N-tert-butyloxycarbonyl-1,5-dideoxy-1,5-imino-3,4-O-isopropylidene-D-erythro-pent-2-ulose | 204992-83-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 哌啶类
• 英文名称: N-tert-butyloxycarbonyl-1,5-dideoxy-1,5-imino-3,4-O-isopropylidene-D-erythro-pent-2-ulose
• 英文别名: (3R,4R)-5-oxo-3,4-O-(1-methylethylidene)-N-Boc-piperidine；tert-butyl (3aR,7aR)-2,2-dimethyl-7-oxo-3a,4,6,7a-tetrahydro-[1,3]dioxolo[4,5-c]pyridine-5-carboxylate
• CAS: 204992-83-6
• 化学式: C₁₃H₂₁NO₅
• 分子量: 271.313
• InChiKey: UYWITFMIEDTOSC-ZJUUUORDSA-N

物化性质

• 沸点：
  363.5±42.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.149±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.1
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.85
• 拓扑面积：
  65.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-tert-butyloxycarbonyl-1,5-dideoxy-1,5-imino-3,4-O-isopropylidene-D-erythro-pent-2-ulose 在 盐酸 、 二乙胺基三氟化硫 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 (3R,4R)-5,5-difluoropiperidine-3,4-diol
  参考文献：
  名称：

  氟化哌啶亚氨基糖及其N-烷基化衍生物：合成，构象分析，免疫抑制和糖苷酶抑制活性研究

  摘要：

  以亲核氟化为关键步骤，由d-甘露糖/ d-木糖合成了氟化哌啶亚氨基糖2a-4a及其N-辛基和N-癸基衍生物2b，c-4b，c。亚氨基糖的构象2 / 3，无论2 ç 5或5 Ç 2的基础上，被分配1个在不同pH 1 H NMR研究。使用混合淋巴细胞反应（MLR）和B细胞测定法检查2a，c-4a，c的免疫调节活性。所述Ñ烷基化氟化d-甘露-iminosugars 3B / 4B被发现是更好免疫抑制剂（IC 50  = 5-6  μ T细胞上M）。氟化亚氨基糖3A / 4A充当有效的和选择性的抑制剂β葡糖苷酶（IC 50  = 4-8  μ M）。的Ñ -烷基亚氨基糖4B-C被认为是中等抑制剂α葡糖苷酶（酵母）和α半乳糖苷酶（咖啡豆），分别。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2017.12.059
• 作为产物：
  描述：

  benzyl 2,3-O-isopropylidene-α-D-lyxo-pentodialdo-1,4-furanoside 在 20 % Pd(OH)2/C 、 氢气 、 碳酸氢钠 、 戴斯-马丁氧化剂 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 反应 75.67h， 生成 N-tert-butyloxycarbonyl-1,5-dideoxy-1,5-imino-3,4-O-isopropylidene-D-erythro-pent-2-ulose
  参考文献：
  名称：

  D-Lyxaric 醛的双还原胺化和选择性 Strecker 反应：不同功能化 3,4,5-三羟基哌啶的合成

  摘要：

  具有 D-lyxo 构型的 D-甘露糖衍生的醛是功能和立体化学多样化的哌啶的通用关键中间体。它允许通过双还原胺化策略合成天然 3,4,5-三羟基哌啶和新类似物，并通过高度区域和非对映选择性 Strecker 反应合成新型 2-氰基三羟基哌啶。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201200587

文献信息

• Synthesis of “All-Cis” Trihydroxypiperidines from a Carbohydrate-Derived Ketone: Hints for the Design of New β-Gal and GCase Inhibitors
  作者：Maria Giulia Davighi、Francesca Clemente、Camilla Matassini、Amelia Morrone、Andrea Goti、Macarena Martínez-Bailén、Francesca Cardona

  DOI：10.3390/molecules25194526

  日期：——

  particular for new β-galactosidase inhibitors, we report the synthesis of a series of alkylated azasugars with a relative “all-cis” configuration at the hydroxy/amine-substituted stereocenters. The novel compounds were synthesized from a common carbohydrate-derived piperidinone intermediate 8, through reductive amination or alkylation of the derived alcohol. In addition, the reaction of ketone 8 with several

