(3R,4S,5S)-5-hydroxy-3,4-O-(1-methylethylidene)-N-Boc-piperidine | 1402155-01-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 哌啶类
• 英文名称: (3R,4S,5S)-5-hydroxy-3,4-O-(1-methylethylidene)-N-Boc-piperidine
• 英文别名: tert-butyl (3aR,7S,7aS)-7-hydroxy-2,2-dimethyl-4,6,7,7a-tetrahydro-3aH-[1,3]dioxolo[4,5-c]pyridine-5-carboxylate
• CAS: 1402155-01-4
• 化学式: C₁₃H₂₃NO₅
• 分子量: 273.329
• InChiKey: RPFDMDWEBWOMNO-AEJSXWLSSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.6
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.92
• 拓扑面积：
  68.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (3R,4S,5S)-5-hydroxy-3,4-O-(1-methylethylidene)-N-Boc-piperidine 在 盐酸 、 sodium hydride 作用下， 以 甲醇 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 mineral oil 为溶剂， 反应 90.5h， 生成
  参考文献：
  名称：

  从碳水化合物衍生的酮合成“全顺式”三羟基哌啶：设计新的 β-Gal 和 GCase 抑制剂的提示

  摘要：

  药理学伴侣 (PC) 是一种小化合物，当以亚抑制浓度使用时，能够挽救突变溶酶体酶的活性。已知含氮糖模拟物如氮杂糖或亚氨基糖可作为溶酶体贮积症 (LSD) 的 PC。作为我们对溶酶体鞘脂酶抑制剂研究的一部分，特别是寻找新的 β-半乳糖苷酶抑制剂，我们报告了一系列在羟基/胺取代的立体中心具有相对“全顺”构型的烷基化氮杂糖的合成。这些新型化合物是由常见的碳水化合物衍生的哌啶酮中间体 8 通过衍生醇的还原胺化或烷基化合成的。此外，酮 8 与几种乙炔锂的反应允许立体选择性合成在 C-3 处烷基化的新氮杂糖。新化合物对溶酶体 β-半乳糖苷酶的活性可以忽略不计，表明该位置存在烷基链对抑制活性有害。有趣的是，9、10 和 12 是溶酶体 β-葡萄糖苷酶 (GCase) 的良好抑制剂（IC50 分别为 12、6.4 和 60 µM）。当在携带戈谢突变的细胞系上进行测试时，它们没有提供任何酶拯救。然而，总的来

  DOI：

  10.3390/molecules25194526
• 作为产物：
  描述：

  benzyl 2,3-O-isopropylidene-α-D-lyxo-pentodialdo-1,4-furanoside 在 sodium tetrahydroborate 、 20 % Pd(OH)2/C 、 氢气 、 碳酸氢钠 、 戴斯-马丁氧化剂 作用下， 以 甲醇 、 乙醇 、 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 反应 100.67h， 生成 (3R,4S,5S)-5-hydroxy-3,4-O-(1-methylethylidene)-N-Boc-piperidine
  参考文献：
  名称：

  D-Lyxaric 醛的双还原胺化和选择性 Strecker 反应：不同功能化 3,4,5-三羟基哌啶的合成

  摘要：

  具有 D-lyxo 构型的 D-甘露糖衍生的醛是功能和立体化学多样化的哌啶的通用关键中间体。它允许通过双还原胺化策略合成天然 3,4,5-三羟基哌啶和新类似物，并通过高度区域和非对映选择性 Strecker 反应合成新型 2-氰基三羟基哌啶。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201200587

文献信息

• Polyhydroxyamino-Piperidine-Type Iminosugars and Pipecolic Acid Analogues from a<scp>D</scp>-Mannose-Derived Aldehyde
  作者：Camilla Matassini、Stefania Mirabella、Xhenti Ferhati、Cristina Faggi、Inmaculada Robina、Andrea Goti、Elena Moreno-Clavijo、Antonio J. Moreno-Vargas、Francesca Cardona

  DOI：10.1002/ejoc.201402427

  日期：2014.9

  (including two natural products), 5-amino-3,4-dihydroxypiperidines, 3,4,5-trihydroxypipecolic acids, and 2-(aminomethyl)-3,4,5-trihydroxypiperidines is reported. The procedure used a double reductive amination or a Strecker reaction, starting from differently protected aldehydes readily synthesized on a gram scale from D-mannose. The biological activities of the target compounds were evaluated, and some of

  合成不同取代的 3,4,5-三羟基哌啶（包括两种天然产物）、5-氨基-3,4-二羟基哌啶、3,4,5-三羟基哌啶酸和 2-（氨基甲基）-3 的一般策略,4,5-三羟基哌啶被报道。该程序使用双还原胺化或 Strecker 反应，从不同保护的醛开始，这些醛很容易从 D-甘露糖以克级规模合成。对目标化合物的生物活性进行了评价，其中一些化合物对α-L-岩藻糖苷酶和β-葡萄糖苷酶有中度抑制作用。