2-[3-(4-Butoxyphenoxy)propyl]isoindole-1,3-dione | 100840-47-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 异吲哚及其衍生物
• 英文名称: 2-[3-(4-Butoxyphenoxy)propyl]isoindole-1,3-dione
• CAS: 100840-47-9
• 化学式: C₂₁H₂₃NO₄
• 分子量: 353.418
• InChiKey: SGCKCMIXHGEAEQ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  515.4±30.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.183±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.7
• 重原子数：
  26
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  55.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-[3-(4-Butoxyphenoxy)propyl]isoindole-1,3-dione 在 一水合肼 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 生成 3-(4-Butoxyphenoxy)propan-1-amine
  参考文献：
  名称：

  二氢蝶呤合酶的抑制剂：6-[[[3-（芳氧基）丙基]氨基] -5-亚硝基异胞嘧啶的侧链芳环中的取代基作用以及桥连的5-亚硝基异胞嘧啶-对氨基苯甲酸类似物的合成和抑制作用。

  摘要：

  我们先前曾报道6-（甲基氨基）-5-亚硝基异胞嘧啶（5）是大肠杆菌二氢蝶呤合酶的有效抑制剂（I50 = 1.6 microM）。注意到大于甲基的6-氨基取代基不利于结合，尽管可以通过在某些6-烷基氨基取代基的末端连接的苯环的辅助辅助结合作用来克服不利的空间效应。我们选择6-[[[3-（芳氧基）丙基]氨基] -5-亚硝基异胞嘧啶结构作为母体系统，并探讨了芳香族取代基对合酶抑制的影响。芳基取代的性质会影响结合，如15种芳基类似物的30倍抑制力范围所示（I50值= 0.6-18 microM），尽管合酶抑制与芳基取代基的电子或疏水特性之间没有明显的相关性。为了探索这些抑制剂的芳环可能与底物对氨基苯甲酸（PABA）的合酶结合位点相互作用的可能性，合成了三种化合物，其中PABA类似物通过与氨基连接而桥接到亚硝基异胞嘧啶部分在异胞嘧啶的C-6上。与（芳氧基）丙基系列的其他成员相比，桥接的类似物显着抑制了合酶（I50值=

  DOI：

  10.1021/jm00155a014
• 作为产物：
  描述：

  N-(3-溴丙基)苯二胺 、 4-正丁氧基苯酚 在 sodium hydride 作用下， 生成 2-[3-(4-Butoxyphenoxy)propyl]isoindole-1,3-dione
  参考文献：
  名称：

  二氢蝶呤合酶的抑制剂：6-[[[3-（芳氧基）丙基]氨基] -5-亚硝基异胞嘧啶的侧链芳环中的取代基作用以及桥连的5-亚硝基异胞嘧啶-对氨基苯甲酸类似物的合成和抑制作用。

  摘要：

  我们先前曾报道6-（甲基氨基）-5-亚硝基异胞嘧啶（5）是大肠杆菌二氢蝶呤合酶的有效抑制剂（I50 = 1.6 microM）。注意到大于甲基的6-氨基取代基不利于结合，尽管可以通过在某些6-烷基氨基取代基的末端连接的苯环的辅助辅助结合作用来克服不利的空间效应。我们选择6-[[[3-（芳氧基）丙基]氨基] -5-亚硝基异胞嘧啶结构作为母体系统，并探讨了芳香族取代基对合酶抑制的影响。芳基取代的性质会影响结合，如15种芳基类似物的30倍抑制力范围所示（I50值= 0.6-18 microM），尽管合酶抑制与芳基取代基的电子或疏水特性之间没有明显的相关性。为了探索这些抑制剂的芳环可能与底物对氨基苯甲酸（PABA）的合酶结合位点相互作用的可能性，合成了三种化合物，其中PABA类似物通过与氨基连接而桥接到亚硝基异胞嘧啶部分在异胞嘧啶的C-6上。与（芳氧基）丙基系列的其他成员相比，桥接的类似物显着抑制了合酶（I50值=

  DOI：

  10.1021/jm00155a014

文献信息

• Compounds with mixed pde-inhibitory and beta-adrenergic antagonist or partial agonist activity for treatment of heart failure
  申请人：Hamilton S. Gregory

  公开号：US20070060748A1

  公开（公告）日：2007-03-15

  This invention provides compounds that possess inhibitory activity against β-adrenergic receptors and phosphodiesterase PDE, including phosphodiesterase 3 (PDE3). This invention further provides pharmaceutical compositions comprising such compounds; methods of using such compounds for treating cardiovascular disease, stroke, epilepsy, ophthalmic disorder or migraine; and methods of preparing pharmaceutical compositions and compounds that possess inhibitory activity against β-adrenergic receptors and PDE.