  药理学伴侣 (PC) 是一种小化合物，当以亚抑制浓度使用时，能够挽救突变溶酶体酶的活性。已知含氮糖模拟物如氮杂糖或亚氨基糖可作为溶酶体贮积症 (LSD) 的 PC。作为我们对溶酶体鞘脂酶抑制剂研究的一部分，特别是寻找新的 β-半乳糖苷酶抑制剂，我们报告了一系列在羟基/胺取代的立体中心具有相对“全顺”构型的烷基化氮杂糖的合成。这些新型化合物是由常见的碳水化合物衍生的哌啶酮中间体 8 通过衍生醇的还原胺化或烷基化合成的。此外，酮 8 与几种乙炔锂的反应允许立体选择性合成在 C-3 处烷基化的新氮杂糖。新化合物对溶酶体 β-半乳糖苷酶的活性可以忽略不计，表明该位置存在烷基链对抑制活性有害。有趣的是，9、10 和 12 是溶酶体 β-葡萄糖苷酶 (GCase) 的良好抑制剂（IC50 分别为 12、6.4 和 60 µM）。当在携带戈谢突变的细胞系上进行测试时，它们没有提供任何酶拯救。然而，总的来
• 1-<i>N</i>-Iminosugars:  Potent and Selective Inhibitors of β-Glycosidases
  作者：Yoshitaka Ichikawa、Yasuhiro Igarashi、Mie Ichikawa、Yoshitomo Suhara

  DOI：10.1021/ja973443k

  日期：1998.4.1

  are both highly potent and selective for β-glycosidases. Designed on the basis of the transition-state model of the β-glucosidase reaction, these iminosugar inhibitors differ from the currently available inhibitors in possessing a nitrogen atom at the anomeric position of the pyranose ring, thereby generating a positive charge on the anomeric position rather than on the ring oxygen of the sugar. Their

  合成了一系列 1-N-亚氨基糖，以满足对高效且对 β-糖苷酶具有选择性的糖苷酶抑制剂的需求。基于β-葡萄糖苷酶反应的过渡态模型设计，这些亚氨基糖抑制剂与目前可用的抑制剂的不同之处在于在吡喃糖环的异头位置拥有一个氮原子，从而在异头位置产生正电荷而不是比在糖的环氧上。他们的合成，从容易获得的碳水化合物衍生物开始，包括 (i) 引入氨基官能团作为叠氮基，(ii) 形成具有还原胺化作用的 1-N-亚氨基吡喃糖环，以及 (iii) 立体选择性引入羟甲基或甲基，并以高度立体选择性和有效的方式完成。
• Polyhydroxyamino-Piperidine-Type Iminosugars and Pipecolic Acid Analogues from a<scp>D</scp>-Mannose-Derived Aldehyde
  作者：Camilla Matassini、Stefania Mirabella、Xhenti Ferhati、Cristina Faggi、Inmaculada Robina、Andrea Goti、Elena Moreno-Clavijo、Antonio J. Moreno-Vargas、Francesca Cardona

  DOI：10.1002/ejoc.201402427

  日期：2014.9

  (including two natural products), 5-amino-3,4-dihydroxypiperidines, 3,4,5-trihydroxypipecolic acids, and 2-(aminomethyl)-3,4,5-trihydroxypiperidines is reported. The procedure used a double reductive amination or a Strecker reaction, starting from differently protected aldehydes readily synthesized on a gram scale from D-mannose. The biological activities of the target compounds were evaluated, and some of

  合成不同取代的 3,4,5-三羟基哌啶（包括两种天然产物）、5-氨基-3,4-二羟基哌啶、3,4,5-三羟基哌啶酸和 2-（氨基甲基）-3 的一般策略,4,5-三羟基哌啶被报道。该程序使用双还原胺化或 Strecker 反应，从不同保护的醛开始，这些醛很容易从 D-甘露糖以克级规模合成。对目标化合物的生物活性进行了评价，其中一些化合物对α-L-岩藻糖苷酶和β-葡萄糖苷酶有中度抑制作用。
• 5-Fluoro derivatives of 4-epi-isofagomine as d-galactosidase inhibitors and potential pharmacological chaperones for GM1-gangliosidosis as well as Fabry's disease
  作者：Martin Thonhofer、Andres Gonzalez Santana、Roland Fischer、Ana Torvisco Gomez、Robert Saf、Michael Schalli、Arnold E. Stütz、Stephen G. Withers

  DOI：10.1016/j.carres.2015.10.009

  日期：2016.2

  Electrophilic fluorination of an exocyclic methoxymethylene enol ether derived from N-tertbutyloxycarbonyl- 1,5-dideoxy-1,5-imino-3,4-O-isopropylidene-D-erythro-pent-2-ulose (11) provided the 5-fluoro derivative of the powerful beta-galactosidase inhibitor 4-epi-isofagomine (8). This structural alteration, in combination with N-alkylation, led to considerably improved alpha-galactosidase selectivity. New compounds may serve as leads en route to new pharmacological chaperones for Fabry's disease. (C) 2015 Elsevier Ltd. All rights reserved.
• An extremely potent inhibitor for β-galactosidase
  作者：Yoshitaka Ichikawa、Yasuhiro Igarashi

  DOI：10.1016/0040-4039(95)00870-i

  日期：1995.6

  A new galactose-type iminosugar in which a nitrogen atom is in the anomeric position was synthesized and was found to be an extremely potent inhibitor for beta-galactosidase with Ki = 4 nM.