2-phenoxy-2-phenyl-1-(1-piperidinyl)ethanone | 32191-69-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2-phenoxy-2-phenyl-1-(1-piperidinyl)ethanone
• 英文别名: 1-<2-Phenoxy-2-phenyl-acetyl>-piperidin；1-(α-Phenoxy-α-phenylacetyl)-piperidin；1-(phenoxy-phenyl-acetyl)-piperidine；1-(Phenoxy-phenyl-acetyl)-piperidin；2-Phenoxy-2-phenyl-1-piperidin-1-ylethanone
• CAS: 32191-69-8
• 化学式: C₁₉H₂₁NO₂
• 分子量: 295.381
• InChiKey: FXBGYMIQQWGMIB-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.82
• 重原子数：
  22.0
• 可旋转键数：
  4.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.32
• 拓扑面积：
  29.54
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-phenoxy-2-phenyl-1-(1-piperidinyl)ethanone 在 lithium aluminium tetrahydride 、 乙醚 作用下， 生成 1-(2-Phenoxy-2-phenaethyl)-piperidin
  参考文献：
  名称：

  Basic Ethers Derived from β-Hydroxyphenethylamines

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo01103a035
• 作为产物：
  描述：

  哌啶 、 alkaline earth salt of/the/ methylsulfuric acid 在 苯 作用下， 生成 2-phenoxy-2-phenyl-1-(1-piperidinyl)ethanone
  参考文献：
  名称：

  Basic Ethers Derived from β-Hydroxyphenethylamines

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo01103a035

文献信息

• Highly Enantioselective Hydrogenation of Amides via Dynamic Kinetic Resolution Under Low Pressure and Room Temperature
  作者：Loorthuraja Rasu、Jeremy M. John、Elanna Stephenson、Riley Endean、Suneth Kalapugama、Roxanne Clément、Steven H. Bergens

  DOI：10.1021/jacs.6b12254

  日期：2017.3.1

  High-throughput screening and lab-scale optimization were combined to develop the catalytic system trans-RuCl2((S,S)-skewphos)((R,R)-dpen), 2-PrONa, and 2-PrOH. This system hydrogenates functionalized α-phenoxy and related amides at room temperature under 4 atm H2 pressure to give chiral alcohols with up to 99% yield and in greater than 99% enantiomeric excess via dynamic kinetic resolution.

  高通量筛选和实验室规模优化相结合，开发了催化系统 trans-RuCl2((S,S)-skewphos)((R,R)-dpen)、2-PrONa 和 2-PrOH。该系统在室温和 4 个大气压的 H2 压力下氢化功能化的 α-苯氧基和相关酰胺，通过动态动力学拆分以高达 99% 的产率和大于 99% 的对映体过量得到手性醇。
• Keteniminium Salts as Key Intermediates for the Efficient Synthesis of 3‐Amino‐Indoles and ‐Benzofurans
  作者：Dylan Dagoneau、Amandine Kolleth、Pierre Quinodoz、Gamze Tanriver、Saron Catak、Alexandre Lumbroso、Sarah Sulzer‐Mossé、Alain De Mesmaeker

  DOI：10.1002/hlca.201900217

  日期：2020.1

  Herein, we describe a high yielding approach towards the synthesis of 3‐amino‐indoles and ‐benzofurans through 6π‐electrocyclization. This was made possible by taking advantage of the high reactivity of keteniminium salts, formed in‐situ by treating with triflic anhydride and 2‐fluoropyridine amides bearing at the α‐position either an aniline or a phenoxy moiety. These mild conditions, on top of furnishing

  在此，我们描述了一种高产朝向的3-氨基-吲哚和-benzofurans至6中合成的方法π -electrocyclization。这是通过采取keteniminium盐，形成的高反应性的优点成为可能在原位通过与三氟甲磺酸酐和2-氟吡啶酰胺在轴承治疗α位上或者苯胺或苯氧基部分。这些温和的条件，除了快速提供3-氨基苯并杂环之外，还可以耐受各种官能团。进行了对照实验，以突出显示，在大多数情况下，烯酮胺确实是此类物种的反应性中间体和构象偏好，这是通过DFT研究进行了调查。