1,9,9-tribromobicyclo[6.1.0]nonane | 108176-01-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机卤素化合物 - 有机溴化物
• 英文名称: 1,9,9-tribromobicyclo[6.1.0]nonane
• CAS: 108176-01-8
• 化学式: C₉H₁₃Br₃
• 分子量: 360.914
• InChiKey: GSRAWNMVKQYRIB-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.9
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,9,9-tribromobicyclo[6.1.0]nonane 在 甲基锂 作用下， 以 乙醚 为溶剂， 反应 338.0h， 生成 9-(trimethylsilyl)-1-[9-(trimethylsilyl)bicyclo[6.1.0]nonan-1-yl]bicyclo[6.1.0]non-8-ene
  参考文献：
  名称：

  烯反应的区域选择性和立体选择性：双环 1,3-稠合 2-（三甲基甲硅烷基）环丙-1-烯的二聚化

  摘要：

  环烯烃通过溴化、脱溴化氢和二溴卡宾加成反应得到三溴环丙烷 10 和 11。用 3 当量处理三溴环丙烷 10 和 11。在 –78 °C 下将甲基锂溶于二乙醚，然后用三甲基甲硅烷基氯处理生成 8-(三甲基甲硅烷基)双环 [5.1.0] oct-1(8)-烯 (4) 和 9-(三甲基甲硅烷基)双环 [6.1.0 ]非1(9)-烯(5)。4 和 5 通过相同的空间异构体和内过渡态进行烯二聚，分别生成稳定的加合物 6 和 7，作为唯一的异构体。化合物 6 含有不稳定的双环 [5.1.0] oct-1(8)-enyl 基团并以高产率生产，据报道是一种不稳定的物质。烯二聚体，（三甲基甲硅烷基）环丙烯 6 和 7，

  DOI：

  10.1002/ejoc.200600771
• 作为产物：
  描述：

  顺-环辛烯 在 吗啉 、 sodium hydroxide 、 四丁基溴化铵 、 溴 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 12.0h， 生成 1,9,9-tribromobicyclo[6.1.0]nonane
  参考文献：
  名称：

  烯反应的区域选择性和立体选择性：双环 1,3-稠合 2-（三甲基甲硅烷基）环丙-1-烯的二聚化

  摘要：

  环烯烃通过溴化、脱溴化氢和二溴卡宾加成反应得到三溴环丙烷 10 和 11。用 3 当量处理三溴环丙烷 10 和 11。在 –78 °C 下将甲基锂溶于二乙醚，然后用三甲基甲硅烷基氯处理生成 8-(三甲基甲硅烷基)双环 [5.1.0] oct-1(8)-烯 (4) 和 9-(三甲基甲硅烷基)双环 [6.1.0 ]非1(9)-烯(5)。4 和 5 通过相同的空间异构体和内过渡态进行烯二聚，分别生成稳定的加合物 6 和 7，作为唯一的异构体。化合物 6 含有不稳定的双环 [5.1.0] oct-1(8)-enyl 基团并以高产率生产，据报道是一种不稳定的物质。烯二聚体，（三甲基甲硅烷基）环丙烯 6 和 7，

  DOI：

  10.1002/ejoc.200600771

文献信息

• Baird, Mark S.; Hussain, Helmi H.; Nethercott, William, Journal of the Chemical Society. Perkin transactions I, 1986, p. 1845 - 1854
  作者：Baird, Mark S.、Hussain, Helmi H.、Nethercott, William

  DOI：——

  日期：——
• Synthesis and Trapping of Some Substituted 1-Bromocyclopropenes
  作者：Karl F. S. Alnes、Leiv K. Sydnes

  DOI：10.1007/s00706-006-0441-0

  日期：2006.4

  Treatment of a number of 2-substituted 1,1,2-tribromocyclopropanes with MeLi at -78 degrees C gave the corresponding 1-bromocyclopropenes, which were reacted with three cyclic dienes to yield the [4 + 2]-cycloadducts. Cycloaddition with 1,3-diphenylisobenzofuran (DPIBF) gave the exo adducts, in most cases in excellent yield, whereas cyclopentadiene afforded endo adducts only, but in moderate yield. In most reactions with furan no adduct was formed, but two 1-bromocyclopropenes derivatives with an aromatic side chain were exceptions and furnished mixtures of exo and endo adducts in moderate yields.
• A New and Simple Synthesis of Cyclonon-2-ynone.
  作者：Leiv K. Sydnes、Einar Bakstad、Lars Skattebøl、Chris M. Hartshorn、Michael P. Hartshorn、Manuela Merchán、Ward T. Robinson、Björn O. Roos、Claire Vallance、Bryan R. Wood

  DOI：10.3891/acta.chem.scand.51-1132

  日期：——
• BAIRD M. S.; HUSSAIN H. H.; NETHERCOTT W., J. CHEM. SOC. PERKIN TRANS.,(1986) N 10, 1845-1853
  作者：BAIRD M. S.、 HUSSAIN H. H.、 NETHERCOTT W.

  DOI：——

  日期：——
• Regio- and Stereoselectivity of Ene Reactions: The Dimerization of Bicyclic 1,3-Fused 2-(Trimethylsilyl)cycloprop-1-enes
  作者：Ko Chou Chen、Wen Chieh Wang、Mei-Yun Chen、Wei-Cheng Chen、Ming-Chieh Her、Gon-Ann Lee

  DOI：10.1002/ejoc.200600771

  日期：2007.2

  trimethylsilyl chloride produce 8-(trimethylsilyl)bicyclo[5.1.0]oct-1(8)-ene (4) and 9-(trimethylsilyl)bicyclo[6.1.0]non-1(9)-ene (5). Both 4 and 5 undergo ene dimerization via the same steric isomer and an endo transition state to generate the stable adducts 6 and 7, respectively, as the sole isomers. Compound 6, containing an unstable bicyclo[5.1.0]oct-1(8)-enyl group and produced in high yields, has

  环烯烃通过溴化、脱溴化氢和二溴卡宾加成反应得到三溴环丙烷 10 和 11。用 3 当量处理三溴环丙烷 10 和 11。在 –78 °C 下将甲基锂溶于二乙醚，然后用三甲基甲硅烷基氯处理生成 8-(三甲基甲硅烷基)双环 [5.1.0] oct-1(8)-烯 (4) 和 9-(三甲基甲硅烷基)双环 [6.1.0 ]非1(9)-烯(5)。4 和 5 通过相同的空间异构体和内过渡态进行烯二聚，分别生成稳定的加合物 6 和 7，作为唯一的异构体。化合物 6 含有不稳定的双环 [5.1.0] oct-1(8)-enyl 基团并以高产率生产，据报道是一种不稳定的物质。烯二聚体，（三甲基甲硅烷基）环丙烯 6 和 7，