发现某些2-氨基甲酰基(硫)基-1,3-二氧代丙基衍生物，或其互变异构体和药理学上可接受的加合盐对癌细胞具有毒性，部分原因是通过抑制DNA拓扑异构酶II酶来使它们成为抗癌药物的候选药物。