N-(4-chlorophenyl)-N-(2,6-dimethylphenyl)methanediimine | 1215222-96-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: N-(4-chlorophenyl)-N-(2,6-dimethylphenyl)methanediimine
• 英文别名: N-(4-chlorophenyl)-N'-(2,6-dimethylphenyl)methanediimine
• CAS: 1215222-96-0
• 化学式: C₁₅H₁₃ClN₂
• 分子量: 256.735
• InChiKey: IAOXGXWHZNLHBE-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.09
• 重原子数：
  18.0
• 可旋转键数：
  2.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.13
• 拓扑面积：
  24.72
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-(4-chlorophenyl)-N-(2,6-dimethylphenyl)methanediimine 在 盐酸 、 水 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 8.0h， 以77 mg的产率得到1-(4-chlorophenyl)-3-(2,6-dimethylphenyl)urea
  参考文献：
  名称：

  胺和异氰酸酯的无金属/无氧化剂氧化交叉偶联电化学合成碳二亚胺

  摘要：

  这项工作公开了胺与芳基和脂族异氰酸酯的电化学氧化交叉偶联。在一个没有分隔的电池中，反应进行时不涉及任何过渡金属催化剂，氧化剂或有毒的试剂，以高收率提供了碳二亚胺，从而绕开了化学计量的化学氧化剂，其中H 2是唯一的副产物。此外，使用电开-关策略可将碳二亚胺原位转化为中等至良好收率的不对称脲。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.0c00510
• 作为产物：
  描述：

  2,6-二甲基苯基异腈 、 对氯苯胺 在 四丁基碘化铵 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 12.0h， 以62%的产率得到N-(4-chlorophenyl)-N-(2,6-dimethylphenyl)methanediimine
  参考文献：
  名称：

  胺和异氰酸酯的无金属/无氧化剂氧化交叉偶联电化学合成碳二亚胺

  摘要：

  这项工作公开了胺与芳基和脂族异氰酸酯的电化学氧化交叉偶联。在一个没有分隔的电池中，反应进行时不涉及任何过渡金属催化剂，氧化剂或有毒的试剂，以高收率提供了碳二亚胺，从而绕开了化学计量的化学氧化剂，其中H 2是唯一的副产物。此外，使用电开-关策略可将碳二亚胺原位转化为中等至良好收率的不对称脲。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.0c00510

文献信息

• <i>N</i>-Phenyl-1,2,4-triazoline-3,5-dione (PTAD) as a Dienophilic Dinitrogen Equivalent: A Simple Synthesis of 3-Amino-1,2,4-benzotriazines from Arylcarbodiimides
  作者：Mateo Alajarin、Baltasar Bonillo、Marta Marin-Luna、Pilar Sanchez-Andrada、Angel Vidal

  DOI：10.1002/ejoc.200901103

  日期：2010.2

  N-Arylcarbodiimides react with PTAD to provide [1,2,4]triazolo[1,2-a][1,2,4]benzotriazines by a [4+2] cycloaddition reaction. When asymmetrically substituted diarylcarbodiimides are used, the cycloaddition proceeds with total chemoselectivity because only the more electron-rich aryl nucleus is involved. This observation has been rationalized by a computational study using DFT methods that shows that

  N-芳基碳二亚胺与 PTAD 反应，通过 [4+2] 环加成反应生成 [1,2,4] 三唑并 [1,2-a][1,2,4] 苯并三嗪。当使用不对称取代的二芳基碳二亚胺时，环加成以总化学选择性进行，因为仅涉及更富电子的芳核。使用 DFT 方法进行的计算研究证明了这一观察结果，该研究表明，在 HTAD 与芳基碳化二亚胺的反应中，能垒的大小取决于芳核上取代基的电子特征；计算还表明反应通过具有极性特征的异步状态进行。用氢氧化钾处理最终的环加合物得到 3-芳基（烷基）氨基-1,2,4-苯并三嗪。