2-chloro-3-phenylethynyl-quinoxalin-6-ylamine | 1211914-14-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二氮杂萘
• 英文名称: 2-chloro-3-phenylethynyl-quinoxalin-6-ylamine
• 英文别名: 2-Chloro-3-(2-phenylethynyl)quinoxalin-6-amine
• CAS: 1211914-14-5
• 化学式: C₁₆H₁₀ClN₃
• 分子量: 279.728
• InChiKey: SJFGYOYUUXCDRP-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.5
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  51.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (3R)-1-甲基-3-吡咯烷甲醇 、 2-chloro-3-phenylethynyl-quinoxalin-6-ylamine 、 苯乙炔 、 6-amino-2,3-dichloroquinoxaline 在 copper(l) iodide 、 palladium diacetate 、 三乙胺 、 三苯基膦 、 sodium hydride 作用下， 以 二甲基亚砜 、 四氢呋喃 、 mineral oil 为溶剂， 反应 11.33h， 生成 、
  参考文献：
  名称：

  Identification of 2,3,6-trisubstituted quinoxaline derivatives as a Wnt2/β-catenin pathway inhibitor in non-small-cell lung cancer cell lines

  摘要：

  We screened 1434 small heterocyclic molecules and identified thirteen 2,3,6-trisubstituted quinoxaline derivatives that were able to inhibit the Wnt/beta-catenin signal pathway and cell proliferation. In the screen, some of the hit compounds such as the ethylene group-coupled quinoxaline derivatives were shown to hold promise for use as potential small-molecule inhibitors of the Wnt/beta-catenin signal pathway in non-small-cell lung cancer cell lines. (C) 2010 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2010.07.088
• 作为产物：
  描述：

  苯乙炔 、 6-amino-2,3-dichloroquinoxaline 在 copper(l) iodide 、 palladium diacetate 、 三乙胺 、 三苯基膦 作用下， 以 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 2-chloro-3-phenylethynyl-quinoxalin-6-ylamine 、
  参考文献：
  名称：

  Identification of 2,3,6-trisubstituted quinoxaline derivatives as a Wnt2/β-catenin pathway inhibitor in non-small-cell lung cancer cell lines

  摘要：

  We screened 1434 small heterocyclic molecules and identified thirteen 2,3,6-trisubstituted quinoxaline derivatives that were able to inhibit the Wnt/beta-catenin signal pathway and cell proliferation. In the screen, some of the hit compounds such as the ethylene group-coupled quinoxaline derivatives were shown to hold promise for use as potential small-molecule inhibitors of the Wnt/beta-catenin signal pathway in non-small-cell lung cancer cell lines. (C) 2010 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2010.07.088