6-bromo<2.2>paracyclo-(4,8)<2.2>metaparacyclophane | 109328-41-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机卤素化合物 - 芳基卤化物
• 英文名称: 6-bromo<2.2>paracyclo-(4,8)<2.2>metaparacyclophane
• 英文别名: 6-Brom<2.2>paracyclo(4,8)<2.2>metaparacyclophan
• CAS: 109328-41-8
• 化学式: C₂₆H₂₅Br
• 分子量: 417.389
• InChiKey: SKDCAUIQLYQWAW-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.22
• 重原子数：
  27.0
• 可旋转键数：
  0.0
• 环数：
  7.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.31
• 拓扑面积：
  0.0
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  0.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  [2.2][2.2]paracyclophane 在 盐酸 、 溴 、 四氯化锡 作用下， 以 四氯化碳 、 二氯甲烷 为溶剂， 生成 6-bromo<2.2>paracyclo-(4,8)<2.2>metaparacyclophane
  参考文献：
  名称：

  层状化合物。十三。多层 [2.2] 对环芳烃的独特骨架重排

  摘要：

  已经研究了多层 [2.2] 对环芳烃向 [2.2] 间对环芳烃与几种 Friedel-Crafts 酸的骨架重排。观察到取决于催化剂的两种类型的重排。用 AlCl3–HCl 处理三层对环芳烃 (8) 主要产生三层偏环芳烃 (9)，它是由连接到外苯环的亚乙基桥之一的迁移产生的。8 用温和的质子酸如 SnCl4-HCl、TiCl4-HCl 等处理，以高产率得到两种间对环芳烃 10 和 11，这是由连接到内部苯环的两个亚乙基桥的双重迁移产生的。在叔甲基[2.2]对环烷和四层的情况下也观察到这种取代基的双重迁移。产物的结构是通过核磁共振谱、替代合成和 X 射线分析确定的。从质子化实验的角度讨论了重排的机制。

  DOI：

  10.1246/bcsj.51.2668

文献信息

• Layered Compounds. LXIII. Bromination of Double- and Triple-layered Paracyclophanes
  作者：Tetsuo Otsubo、Hisanori Horita、Yosuke Koizumi、Soichi Misumi

  DOI：10.1246/bcsj.53.1677

  日期：1980.6

  n]Triple-layered paracyclophanes underwent bromination to give exclusively monobromo derivatives substituted to the inner benzene. The reactions were markedly accelerated by the transannular electronic interaction as compared to [n]- and double-layered paracyclophanes, and their enhanced reactivities were demonstrated by some competitive reactions. The relative rates of [2.2] and [3.3]systems are in reverse

  [mm][nn]三层对环芳烃进行溴化，得到专门取代内部苯的单溴衍生物。与[n]-和双层对环芳烃相比，跨环电子相互作用显着加速了反应，并且通过一些竞争反应证明了它们增强的反应性。[2.2]和[3.3]系统的相对速率对于三层和双层系列是相反的。讨论了它们的反应机理。