  本发明提供了一种具有对β-肾上腺素能受体和磷酸二酯酶PDE，包括磷酸二酯酶3（PDE3）的抑制活性的化合物。本发明还提供了包含这些化合物的药物组合物；使用这些化合物治疗心血管疾病、中风、癫痫、眼科疾病或偏头痛的方法；以及制备具有对β-肾上腺素能受体和PDE抑制活性的药物组合物和化合物的方法。
• [EN] COMPOUNDS WITH MIXED PDE-INHIBITORY AND beta-ADRENERGIC ANTAGONIST OR PARTIAL AGONIST ACTIVITY FOR TREATMENT OF HEART FAILURE<br/>[FR] COMPOSES PRESENTANT UNE ACTIVITE MIXTE D'INHIBITION DE LA PDE ET D'ANTAGONISTE OU D'AGONISTE PARTIEL 20040617
  申请人：ARTESIAN THERAPEUTICS INC

  公开号：WO2004050657A2

  公开（公告）日：2004-06-17

  This invention provides compounds that possess inhibitory activity against β-­adrenergic receptors and phosphodiesterase PDE, including phosphodiesterase 3 (PDE3 ). This invention further provides pharmaceutical compositions comprising such ­compounds; methods of using such compounds for treating cardiovascular disease, stroke, epilepsy, ophthalmic disorder or migraine; and methods of preparing pharmaceutical compositions and compounds that possess inhibitory activity against ß-adrenergic receptors and PDE.
• [EN] COMPOUNDS WITH COMBINED CALCIUM CHANNEL BLOCKER AND beta-ADRENERGIC ANTAGONIST OR PARTIAL AGONIST ACTIVITIES FOR TREATMENT OF HEART DISEASE<br/>[FR] COMPOSES CONTENANT UN BLOQUEUR DES CANAUX CALCIQUES COMBINE A UN ANTAGONISTE DOLLAR G(B)-ADRENERGIQUE OU PRESENTANT DES ACTIVITES AGONISTES PARTIELLES UTILISES POUR TRAITER LES CARDIOPATHIES
  申请人：ARTESIAN THERAPEUTICS INC

  公开号：WO2005016885A2

  公开（公告）日：2005-02-24

  The present invention provides compounds possessing inhibitory activity against β-adrenergic receptors and L-type calcium channels. The present invention further provides pharmaceutical compositions comprising such compounds, methods of preparing such compounds, and methods of using such compounds for regulating calcium homeostasis, for treating a disease, disorder or condition in which disregulation of calcium homeostasis is implicated, and for treating hypertension, cardiovascular disease, congestive heart failure, myocardial ischemia, cardiomyopathies, stroke or epilepsy.
• Inhibitors of dihydropteroate synthase: substituent effects in the side-chain aromatic ring of 6-[[3-(aryloxy)propyl]amino]-5-nitrosoisocytosines and synthesis and inhibitory potency of bridged 5-nitrosoisocytosine-p-aminobenzoic acid analogs
  作者：O. William Lever、Lawrence N. Bell、Clifton Hyman、H. Michael McGuire、Robert Ferone

  DOI：10.1021/jm00155a014

  日期：1986.5

  6-amino substituents larger than methyl were detrimental to binding, although the adverse steric effect could be overcome by a positive ancillary binding contribution of a phenyl ring attached at the terminus of certain 6-alkylamino substituents. We selected the 6-[[3-(aryloxy)propyl]amino]-5-nitrosoisocytosine structure as a parent system and explored the effects of aromatic substituents on synthase

  我们先前曾报道6-（甲基氨基）-5-亚硝基异胞嘧啶（5）是大肠杆菌二氢蝶呤合酶的有效抑制剂（I50 = 1.6 microM）。注意到大于甲基的6-氨基取代基不利于结合，尽管可以通过在某些6-烷基氨基取代基的末端连接的苯环的辅助辅助结合作用来克服不利的空间效应。我们选择6-[[[3-（芳氧基）丙基]氨基] -5-亚硝基异胞嘧啶结构作为母体系统，并探讨了芳香族取代基对合酶抑制的影响。芳基取代的性质会影响结合，如15种芳基类似物的30倍抑制力范围所示（I50值= 0.6-18 microM），尽管合酶抑制与芳基取代基的电子或疏水特性之间没有明显的相关性。为了探索这些抑制剂的芳环可能与底物对氨基苯甲酸（PABA）的合酶结合位点相互作用的可能性，合成了三种化合物，其中PABA类似物通过与氨基连接而桥接到亚硝基异胞嘧啶部分在异胞嘧啶的C-6上。与（芳氧基）丙基系列的其他成员相比，桥接的类似物显着抑制了合酶（I50值=