ethyl cis-1-acetyl-3-hexyl-2,3-dihydropyrrolo<2,3-b>indole-2-carboxylate | 140241-60-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 生物碱及其衍生物 - 哈马拉生物碱
• 英文名称: ethyl cis-1-acetyl-3-hexyl-2,3-dihydropyrrolo<2,3-b>indole-2-carboxylate
• 英文别名: ethyl cis-1-acetyl-3-hexyl-2,3-dihydropyrrolo[2,3-b]indole-2-carboxylate
• CAS: 140241-60-7
• 化学式: C₂₁H₂₈N₂O₃
• 分子量: 356.465
• InChiKey: FXSWFZBDPRQIDL-QFBILLFUSA-N

物化性质

• 沸点：
  547.2±50.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.146±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.52
• 重原子数：
  26.0
• 可旋转键数：
  7.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.52
• 拓扑面积：
  62.4
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  ethyl (2R*,3S*)-2-(acetylamino)-3-(indol-3-yl)nonanoate 在 次氯酸叔丁酯 、 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以14%的产率得到ethyl cis-1-acetyl-3-hexyl-2,3-dihydropyrrolo<2,3-b>indole-2-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  通过脂族取代的氮丙啶-2-羧酸酯的开环反应合成官能化氨基酸

  摘要：

  描述了3-烷基氮丙啶-2-羧酸酯的亲核开环反应。没有在氮气下的开环活化，开环只能用醚性氯化氢来完成。必须在氮原子上引入吸电子活化基团。使用了三种类型的活化基团，即。酰基，烷氧基羰基和磺酰基。在路易斯酸催化剂的存在下，可以实现与两个亲核试剂，即吲哚和苯硫醇的开环。仅在C3处观察到S N 2型攻击。使用布朗斯台德酸（氯化氢，甲酸，乙酸），也可以实现开环。3-甲酰氧基衍生物也可以通过使活化的氮丙啶与N，N反应来制备。-在三氟化硼醚化物存在下的-二甲基甲酰胺。与叠氮化钠的反应引起一些困难。通常获得复杂的产品混合物。N-磺酰基氮丙啶-2-羧酸酯给出了两种可能的区域异构体的混合物，这是由于对C2和C3的攻击所致。然而，用叠氮化三甲基甲硅烷基处理N-磺酰基氮丙啶-2-羧酸酯，得到仅在C2开环的产物。在三氟化硼醚化物的存在下，活化的氮丙啶与乙腈反应时，观察到扩环反应，产生咪唑啉。静置时，这些杂环化合物缓慢水解为α，β-二氨基羧酸衍生物。

  DOI：

  10.1002/recl.19921110201