pyridine-3-carbaldehyde-(2,4-dinitro-phenylhydrazone) | 1834-93-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: pyridine-3-carbaldehyde-(2,4-dinitro-phenylhydrazone)
• 英文别名: Pyridin-3-carbaldehyd-(2,4-dinitro-phenylhydrazon)；3-Formyl-pyridin-(2,4-dinitro-phenylhydrazon)；Nicotinaldehyd-2,4-dinitrophenylhydrazon；2,4-dinitro-N-[(E)-pyridin-3-ylmethylideneamino]aniline
• CAS: 1834-93-1
• 化学式: C₁₂H₉N₅O₄
• 分子量: 287.235
• InChiKey: VPLLHFPNAOBFOL-RIYZIHGNSA-N

物化性质

• 熔点：
  260 °C
• 沸点：
  484.3±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.48±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.4
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  129
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  3-吡啶甲醛 、 2,4-二硝基苯肼盐酸盐 生成 pyridine-3-carbaldehyde-(2,4-dinitro-phenylhydrazone)
  参考文献：
  名称：

  Grammaticakis, Bulletin de la Societe Chimique de France, 1956, p. 109,115

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Electrochemical versus Anionic Oxygenation of Azathymine Derivatives
  作者：Gabor Butora、Josephine W. Reed、Tomas Hudlicky、Larry E. Brammer、Paul I. Higgs、Dana P. Simmons、Nina E. Heard

  DOI：10.1021/ja9711122

  日期：1997.8.1

  Pymetrozine (1) was converted to hemiaminal 2 in low to moderate yield by trapping its dianion with oxygen followed by reduction with ferrous salts. Pymetrozines 18 and 19 failed to undergo this type of oxygenation. All three pymetrozines were oxidized electrochemically at C5 to methyl hemiaminals 20, 21, and 22, respectively. Hydrolysis of 20 to 2 was accomplished under either acidor base-catalyzed conditions

  Pymetrozine (1) 通过用氧捕获其二价阴离子，然后用亚铁盐还原，以低到中等产率转化为半胺 2。Pymetrozines 18 和 19 未能进行这种类型的氧化。所有三种吡蚜酮均在 C5 处被电化学氧化为甲基半胺 20、21 和 22。20 到 2 的水解在酸或碱催化条件下以优异的产率完成，而甲基半缩醛 21 和 22 的水解最好在碱性条件下进行。pymetrozine 1、半胺类 2 和 3 的土壤代谢物以中等规模制备，产量极好。线性扫描伏安法数据和制备规模电化学条件是为前体吡蚜酮提供的。为所有新化合物提供完整的实验和光谱数据，并讨论了烷基酰胺的阴离子氧化与电化学氧化的相对优点。由于潜在的爆炸危险，对大规模阴离子氧化条件的描述提供了警告说明。